TD : Spectroscopie IR et RMN Partie I : Interprétation de spectres IR et RMN Exercice 1 : O Interpréter le spectre IR du composé organique : OH Exercice 2 : Soit le composé organique ci-contre : Il présente les caractéristiques I.R. suivantes : - des bandes fortes vers 1730 cm-1 et 1680 cm-1 ; - deux bandes moyennes vers 3240 cm-1 et 3280 cm-1 ; - une bande forte vers 820 cm-1. Interpréter ces bandes. NH2 O OC2H5 NH O Exercice 3 : Annales 1) Identification d’un hydroxycétal par RMN (Agro 2004) Le spectre de RMN du proton du composé ci-contre fait apparaître, entre autres : -un doublet intégrant pour 3H de déplacement chimique δ = 0,96 ppm (noté a) -un singulet intégrant pour 6H de déplacement chimique δ = 1,36 ppm (noté b) -un multiplet mal résolu intégrant pour 1H de déplacement chimique δ = 1,85 ppm (noté c) -un multiplet mal résolu intégrant pour 1H de déplacement chimique δ = 4,12 ppm (noté d) Identifier les protons correspondant à ces quatre signaux dans la molécule. Rappel : déplacements chimiques de protons (indiqués en gras) H3C-C : δ = 1 ppm environ H3C-O : δ = 4 ppm environ -1- HO O O 2)Détermination de proportions dans un mélange par RMN (Agro 2005) Le spectre RMN de 7 pur présente un singulet à 6,86 ppm intégrant pour un proton et celui de 8 pur un massif à 6,73 ppm intégrant pour trois protons. Le spectre d’un mélange de 7 et 8 présente un massif à 6,73 ppm et un singulet à 6,86 ppm. O O O O O O 7 8 L’aire du massif à 6,73 ppm est exactement double de celle du singulet à 6,86 ppm. En déduire les proportions de 7 et 8 dans ce mélange. Exercice 4 : Prévision des spectres Prévoir l’allure des spectres RMN 1H de ces composés à l’aide des tables : Partie II. Détermination de structures Exercice 1 : On étudie le composé de formule brute C10H12O dont le spectre IR montre la présence d’une fonction cétone. A partir du spectre RMN, donner la formule développée de ce composé ainsi que son nom. Commenter le spectre RMN. Exercice 2 : A partir du spectre RMN ci-dessous, proposer une formule développée du composé C6H14O. -2- Exercice 3 : Identifier les composés A, B, C suivants dont les spectres R.M.N. et éventuellement infrarouge présentent les caractéristiques ci-après : a) A : C4H10O2 ; deux singulets : δa = 3,2 ppm (6 H) et δb = 3,5 ppm (4 H). b) B : C5H10O ; un doublet : δa = 1,1 ppm (6 H), un septuplet δb = 2,5 ppm (1 H) et un singulet δc = 2,1 ppm (3 H). En I.R. : bande d'absorption à 1720 cm-1. c) C : C4H8O3 ; un triplet δa = 1,3 ppm (3 H), un quadruplet δb = 3,7 ppm (2 H), deux singulets à δc = 4,1 ppm (2 H) et à δd = 11,0 ppm (1 H). En I.R. : une bande large de 2 600 à 3 100 cm-1 et une bande étroite vers 1720 cm-1. Exercice 4 : Déterminer les molécules dont les spectres sont présentés ci-dessous : 1) 2) -3- 3) -4- 4) -5-