Amplificateur opérationnel)

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TD : Spectroscopie IR et RMN
Partie I : Interprétation de spectres IR et RMN
Exercice 1 :
O
Interpréter le spectre IR du composé organique :
OH
Exercice 2 :
Soit le composé organique ci-contre :
Il présente les caractéristiques I.R. suivantes :
- des bandes fortes vers 1730 cm-1 et 1680 cm-1 ;
- deux bandes moyennes vers 3240 cm-1 et 3280 cm-1 ;
- une bande forte vers 820 cm-1.
Interpréter ces bandes.
NH2
O
OC2H5
NH
O
Exercice 3 : Annales
1) Identification d’un hydroxycétal par RMN (Agro 2004)
Le spectre de RMN du proton du composé ci-contre fait apparaître, entre autres :
-un doublet intégrant pour 3H de déplacement chimique δ = 0,96 ppm (noté a)
-un singulet intégrant pour 6H de déplacement chimique δ = 1,36 ppm (noté b)
-un multiplet mal résolu intégrant pour 1H de déplacement chimique δ = 1,85 ppm (noté c)
-un multiplet mal résolu intégrant pour 1H de déplacement chimique δ = 4,12 ppm (noté d)
Identifier les protons correspondant à ces quatre signaux dans la molécule.
Rappel : déplacements chimiques de protons (indiqués en gras)
H3C-C : δ = 1 ppm environ
H3C-O : δ = 4 ppm environ
-1-
HO
O
O
2)Détermination de proportions dans un mélange par RMN (Agro 2005)
Le spectre RMN de 7 pur présente un singulet à 6,86
ppm intégrant pour un proton et celui de 8 pur un
massif à 6,73 ppm intégrant pour trois protons.
Le spectre d’un mélange de 7 et 8 présente un massif
à 6,73 ppm et un singulet à 6,86 ppm.
O
O
O
O
O
O
7
8
L’aire du massif à 6,73 ppm est exactement double de celle du singulet à 6,86 ppm. En déduire les proportions de
7 et 8 dans ce mélange.
Exercice 4 : Prévision des spectres
Prévoir l’allure des spectres RMN 1H de ces composés à l’aide des tables :
Partie II. Détermination de structures
Exercice 1 :
On étudie le composé de formule brute C10H12O dont le spectre IR montre la présence d’une fonction cétone.
A partir du spectre RMN, donner la formule développée de ce composé ainsi que son nom.
Commenter le spectre RMN.
Exercice 2 :
A partir du spectre RMN ci-dessous, proposer une formule développée du composé C6H14O.
-2-
Exercice 3 :
Identifier les composés A, B, C suivants dont les spectres R.M.N. et éventuellement infrarouge présentent les
caractéristiques ci-après :
a) A : C4H10O2 ; deux singulets : δa = 3,2 ppm (6 H) et δb = 3,5 ppm (4 H).
b) B : C5H10O ; un doublet : δa = 1,1 ppm (6 H), un septuplet δb = 2,5 ppm (1 H) et un singulet δc = 2,1 ppm (3 H).
En I.R. : bande d'absorption à 1720 cm-1.
c) C : C4H8O3 ; un triplet δa = 1,3 ppm (3 H), un quadruplet δb = 3,7 ppm (2 H), deux singulets à δc = 4,1 ppm
(2 H) et à δd = 11,0 ppm (1 H).
En I.R. : une bande large de 2 600 à 3 100 cm-1 et une bande étroite vers 1720 cm-1.
Exercice 4 :
Déterminer les molécules dont les spectres sont présentés ci-dessous :
1)
2)
-3-
3)
-4-
4)
-5-
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