Olympiades de la Chimie 2005

TP à l’école de chimie de Clermont FD
De nos jours, les polymères ont une place importante dans la société. Nous vous proposons dans ce TP la
synthèse du polystyrène à partir du styrène et de peroxyde de benzoyle. L’équation bilan de la réaction est la
suivante :
CH
CH CH2
n
styrène
CH2
n
polystyrène
Le degré de polymérisation n varie considérablement avec les conditions opératoires ( concentrations,
température, initiateur …) et la longueur des macromolécules au sein d’un polymère n’est pas constante ; on
obtient une distribution de masse moléculaire.
Le recyclage des polymères est un problème d’actualité et de nouveaux matériaux dits biodégradables sont
étudiés ; nous vous proposons la synthèse d’un polymère à partir d’acide lactique.
 CONSIGNES DE SÉCURITE :
 Manipuler pendant tout le TP en portant gants et lunettes
 Installer votre montage sous la hotte individuelle ( à bras articulés )
 DONNÉES :
densité
masse molaire
(g /mol)
aspect
T ébullition
(°C)
effets indésirables
0,9
104
liquide jaune
145
irrite les yeux et les muqueuses
0,866
92
liquide incolore
110,6
méthanol
0,78
32
liquide incolore
64,7
dangereux par inhalation et par contact cutané
dichlorométhane
1,32
85
liquide incolore
39,8
dangereux par inhalation
styrène
toluène
toluène :
CH 3
peroxyde de benzoyle :
O
O
O O
1
Le styrène est sensible à la lumière et la chaleur et peut se polymériser dans la bouteille ; pour éviter cette
réaction, on ajoute du 4-tertbutylpyrocatéchol. Vous allez dans un premier temps isoler le styrène du produit
commercial.
I)
Extraction du styrène




Dans l’ampoule à décanter, verser les 10 mL de styrène préparé dans un pilulier placé sur votre paillasse.
Verser environ 10 mL de soude de concentration 1 mol/L.
Boucher, agiter l’ampoule, dégazer puis laisser décanter.
Observer les changements de couleur des deux phases et noter vos observations dans le compte-rendu
( question Q4).



Eliminer la phase aqueuse ( en laisser un peu dans l’ampoule pour éviter la perte de styrène ).
Laver le styrène avec 20 mL d’eau distillée ( agiter l’ampoule, dégazer puis laisser décanter ).
Récupérer la phase aqueuse dans un bécher et mesurer le pH1 de cette solution à l’aide de papier pH ; noter
cette valeur dans le compte-rendu ( question Q6 ).
Jeter la phase aqueuse à l’évier et laver votre bécher.
Recommencer le lavage du styrène avec 20 mL d’eau distillée.
Récupérer la phase aqueuse ( lors de cette séparation, laisser couler un peu de styrène) ; mesurer de
nouveau le pH2 et noter cette 2ème valeur dans le compte rendu ( question Q6 ).





Placer le styrène extrait dans un erlenmeyer ; placer 4 à 5 grains de chlorure de calcium sec.
Boucher et agiter manuellement quelques minutes.
SOUS UNE HOTTE COLLECTIVE :
 Filtrer le styrène à l’aide de papier filtre et d’un entonnoir.
 Placer le styrène dans le pilulier qui contenait le produit commercial ( pilulier lavé à l’acétone et séché à
l’air comprimé ).
II)



Préparation du polystyrène
Dans un ballon, placer 3 mL de styrène extrait du produit commercial, 1 mL de la solution de peroxyde de
benzoyle ( solution préparée sur votre paillasse ) et environ 10 mL de toluène anhydre ; ajouter quelques
grains de pierre ponce.
Réaliser un montage à reflux : adapter le support élévateur, le chauffe-ballon, le réfrigérant à eau.
Chauffer le mélange à reflux pendant environ une heure.
Pendant le temps de chauffage, commencer à répondre aux
questions du compte-rendu puis débuter la partie III) de ce TP.


