Les fonctions oganiques

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Exercices
Les alcools
1. Nommer les alcools suivants :
O
H
OH OH
OH
OH
OH
2. Dessiner la formule développée du
a) Pentan-1,2-diol b) 4,4,-diméthylpentan-2-ol
c) 3-chloropropan-1-ol d) 2-méthylcyclohexanol
3. Il existe 8 alcools isomères de formule C
5
H
12
O.
a) Dessiner la formule développée de chacun des isomères.
b) Nommer chaque composé.
c) Classer ces alcools en primaire, secondaire et tertiaire.
4. Expliquer pourquoi l’hexan-2-ol est à peine soluble dans l’eau, alors que l’hexan-2,3-
diol est soluble dans l’eau.
5. Dessiner la formule développée des alcools suivants, puis dans les deux groupes
suivants, classer les molécules par ordre croissant de leur solubilité dans l’eau.
Justifier votre réponse par une explication.
a) ethanol, hexan-1-ol, décan-2-ol
b) heptan-1-ol, heptan-2,6-diol, heptan-1,2,4-triol
6. Ecrire l’équation de la réaction du p-bromobenzaldéhyde avec l’hydrogène en
présence de nickel.
7. Nommer les alcools suivants, puis dessiner la formule développée des alcènes qui ont
été convertis dans les alcools suivant par hydratation :
a)
OH
b)
OH
c)
HO
8. Quel produit peut-on attendre de l’oxydation ménagée du cholestérol (voir table CRM)
par le dichromate de potassium ? Ecrire les réactions d’oxydation, de réduction, bilan
et oxred complète.
9. Dessiner la formule développée des aldéhydes et des cétones obtenues par oxydation
des alcools suivants:
a) propan-1-ol b) propan-2-ol c) 3-méthylbutan-1-ol
d) 3-méthylbutan-2-ol e) cyclopentanol f) ethanol

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Les fonctions organiques - exercices
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g) pentan-1-ol h) hexan-1-ol
10. Dessiner la formule développée des alcools qui forment, après oxydation, les
composés suivants, puis nommer les alcools.
a)
O
b)
O
c)
H
O
d)
H
O
11. Dessiner la formule développée des alcools qui forment, après oxydation, les acides
suivants, puis nommer les alcools.
a)
O
OH
b)
OH
O
c)
OH
O
12. Quelle est l’équation équilibrée de l’oxydation ménagée du propan-1-ol par l’ion
permanganate? Ecrire la réaction d’oxydation, la réaction de réduction, la réaction
oxydoreduction globale, l’équation de la réaction équilibrée.
13. Quelle est l’équation équilibrée de l’oxydation ménagée du pentan-3-ol par l’oxyde de
chrome (VI) ? Ecrire la réaction d’oxydation, la réaction de réduction, la réaction
oxydoréduction globale équilibrée, l’équation de la réaction équilibrée.
Les aldéhydes, les cétones et les acides carboxyliques
14. Ecrire la formule développée des molécules suivantes
a) octan-2-one b) 4-méthylpentanal c) 3-méthylcyclohexanone
d) but-2-ènal e) 1-phényldécan-2-one f) acide propanedioïque
g) butanal h) pentan-2-ol i) 2,3-diméthyloctanal
j) acide 4-éthyl-3-méthylnonanoïque k) 3,3-diéthylheptan-2-ol
15. Nommer les molécules suivantes et si nécessaire dessiner leur formule développée
simplifiée:
a)
OH
O
HO
b)
O
c)
O
d)
O
e)
O
f)
O
g) (CH
3
)
2
CH(CH
2
)
2
CHO h) (CH
3
)
2
CHCH
2
CO
2
H i) CH
3
CH
2
C(CH
3
)=CHCHO
j) CH
3
CH(
i
Pr)CH
2
COCH
3

