30/01 au 03/02/2017 PC – Programme de colle n°15 Cours

30/01 au 03/02/2017
PC – Programme de colle n°15
Cours :
4.3.2. Conditions opératoires de l'hydrolyse acide
4.3.3. Mécanisme de l'hydrolyse acide
4.3.4. Particularités de l'hydrolyse acide
4.3.5. Bilan de l'hydrolyse basique
4.3.6. Conditions opératoires de l'hydrolyse basique
4.3.7. Mécanisme de l'hydrolyse basique
4.3.8.
Particularités de l'hydrolyse basique
ORGA2 – ADDITION NUCLÉOPHILE SUIVIE D'ÉLIMINATION
1. Activation de la fonction acide carboxylique
1.1. Position du problème
1.2. Influence de -Z sur l'électrophilie du C
1.3. Caractère nucléofuge de -Z
1.4. En pratique
1.4.1. Activation in situ
1.4.2. Activation ex situ
1.4.3. Activation in vivo
2. Formation des esters
2.1. L'estérification
2.1.1. Bilan
2.1.2. Conditions opératoires
2.1.3. Mécanisme
2.1.4. Particularités
2.2. À partir des chlorures et des anhydrides
2.2.1. Bilans
2.2.2. Conditions opératoires
2.2.3. Mécanisme
2.2.4. Particularités
3. Formation des amides
3.1. À partir des acides carboxyliques
3.1.1. Bilan
3.1.2. Conditions opératoires
3.1.3. Mécanisme
3.2. À partir des chlorures d'acyle et des anhydrides d'acide
3.2.1. Bilans
3.2.2. Conditions opératoires
3.2.3. Mécanismes
3.2.4. Particularités
4. Hydrolyse des dérivés d'acides
4.1. Position du problème
4.2. Hydrolyse des esters
4.2.1. Bilan de l'hydrolyse acide
4.2.2. Conditions opératoires de l'hydrolyse acide
4.2.3. Mécanisme de l'hydrolyse acide
4.2.4. Particularités de l'hydrolyse acide
4.2.5. Bilan de l'hydrolyse basique (saponification)
4.2.6. Conditions opératoires de l'hydroxyde basique
4.2.7. Mécanisme de l'hydrolyse basique
4.2.8. Particularités de l'hydrolyse basique
4.4. Réactions apparentées
5. Application en synthèse
5.1. Protection de fonctions
5.2. Protection / Sélectivité
ORGA3 – CONVERSION PAR OXYDORÉDUCTION
1. L'oxydoréduction en chimie organique
1.1. Rappel d'oxydoréduction
1.2. Règles par le calcul du nombre d'oxydation
1.3. Nombre d'oxydation du carbone fonctionnel
2. De l'alcène au diol
2.1. Époxydation des alcènes
2.1.1. Bilan
2.1.2. Conditions opératoires
2.1.3. Sélectivités
2.2. Hydrolyse basique des époxydes
2.2.1. Bilan
2.2.2. Conditions opératoires
2.2.3. Mécanisme
2.2.4. Sélectivités
2.2.5. Rappel PCSI : syn-dihydroxylation
2.3. Autres ouvertures des époxydes
3. De l'acide ou l'ester à l'aldéhyde ou l'alcool
3.1. Les hydrures
3.2. Récapitulatif des réductions directes
3.3. Mécanismes simplifiés
3.3.1. Cas de NaBH4
3.3.2. Cas de LiAlH4
3.4. Cas des méthodes indirectes
3.5. Récapitulatif des oxydations
3.6. Différenciation d'un alcool, d'un aldéhyde
4.3. Hydrolyse des amides
4.3.1. Bilan de l'hydrolyse acide
Exercices :
Chimie organique de PCSI + ORGA1 + ORGA2 (TD corrigé)
Cinétique (PCSI, TD corrigé)