Extraction de molécules

THEME 1
Chap. I
I.
Extraction et séparation de principe actifs
1.
AE1 : Extraction de l’Eugénol
De nombreux végétaux contiennent des substances odorantes volatiles (qui s’évaporent
très facilement). Elles peuvent être extraites de la plante et récupérées sous forme
d’huile essentielle. Pour extraire l’huile essentielle d’une plante on utilise une technique
très ancienne encore en usage dans l’industrie du parfum : l’hydrodistillation.
L’huile essentielle de clou de girofle contient principalement de l’eugénol (75 à 85 %)
de l’acétyleugénol (de 4 à 10 %) et d'autres composés en quantités plus faibles. Cette
huile essentielle possède de nombreuses propriétés médicinales (et odorantes) : antiinflammatoire, antiseptique, anesthésiant local (utilisé à ce titre par les dentistes).
I.
Extraction et séparation de principe actifs
1.
AE1 : Extraction de l’Eugénol
Principe de l’Hydrodistillation
On porte à ébullition des morceaux de végétaux dans de l'eau (décoction). La
température de l'eau permet de faire ''éclater'' les cellules végétales qui renferment les
composés organiques odorants.
La phase gazeuse qui se dégage contient de la vapeur d'eau et les composés organiques
odorants à l'état gazeux. On appelle ceci un entraînement à la vapeur. La liquéfaction
de ce mélange gazeux à l'aide d'un réfrigérant à eau donne deux phases liquides :
Une phase organique appelée l'huile essentielle. La majorité des composés odorants
s'y trouvent.
Une phase aqueuse appelée eau aromatique qui contient toujours un peu de
composants odorants.
Comme la phase aqueuse contient toujours un peu de composants odorants, il est
nécessaire de réaliser ensuite une extraction par solvant pour tout récupérer (appelée
une séparation liquide / liquide).
PROTOCOLE DE L’HYDRODISTILLATION
• Introduire à l’aide d’une spatule 3g de clous de girofle broyés dans une capsule de
pesée, et les introduire dans un ballon à fond rond de 100mL à l’aide d’un entonnoir
• Ajouter 100mL d'eau distillée à l’aide d’un bécher
• Ajouter 3 grains de pierres ponce.
• Faire monter l’ensemble "chauffe ballon-ballon" à l’aide du support élévateur
• Fixer le ballon au montage à l'aide du collier
• Faire circuler l’eau froide dans le réfrigérant à eau
• Allumer le chauffe-ballon et porter à ébullition le mélange
• Arrêter le chauffage lorsque vous obtenez environ 50 à 60mL de distillat (mélange
d’eau et d’huile essentielle)
PROTOCOLE DE L’HYDRODISTILLATION
Nous allons extraire l’huile essentielle par décantation. Récupérer pour cela
l’éprouvette graduée dans laquelle se trouve le distillat. Ajouter ensuite 3g de chlorure
de sodium au distillat et Agiter jusqu’à dissolution.
Quel solvant doit-on choisir pour effectuer l’extraction par décantation ? Pourquoi ?
I.
Extraction et séparation de principe actifs
1.
AE1 : Extraction de l’Eugénol
I.
Extraction et séparation de principe actifs
2.
Qu’est ce que l’extraction?
Une extraction consiste à extraire, c’est-à-dire prélever, une ou plusieurs espèces
chimiques d’un mélange.
Exemples :
• La distillation : permet de séparer les constituants d’un mélange liquide homogène dont
les températures d’ébullition sont différentes.
• La filtration
• L’infusion
• L’extraction par solvant: extraction d’une espèce chimique à l’aide d’un solvant miscible
avec l’espèce extraite, non miscible avec le milieu originel (par ex l’eau)
I.
Extraction et séparation de principe actifs
2.
Qu’est ce que l’extraction?
Exemples :
• L’extraction par solvant: extraction d’une espèce chimique à l’aide d’un solvant miscible
avec l’espèce extraite, non miscible avec le milieu originel (par ex l’eau)
Pour extraire une espèce dissoute dans un solvant S1, on utilise un autre solvant
S2, non miscible à S1, dans lequel cette espèce est nettement plus soluble.
I.
Extraction et séparation de principe actifs
2.
Qu’est ce que l’extraction?
Autrement dit, lorsque l’on cherche à extraire une espèce chimique dissoute dans un solvant
(comme l’eau par exemple), il faut trouver un autre solvant qui se mélange à l’espèce que
l’on cherche à extraire mais qui surtout ne se mélange pas au solvant initial.
