La synthèse des espèces chimiques

La synthèse des espèces chimiques Terminale S Spécialité
2ème Partie : Créer et reproduire les espèces chimiques
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La synthèse des espèces chimiques
Objectifs :
- Connaître les principales étapes d’une synthèse organique ;
- Savoir reconnaître la fonction amide ;
- Savoir définir et calculer un rendement.
I. Les principales étapes d’une synthèse organique
I.1. Le montage à reflux
Afin d’augmenter la vitesse de réaction lors d’une synthèse organique,
on utilise souvent un montage à reflux qui présente un double intérêt :
- il favorise la transformation chimique sans endommager les
composés (les réactifs) par un chauffage trop important ;
- il évite surtout la perte de matière par évaporation lors du
chauffage.
Remarques :
¾ On ajoute des grains de pierre ponce afin de favoriser l’ébullition des composés.
¾ On ne doit jamais boucher l’extrémité du réfrigérant sinon on risque de créer une surpression à
l’intérieur du montage (et donc une explosion).
¾ La circulation de l’eau se fait toujours du bas vers le haut afin d’avoir en permanence de l’eau
qui circule sur toute la surface des parois du réfrigérant et de refroidir plus efficacement les
vapeurs les plus chaudes.
I.2. Isolement du produit brut
Dans cette étape on cherche à séparer l’espèce chimique désirée d’éventuels réactifs en excès ou de
sous produits indésirables.
a) L’espèce désirée est liquide :
• On réalise soit une décantation si l’espèce est non
miscible avec les autres espèces liquides du milieu
réactionnel ;
• On réalise une extraction liquide – liquide en utilisant
un solvant extracteur dans lequel l’espèce désirée y est
beaucoup plus soluble que dans le milieu réactionnel de
départ (avec lequel elle était miscible) ;
• On réalise une distillation de l’espèce désirée par le
montage ci-contre :
Dans tous les cas cités précédemment, la dernière étape d’isolement consiste au séchage du
liquide organique pour enlever les traces d’eau (sur sulfate de magnésium anhydre par exemple).
b) L’espèce désirée est solide :
On réalise une filtration du solide obtenu :
• soit par gravité en utilisant un entonnoir et un papier filtre ;
• soit par filtration sur Büchner (filtration sous vide) :

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Quelquefois le produit solide qu’on cherche à obtenir est encore solubilisé dans le solvant de
réaction, on va donc chercher à le faire cristalliser. Pour cela on peut :
• soit évaporer le solvant ;
• soit le refroidir pour diminuer la solubilité du solide dans le solvant d’où la cristallisation
(on est souvent amener à gratter le ballon de réaction afin d’amorcer la cristallisation).
I.3. Purification d’un solide par recristallisation
Souvent le solide brut obtenu contient encore des impuretés et pour le purifier on effectue une
recristallisation. C’est une technique qui repose sur la différence de solubilité du produit à purifier
et des impuretés dans le solvant de recristallisation. Le solvant de recristallisation est choisi de sorte
que le solide à purifier y soit soluble à chaud et peu soluble à froid.
I.4. Caractérisation d’un composé synthétisé
On peut utiliser la chromatographie sur couche mince et ou sur colonne.
On peut également utiliser :
• la température de fusion mesurée à l’aide d’un banc Köffler si le composé est solide ;
• la température d’ébullition déterminée par distillation si le composé est liquide.
II. La fonction amide
Il existe une famille de composés organiques qui est nettement plus réactives que les acides
carboxyliques : c’est la famille des anhydrides d’acide.
Le groupe caractéristique est le suivant : C
O
OC
O
La réaction entre un anhydride d’acide et une amine donne un amide et un acide carboxylique selon
l’équation bilan suivante :
RC
O
O
CR
O
+NH R C
N
O
R'
RC
O
OH
Anhydride d'acide Amine Amide Acide carboxylique
+
R'
R'
R'
Le groupe caractéristique AMIDE est le suivant :
On le retrouve notamment dans les protéines, le nylon…
III. Le rendement d’une synthèse
Le rendement expérimental η de la synthèse d’une espèce E est défini par la relation suivante :
théo (E),n
exp(E),n
η=
η : sans unité, rendement de la synthèse
n (E), exp : en mol, quantité de matière de produit E obtenue
expérimentalement
n (E), théo : en mol, quantité de matière de produit E obtenue si la
transformation était totale donc lorsque l’avancement est maximal
Le rendement est souvent exprimé en pourcentage.
C
O
N
R
R