V1 - chimphys

Correction : élève 54 mn,
lecture élève 8 mn, page I : 16 mn (allongé de 2), page II : 24 mn (allongé de 2), page III : 10 mn
(2 pages allongées de 2pts chacune pour prise en compte lecture)
I ) Parfum : les espèces chimiques présentes en plus faible quantité : page / 16 mn
1) (/3) Entourez, les fonctions présentes sur les formules topologiques et semi développées des molécules du
Doc3 et de la même couleur celles qui correspondent dans le tableau du Doc 5 : Les 2,doivent être entourées
- en rouge, les fonctions alcène (1) - en bleu, les fonctions alcool (1) - en vert, les autres fonctions présentes (1)
(énonce 1)
Molécule 1 : . . . . . . . Molécule 2 : Géraniol Molécule 3 : Linalol Molécule 4 : . . . . . . .
(énonce 2)
Molécule 1 : Géraniol. Molécule 2 : . . . . . . . Molécule 3 : Linalol Molécule 4 : . . . . . . .
2) a) (/3) Ecrire ci-dessous la formule semi-développée de la molécule 2, de la molécule 3 sachant qu’elle
comporte une fonction alcool et 2 fonctions alcène.
(énonce 1) molécule 2 (énonce 2) molécule 3
2) b) (/2) Ecrire ci-dessous la formule semi développée de la molécule 3 , de la molécule 1 :
(énonce 1) (énonce 2)
linalol géraniol
3) (/3) Montrez que la molécule 3 est un isomère de la molécule 2 :
La formule brute (0,5) de ces 2 molécules est C10H18O (1) et ces molécules ne sont pas identiques (1)
elles n’ont pas la même formule semi développée par exemple. Elles n’ont pas ici les mêmes propriétés
physiques (mêmes fonctions chimiques ( + 0,5) ). (phrase 0,5)
4) (/2) Donner les noms de la molécule 1 et de la molécule 4, en dessous de leur formule respective du Doc 4.
(énonce 1) molécule 1 : limonène (1) ; molécule 4 : citral (1)
(énonce 2) molécule 2 : limonène (1) ; molécule 4 : Acétate de géranyle (1)
II ) Solubilité d’une espèce chimique à l’odeur de rose : l’acétate de géranyle Enoncé 2 le géraniol
1) (/3) Retrouvez, par un calcul, la valeur de M de l’acétate de géranyle, citée dans le tableau précédent. Enoncé 2
géraniol La masse molaire M dépend de la formule brute (0,5) de l’espèce chimique (phrase 0,5)
(énonce 1) Pour l’acétate de géranyle , on doit trouver M(C12H20O2) = 196 g/mol (0,5)
M (C12H20O2) = (12 × 12,0) + (20 × 1,0) + (2 × 16,0)
(0,25) (0,5) (0,5) (0,5) (0,5)
(énonce 2) Pour le géraniol , on doit trouver M(C10H18O) = 154 g/mol (0,5, sans unité 0,25)
M(C10H18O) = (10 × 12,0) + (18 × 1,0) + (16,0) (1,5)
page / 24 mn

2) (/8) Déterminez le nb de molécules d’acétate de géranyle, géraniol qu’on peut dissoudre
dans 1,00 L d’eau. (énonce 1) Pour l’acétate de géranyle , la solubilité dans l’eau (à 25 °C ) est 29 mg·L-1
La qtité de matière maximale d’acétate de géranyle (AG) contenue dans 1,0 L d’eau est : phrase (1)
n( AG) = m(AG ) / M( AG ) = (29 × 10 - 3) / 196 = 1,48 × 10 – 4 mol
(1) (1) (1) (1) (1)
Or 1 mole contient N = 6,02 ×10 23 molécules (phrase : 1), le nombre de molécules est donc : phrase (0,5)
nb( AG ) = n(AG ) × N(AG) = 1,48 × 10 – 4 × 6,02 ×10 23 = 8,90 × 10 19
(1) (1) (1)
(énonce 2) Pour le géraniol , la solubilité dans l’eau (à 25 °C ) est 100 mg·L-1
La qtité de matière maximale (nb de paquets) de géraniol (G) contenue dans 1,0 L d’eau est : phrase (1)
n(G ) = m(G) / M(G ) = (100 × 10 - 3) / 154 = 6,49 × 10 – 4 mol
Or 1 mole contient N = 6,02 ×10 23 molécules, le nombre de molécules est donc :
nb( AG ) = n(AG ) × N(AG) = 6,49 × 10 – 4 × 6,02 ×10 23 = 3,91 × 10 20
3) (/6) Raisons pour utiliser l’éthanol dans la 2 ème étape d’extraction des molécules odorantes à partir de
pétales de roses ? L’éthanol est utilisé dans la 2 ème étape car à une température de 0 à 10°C (1),
il est un bon solvant des molécules odorantes (1) mais un mauvais solvant des cires (1) qui solides (1),
peuvent être éliminées par filtration (1). L’éthanol est le solvant des parfums (1) voir Doc 1 (+0,5).
Si mots rinçage ou nettoyage : (+0,5).
III ) Synthèse d’une espèce chimique à l’odeur de rose : l’acétate de géranyle
1) a) (/2) (0,5 × 4 )
1 C10H18O + 1 C2H4O2 → 1 C12H20O2 + 1 H2O
1) b) Nom (/2) (1 × 2 )
géraniol
acide acétique
acétate de géranyle
eau
IV) Chromatographie des parfums :
(/6) A partir du chromatogramme réalisé (voir le Doc 4), expliquez pourquoi on ne peut
donner le nom que de 2 espèces chimiques présentes dans chaque parfum.
L’original comme l’imitation contient du citronellol (1), ainsi que du géraniol (1) à la
En effet, pour les 2 seules (1) références utilisées (1), on voit une tâche au même
rapport frontal (même niveau accepté) (2) pour les 2 parfums
V ) Les parfums de roses. page / 10 mn
(/10) Donnez le nom des 2 méthodes permettant l’obtention de molécules odorantes au parfum de roses. Puis, en 15
lignes max, en vous aidant des documents et de vos connaissances scientifiques, développez une argumentation
montrant l’intérêt respectif de chacune d’entre elles dans la création d’un parfum ?
D’après le Doc 2 (1), on peut utiliser pour obtenir des molécules odorantes au parfum de roses :
- une extraction par solvant (1) , on obtient l’absolue de rose qui contient une multitude de molécules (1)
reconstituant le parfum subtil de la rose.
- une synthèse (1) , qui permet par réaction chimique d’obtenir une molécule particulière qui possède une
caractéristique odorante de la rose (1).
Cette méthode est moins coûteuse (1) pour obtenir certaines molécules mais ne permet pas à elle seule de
reconstituer la complexité (1) du parfum naturel. Néanmoins, on peut par ce biais changer de proportions
de quantité de matière, ou modifier les concentrations de certaines molécules (1) ou obtenir des molécules
odorantes non présentes à l’état naturel (2), ce qui a permis à certains parfums comme Chanel n°5 de se
distinguer des autres.
Par tout autre argument scientifique cohérent (+1).
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