Une fois le solvant extracteur utilisé, l’espèce chimique se retrouve dans se solvant et séparée
totalement (ou en partie selon le solvant) de son milieu d’origine.
Généralement on cherchera :
• un solvant soluble avec l’espèce à extraire
• et non miscible avec l’eau.
Exemple : On cherche à extraire l’estragol d’une solution aqueuse (c’est-à-dire une solution
contenant de l’eau).
On nous propose plusieurs solvant extracteur. Lequel doit-on choisir parmi ceux proposés??
Exemple : On cherche à extraire l’estragol d’une solution aqueuse (c’est-à-dire une solution
contenant de l’eau).
On nous propose plusieurs solvant extracteur. Lequel doit-on choisir parmi ceux proposés??
Etape 1 : On cherche un solvant Soluble avec l’estragol : D’après le tableau nous avons deux
possibilités : Le cyclohexane et l’Ethanol
Exemple : On cherche à extraire l’estragol d’une solution aqueuse (c’est-à-dire une solution
contenant de l’eau).
On nous propose plusieurs solvant extracteur. Lequel doit-on choisir parmi ceux proposés??
Etape 1 : On cherche un solvant Soluble avec l’estragol : D’après le tableau nous avons deux
possibilités : Le cyclohexane et l’Ethanol
Etape 2 : On cherche un solvant non miscible avec l’eau : Entre le cyclohexane et l’éthanol,
seul le cyclohexane ne se mélange pas avec l’eau, on prendra donc le cyclohexane pour
extraire l’estragol
I.
Extraction et séparation de principe actifs
2.
Qu’est ce que l’extraction?
Remarques:
• Des liquides qui se mélangent sont dits miscibles.
Ex : eau + alcool
• Des liquides qui ne se mélangent pas sont dits non-miscibles.
Ex : eau + huile ; eau + cyclohexane
II. Caractéristiques d’une espèce chimique
1.
La masse volumique
La masse volumique ρ d’un espèce chimique est le rapport entre sa masse et le volume
qu’elle occupe :
g/L
g
L
Remarque :
• La masse volumique peut aussi s’exprimer en kg/L, en g/cm3, etc…
• g/L se note aussi g.L-1
II. Caractéristiques d’une espèce chimique
1.
La masse volumique
Ex 1: Un volume d’1L de gazole a une masse de 0,890kg
Quelle est la masse volumique, en g/mL, du gazole?
Ex 2 : Sachant que la masse volumique du cyclohexane est de 0,78 g/mL, quelle est la masse
de 2L de cyclohexane?
II. Caractéristiques d’une espèce chimique
2.
Densité
La densité caractérise un élément chimique, on la note d.
Dans un même récipient, les éléments qui ont la densité la plus importante se
retrouveront au fond de ce dernier.
A l’inverse, ceux avec une densité plus faible seront au dessus
Exemples de densité :
- Eau : 1
- Ethanol : 0,8
- Dichlorométhane : 1,3
Densité
Ethanol : 0,8
Eau : 1
Dichloro : 1,3
II. Caractéristiques d’une espèce chimique
2.
Densité
On a :
La densité n’a pas d’unité.
ρ et ρeau doivent avoir la même unité.
II. Caractéristiques d’une espèce chimique
2.
Densité
Ex 1:
Calculer la masse volumique de l’eugénol et de l’éthanol, sachant que la densité de l’éugénol
est de d=1,06, celle de l’éthanol de d=0,79, et que la masse volumique de l’eau est de 1g/mL
II. Caractéristiques d’une espèce chimique
Exercice 8p71 (questions 2 et 3)
III. Formulation d’un médicament, principe actif et excipient
Dans un médicament (mélange de nombreuses espèces chimiques) on retrouve:
• Un ou plusieurs principes actifs
• Des excipients
III. Formulation d’un médicament, principe actif et excipient
Dans un médicament (mélange de nombreuses espèces chimiques) on retrouve:
• Un ou plusieurs principes actifs
• Des excipients
Un principe actif possède un effet thérapeutique.
Un excipient est une espèce chimique qui permet de rendre le principe actif plus
efficace. Il est souvent dépourvu d’activité thérapeutique.