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Les fonctions organiques - exercices
3
16. Dans les deux groupes suivants, classer les molécules par ordre croissant de leur
solubilité dans l’eau. Justifier votre réponse par une explication
a) Acide hexanoïque, hexane, acide hexanedioïque, hexan-1-ol,
b) Acide octanoïque, octanal, octane
17. Nommer les molécules suivantes :
a)
OH
O
b)
OH
O
c)
O
OH
d)
O
O
OH
OH
18. Quel produit peut-on attendre de l’oxydation de l’éthanol, en milieu acide, avec un
excès d’oxydant ?
19. Dessiner la formule développée des alcools et des aldéhydes qui ont été convertis
dans les acides carboxyliques suivants, par oxydation, puis nommer les acides, les
aldéhydes et les alcools.
a)
OH
O
b)
OH
O
20. Dessiner la formule développée des aldéhydes et des acides carboxyliques formés
depuis les alcools ou aldéhydes suivants, puis les nommer.
a) propan-1-ol b) 3-méthylbutanal c) ethanal
d) pentan-1-ol e) hexanal
21. Au moyen de quel test chimique simple peut-on distinguer les composés des couples
suivants (voir TP):
a) hexanal et hexan-2-one b) phénol et cyclohexanol
c) 2-méthylbutan-1-ol et 2-méthylbutan-2-ol
22. L’équation de l’oxydation de l’éthanal par le permanganate de potassium est la
suivante :
CH
3
CHO + KMnO
4
+ HCℓ  CH
3
COOH + MnCℓ
2
+ KCℓ + H
2
O
Ecrire la réaction d’oxydation, la réaction de réduction, la réaction bilan, l’équation de
la réaction équilibrée.
Cette réaction ne se déroulera pas comme indiqué ci –dessus. Pourquoi ?
23. L’acide tartrique sert, après passage en milieu basique, à fabriquer le réactif de
Fehling. Cet acide carboxylique est composé de 4 atomes de carbone. Il comporte 2
fonctions acides carboxyliques et 2 groupements hydroxyles.
a) Ecrire la formule développée de l’acide tartrique
b) Quelle est la formule développée du composé obtenu par oxydation complète
ménagée de l’acide tartrique ?
c) Ce composé donne-t-il un test positif - avec le DNPH ? - avec le réactif de
Tollens ?

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Les fonctions organiques - exercices
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Les sucres
24. Classer les sucres suivants:
D-Mannose D-érythrose D-Tagatose D-psicose D-érythrulose
D-ribulose D-xylose D-xylulose D-gulose D-thréose
D-lyxose D-arabinose D-sorbose D-altrose
25. Reprendre les glucides de forme cyclique de l’exercice précédent, puis indiquer ceux
qui sont de forme α et ceux qui sont de forme β.
26. Reprendre les glucides de forme linéaire de l’exercice 24 (sauf l’érythrulose)
a) entourer les fonctions qui seront impliquées dans la fermeture de la forme linaire
pour former un cycle.
b) Indiquer la taille du cycle.
c) Nommer les sucres selon la nomenclature systématique (IUPAC).
Les esters
27. a) Nommer les composés suivants :
i)
O
O
ii)
O
O
iii)
O
O
iv)
O
O

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Les fonctions organiques - exercices
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b) Dessiner les formules développées des acides et des alcools utilisés pour
synthétiser les esters de la question a)
c) Nommer les acides et les alcools de la question b)
28. Dessiner la formule développée de
a) éthanoate de tertbutyle b) acétate de phényle
c) 2-méthylpropanoate de pentyle d) 2-chlorohexanoate d’éthyle
e) 2-éthylpentanoate de méthyle
29. La masse molaire d’un ester est de 102 g/mol. Sachant que par hydrolyse acide de cet
ester, on obtient un acide carboxylique A de chaîne linéaire et du propan-1-ol,
a) Dessiner la formule développée et nommer cet ester
b) Dessiner la formule développée de l’acide A
30. 4 réactions de saponifications différentes ont conduits aux produits suivants :
i) propanoate de sodium et méthanol
ii) 2-méthylbutanoate de sodium et propan-1-ol
iii) benzoate de sodium et butan-2-ol
iv) éthanoate de sodium et phénol
a) Ecrire les 4 réactions de saponifications.
b) Dessiner la formule développée de tous les composés, puis nommer l’ester de
départ des 4 réactions.
31. Un monoalcool (A) formé de 3 atomes de carbone, est oxydé par une solution de
KMnO
4
en milieu acide. Le produit de l’oxydation (B) donne un test positif avec le
réactif de Tollens.
a) Déduire la classe et le nom du monoalcool.
b) Déduire le nom et dessiner la formule développée du produit de l’oxydation (B).
Lorsqu’on fait réagir A avec un excès de solution oxydante, le composé C est formé.
c) Dessinez la formule développée et nommer le composé C.
d) Ecrire l’équation de la réaction de A avec C.
e) Comment s’appelle la réaction de la question d) ?
f) Nommer les produits obtenus à la question d)
Les acides gras
Utiliser les acides gras présents dans la table CRM
32. Classer les acides oléique, lignocérique, laurique et linoléique par ordre décroissant
de point de fusion. Justifier votre réponse par une explication détaillée
33. Dessiner la formule développée d’un triglycéride mixte contenant un acide gras saturé,
un acide gras oméga-3 et d’un acide gras oméga-6 tétra-insaturé.
Amines
34. Nommer, dessiner la formule développée simplifiée et classer les amines suivantes :