Après le temps de chauffage, abaisser le chauffe-ballon et laisser le mélange refroidir pendant 10 min ;
placer un bouchon sur le ballon.
Refroidir le ballon sous l’eau froide du robinet.
2
SOUS LA HOTTE COLLECTIVE :
 Placer dans un bécher environ 80 mL de méthanol puis verser le contenu du ballon doucement en agitant
avec l’agitateur en verre.
 Observer et noter vos observations dans le compte-rendu ( question Q10 ).
SOUS LE BRAS ARTICULÉ :
 Relier la trompe à vide à la fiole à vide et poser le verre fritté sur la fiole à vide.
 Filtrer sous vide le polystyrène sur verre fritté puis rincer le produit avec environ 20 mL de méthanol.
 Laisser sécher le polystyrène 10 min sur le verre fritté.
 Placer le filtrat dans la poubelle de récupération de solvants non chlorés.

Peser le produit et noter la masse dans le compte-rendu ( question Q11 ).
III)
Préparation d’un polymère biodégradable : le polylactate


Introduire environ 10 mL d’acide lactique pur dans un erlen ; ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique.
Placer le mélange sur une plaque chauffante et porter progressivement la température à 110°C ( ne pas
dépasser cette valeur et la contrôler à l’aide d’un thermomètre ; attention à d’éventuelles projections
d’acide ).

Laisser chauffer environ 20 min ( en contrôlant toujours la température ) et en agitant de temps en temps à
l’aide d’une tige en verre.

Placer le mélange dans une coupelle et laisser le refroidir à l’air libre ; observer et noter vos observations
dans le compte-rendu ( question Q19).

Quand le contenu de la coupelle est refroidi, prélever un peu du produit à l’aide de la tige en verre et agiter
le produit dans de l’eau contenue dans un petit bécher ; observer et noter vos observations dans le compterendu ( question Q20 ).

Mesurer le pH de la solution ; conclure ( question 21 ) .
3
NOM :
PRENOM :
LYCEE :
I)
COMPTE-RENDU
Extraction du styrène
Q1. Le 4-tertbutylpyrocatéchol a pour formule
topologique :
OH
OH
Pourquoi cette molécule fait partie de la famille des phénols ?
Q2. Un phénol possède des propriétés acides du fait de la liaison O-H ; par conséquent, donner l’équation
bilan de la réaction d’une mole de 4-tertbutylpyrocatéchol avec 2 moles d’ions hydroxyde HO- .
Q3. Pourquoi le lavage par la solution de soude du produit commercial contenant le styrène permet
d’éliminer le 4-tertbutylpyrocatéchol ?
Q4. Après l’addition de soude dans le produit commercial et après la décantation, indiquer la couleur des
phases :
phase supérieure :
phase inférieure :
4
Q5. Dans quelle phase se trouve le styrène ? le 4-tertbutylpyrocatéchol ?
phase supérieure :
phase inférieure :
Q6. valeurs de pH :
pH1 =
pH2 =
Q7. Conclure sur la qualité de votre lavage du styrène par l’eau.
II)
Préparation du polystyrène
Q8. Calculer la quantité de matière initiale du styrène introduite dans le ballon.
Q9. Quelle espèce est responsable du reflux ? Quelle est alors la température du mélange lors de la réaction
de polymérisation ?
Q10 : Observations lors de l’ajout du contenu du ballon dans les 80 mL de méthanol :
Q11. masse de polystyrène sec :
m=
5
Q12. Si on néglige les extrémités du polymère, exprimer sa masse molaire en fonction de n.
Q13. Quelle masse maximale de polystyrène peut on produire ?
Q14. En déduire le rendement de votre synthèse.
Q15. Quelle abréviation associe-t-on au polystyrène ?
III) préparation du polylactate
Q16. L’acide lactique a pour formule :
CH 3CHOHCOOH
Quel est son nom suivant la nomenclature officielle ?
6
Q17. Pour former le polylactate, deux molécules d’acide lactique réagissent l’une sur l’autre ; quelle
nouvelle fonction est crée ? Donner la formule de la molécule obtenue.
Q18. Cette nouvelle molécule réagir de nouveau sur une autre molécule d’acide lactique et ……on obtient
le polylactate ; en déduire son motif.
Q19. observation :
Q20. observation :
Q21.
7