Corrigé du DS n°10 Toute la chimie organique - a-chen

TST2S
Corrigé du DS n°10
Toute la chimie organique
Barème sur 40
Exercice 1 : l'aspartame
1. Groupes fonctionnels
Amide
Amino
H2N
CH
HO
CH2
C
O
Carboxyle
O
CH2
C
CH
NH
O
C
CH3
O
Ester
9/40
2. Un édulcorant est une substance qui a un fort pouvoir
sucrant, mais qui apporte moins de calories que le sucre.
3.a DJA signifie Dose Journalière Admissible.
3.b La masse d'aspartame que peut consommer cet
individu par jour est m = 40 * 80 = 3200 mg.
3.c Cela correspond à un nombre de sucrettes égal à
3200 /20 = 160.
Cela fait beaucoup de sucrettes. L'individu ne risque pas
d'atteindre la DJA.
Exercice 2 : Acides aminés et
7/40
dipeptides
1. Un acide α-aminé est une molécule qui a un groupe
carboxyle et un groupe amino reliés au même atome de
carbone.
On voit donc que la glycine et la valine sont des acides αaminé, mais pas l'acide lactique.
Amino
O
H2 N
glycine
CH2
C
OH
Carboxyle
O
CH3
H3 C CH
CH
NH2
C
OH
valine
Amino
Carboxyle
2. Carbone asymétrique
O
CH3
H3 C CH
CH
C
NH2
OH
valine
3. Représentation de Fisher de la configuration L :
COOH
H2N
H
CH – CH3
CH3
4.a Lors de la réaction de condensation, il se forme un groupe
amide.
4.b
H2 N
CH3
O
CH2
+
C
H2N – CH – CH – CH3
OH
COOH
4.c Il peut se former 4 dipeptides :
Gly-Gly
Gly-Val
Val-Val
Val-Gly
O
CH3
H2N – CH2 – C – NH – CH – CH – CH3 + H2O
COOH
Exercice 3 : Esters
1. La molécule A est l’éthanol, de formule : HO – CH – CH
2
3
2. La réaction est lente et limitée.
3.a Le montage s'appelle le chauffage à reflux.
3.b On chauffe pour accélérer la réaction.
3.b Les éléments sont :
(a) : réfrigérant à eau
(b) : ballon
(c) : chauffe-ballon
9/40
Exercice 4 : Triglycérides
15/40
1. Le réactif 1 est le glycérol (ou le propan-1,2,3-triol).
2. Le réactif 2 a pour formule C17H31 – COOH .
Si l'acide gras est saturé, sa formule est C H – COOH.
n 2n+1
Ici, n= 17 donc 2n+1 = 35.
Ce n'est pas le cas ici, donc le réactif 2 est un acide gras insaturé.
3.a
CH2 – OH
O
CH – OH
3
+ ….... HO – C – C H
17 31
CH2 – OH
Réactif 1
O
CH2 – O – C – C17H31
O
CH – O – C – C17H31
O
CH2 – O – C – C17H31
Réactif 2
Triglycéride
3.b Cette réaction est une estérification.
La réaction inverse s'appelle une hydrolyse.
3HO
+ …... ….........
2
4.a Le réactif 2 a pour formule brute : C18H32O2.
Sa masse molaire vaut donc : M = 18*12 + 32*1 + 2*16 = 280 g/mol.
4.b La quantité de matière est n = m / M
n = 600/280 = 2,14 mol.
4.c D'après l'équation, on forme 3 fois moins de triglycéride qu'on a
mis de réactif 2.
Donc la quantité de triglycéride est n' = n / 3
n' = 2,14 /3 = 0,714 mol.
4.d La masse de triglycéride est m' = n' * M'
m'=0,71*878=627g
4.e La masse réelle de triglycéride est m'réel = m' * 60/100
m'réel =627*60/100 = 376g