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Exercice 2 : AUTOUR DU STYRENE
(9 points)
1- Obtention industrielle du styrène
1.1. Type de modification
Cette réaction est une modification de chaine. Le squelette carboné de la chaine principale est
modifié par l’apparition d’une liaison double (sans changer le nombre d’atome de carbone).
1.2. Catégorie de la réaction
La réaction est une élimination. Le réactif perd deux atomes d’hydrogène sans en gagner.
1.3. Catalyseur
Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère la réaction sans intervenir dans l’équation
bilan.
1.4. Nature de la catalyse
On sait que le catalyseur est un solide (oxyde de zinc ou de magnésium) et que le réactif
(éthylbenzène) est liquide. Le catalyseur ne se trouve pas dans la même phase, la catalyse est
alors hétérogène.
2- Préparation du styrène avant utilisation au laboratoire
2.1.1. Consignes de sécurité
Le styrène est une espèce cancérogène, dangereux pour la sante et inflammable. Il faut donc le
manipuler sous hotte.
2.1.2. Autres précautions
Il faut travailler loin de toute flamme, utiliser des gants et des lunettes de protection après avoir mis
une blouse.
2.2. Groupes caractéristiques
Nous avons deux groupes hydroxyles dans cette molécule.
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2.3. Polarisation de la liaison O – H
La différence d’électronégativité entre O et H est Δe = en(O) – en(H) = 3,5 – 2,1 = 1,4
Cette différence d’électronégativité est importante ( > 0,4) , la liaison est polarisée. La molécule va
donc perdre ces deux protons au niveau des deux groupes O – H. La molécule est de type AH2 telle
qu’elle va libérer un ou deux protons :
Il existe alors pour ce type de molécule deux pKA.
2.4. Deux couples acide base
H2A = HA- + H+ puis HA- = A2- + H+ d’où deux couples acide/base : H2A / HA- et HA-/A2-.
Diagramme de prédominance
HA-
H2A
9
A2-
pH
13
2.5. Valeur du pH de la solution d’hydroxyde de sodium
La concentration de l’hydroxyde de sodium (Na+, HO-) est : c = 1,0 mol.L-1 donc [HO-] = c = 1,0 mol.L-1
Or Ke = [H3O+] × [HO-] d’où [H3O+] =
Ke
1,0  10 14

 1,0  10 14 mol.L-1
1,0
HO 
 
Le pH est alors : pH = - log [H3O+] = - log ( 1,0 × 10-14 ) pH = 14.
2.6. Équation de la réaction
H2A(aq) + 2HO-(aq) → A2- (aq) + 2H2O(l)
2.7. Lavage par l’hydroxyde de sodium
En présence d’hydroxyde de sodium, donc en milieu fortement basique, H2A est sous forme A2-. Or
A2- est très soluble dans l’eau. On peut ainsi extraire de la phase organique H2A en le mettant sous la
forme A2-. A2- sera alors dans la phase aqueuse. Il restera dans la phase organique le styrène non
soluble dans l’eau. Le styrène sera don récupéré dans la phase organique.
2.8. Ampoule à décanter
Phase supérieure : phase organique contenant le styrène moins dense que l’eau
Phase inférieure : phase aqueuse contenant l’eau et A2-
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2.9. Les lavages supplémentaires
Les lavages supplémentaires permettent d’éliminer l’excès d’hydroxyde de sodium. En lavant, on
mesure le pH. Plus il baisse et plus la quantité en hydroxyde de sodium diminue. On contrôle ainsi la
disparition progressive de l’hydroxyde de sodium.
2.10. Rôle du chlorure de calcium
Il permet de sécher la phase organique. Après avoir séparé la phase aqueuse de la phase organique, il
reste toujours un peu d’eau dans la phase organique. Le chlorure de calcium va réagir avec l’eau
restant. On élimine toute trace d’eau dans le styrène.
3- Contrôle de la teneur en styrène dans le flacon commercial
3.1. Longueur d’onde
La mesure d’absorbance doit être effectuée à une longueur d’onde comprise entre λ = 242 nm et 246
nm là où l’absorbance est maximale donc vers λ = 245 nm.
3.2. Relation entre A et C
Le graphe montre une proportionnalité entre A et C : c’est la loi de Beer Lambert d’où : A = k × C.
Avec k le coefficient directeur de la droite.
Détermination de k :
B
A
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k=
A B  A A 0,70  0

 1,8L.g 1
C B  C A 0,385  0
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d’où la relation A = 1,8 × C
3.3. Protocole
- Pour tracer cette courbe, on utilise une solution mère de concentration connue de styrène
C = 0,4 g.L-1.
- On prépare à partir de celle-ci des solutions de concentration plus faible par dilution.
- On fixe la longueur d’onde à λ = 245 nm. Après avoir fait le blanc, on mesure l’absorbance de
chaque solution.
- On trace alors une courbe d’étalonnage A = f (C).
3.4. Styrène bien conservé
D’après l’équation de la droite déterminée à la question 3.2. on trouve la concentration massique du
styrène dans l’échantillon : A = 1,8 × C or A = 0,15 donc
C = 0,15 / 1,8 = 8,3 × 10-2 g.L-1
Dans V = 50,0 mL (donc dans m = 10mg de produit) il y a alors :
mstyrène = C × V = 8,3 × 10-2 × 50,0 × 10-3 = 4,2 × 10-3g = 4,2 mg de styrène.
Ce qui correspond bien à 42 % de styrène dans le produit
Pourcentage = mstyrène / m = 4,2/10 = 42%
Le styrène est donc bien conservé.