III. Formulation d’un médicament, principe actif et excipient
La composition détaillée d’un médicament constitue sa formulation
Formulation :
• Forme adaptée du médicament
• Goût, odeur
• Vitesse de libération du principe actif
• Conservation du médicament
• …
III. Formulation d’un médicament, principe actif et excipient
La composition détaillée d’un médicament constitue sa formulation
Un médicament générique contient le même principe actif que celui d’une
marque (appelé médicament princeps). Il se différencie par sa formulation.
III. Identification d’une espèce chimique
1.
AE2 : CCM
III. Identification d’une espèce chimique
2.
Mélange et Corps pur
Un corps pur est constitué d’une seule espèce chimique, représentée par sa
formule chimique
III. Identification d’une espèce chimique
2.
Mélange et Corps pur
Un corps pur est constitué d’une seule espèce chimique, représentée par sa
formule chimique
Un mélange est constitué d’espèces chimiques différentes
III. Identification d’une espèce chimique
2.
Mélange et Corps pur
Un corps pur est constitué d’une seule espèce chimique, représentée par sa
formule chimique
Un mélange est constitué d’espèces chimiques différentes
Ex: L’air est un mélange de différentes espèces chimiques: O2, N2, Ar, …
IV. Les molécules
Dioxyde de Carbone
CO2
EAU
H20
ETHANOL
C2H5OH
IV. Les molécules
IV. Les molécules
MORPHINE
C17H19NO3
HEROINE
C21H23NO5
III. Les molécules
1.
AE3 : Comment représenter les molécules ?
Une molécule est un édifice électriquement neutre, formée d’un nombre limité
d’atomes liés les uns aux autres.
Les liaisons entre les atomes, appelées liaisons covalentes, peuvent être simples,
doubles ou triples.
Remarque : une liaison simple résulte de la mise en commun de deux électrons
(un électron par atome).
Consignes :
1. Lire/comprendre la partie I. Les différentes représentations d’une molécule :
2. Remplir les tableaux de la partie II. Travail à faire : construire le modèle
moléculaire de chaque molécule et compléter le tableau :
EAU
ACIDE
CYANHYDRIQUE
PROPANE
1
2
4
3
Pour les plus rapides: Alcool propargylique
Ces molécules existent-elle?
A l’aide des documents, de la boite moléculaire et du logiciel sur l’ordinateur, vous
justifierez l’existence ou non de chaque molécule. Si elle existe vous donnerez sa
formule développée et semi développée et vous visualiserez sa forme dans l’espace
avec un outil de votre choix.
HCl
H2O
H2Cl3 NH3
CO2
CH4
C3H6O C2H3OH
N2H3
CH3Cl
IV. Les molécules
2.
Notion d’isomérie
Rémi a remarqué, en consultant des notices de
médicaments, que certains contiennent un excipient de
formule brute C2H6O appartenant à la famille des alcools.
Il se demande à quoi peut ressembler cette molécule,
comment les atomes y sont placés les uns par rapport aux
autres.
A quoi ressemble cette molécule ?
IV. Les molécules
2.
Notion d’isomérie
Méthoxyméthane
(gazeux)
Formule brute : C2H6O
Ethanol
(liquide)
IV. Les molécules
2.
Notion d’isomérie
O
H
N
H
C
Que peut-on dire des molécules ci-dessous ?
N
H
H
H
H
C
H
N
O
N
H
IV. Les molécules
2.
Notion d’isomérie
O
H
N
C
Que peut-on dire des molécules ci-dessous ?
N
H
H
CH4N2O
H
H
H
C
H
N
O
N
H
CH4N2O
IV. Les molécules
2.
Notion d’isomérie
A une formule brute peuvent correspondre plusieurs molécules différentes
IV. Les molécules
2.
Notion d’isomérie
On appelle isomères, des espèces chimiques qui ont la même formule
brute, mais des enchaînements d’atomes différents.
Des isomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes et
constituent des espèces chimiques différentes.
IV. Les molécules
3.
Groupes caractéristiques
Repérer la présence d’un ou plusieurs groupes caractéristiques à l’aide du tableau
suivant dans les formules développées ci-dessous
EVALUATION FORMATIVE
Voici la molécule d’acide 4-oxopentanoïque :
1. Ecrire sa formule brute
2. Ecrire sa formule développée
3. Ecrire sa formule semi développée
4. Que peut-on dire
de ces deux molécules ?
EVALUATION FORMATIVE
Voici la molécule d’acide 4-oxopentanoïque :
4. Que peut-on dire
de ces deux molécules ?
1, 4 p86
15, 19 p88
21 p 88
14, 15 p234