Sujet CC de TP de CHI 242_session 1_2013-2014

Nom : Prénom : N° étudiant :
UE CHI242
Contrôle continu de TP CHIMIE ORGANIQUE
Mai 2014
Seule la calculatrice est autorisée, réponse sur la copie dans les espaces dédiés.
Deshydratation
1-Ecrire l’équation bilan de la réaction de la deshydratation du pentan-2-ol en précisant quels sont
les produits obtenus?
2-On donne : C : 12 g.mol-1, H : 1g.mol-1, O : 16 g.mol-1, S : 32g.mol-1
Calculer la quantité de matière dans :
-3 mL de solution de H2SO4 concentré à 95 % et sachant que sa densité est de 1,83
n=
-3 mL de pentan-2-ol (densité de l’alcool : 0.812)
n=
3- Le mode opératoire consiste à distiller au fur et à mesure que la réaction se produit. Quel est
l’intérêt de ce procédé ?
4-Lors de la distillation, nous veillons à ce que la température des vapeurs ne dépasse pas 40°C.
Quelle en est la raison ?
5-Faire un schéma clair (et propre) du montage à réaliser

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6- H2SO4 est choisi pour faire la réaction d’élimination. Pourquoi ne pas avoir choisi HBr ?
7- La réaction est réalisée dans une solution diluée d’acide sulfurique. Ajouteriez-vous l’eau dans
l’acide ou l’acide dans l’eau ? Justifier.
8-Les produits formés sont récupérés au fur et à mesure de la distillation dans un erlenmeyer refroidi
dans un bain eau-glace-sel.
a- Quel est le rôle du sel ?
b- Pour quelle raison utilise-t-on un tel mélange ?
9- Le mélange de produit est séché sur sulfate de sodium.
a-quelle est la formule du sulfate de sodium
c- Comment sait-on que l’on en a mis assez ?

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10-Sachant que trois produits (A, B et C) sont formés lors de cette réaction et qu’ils possèdent
respectivement les températures d’ébullition suivantes : A (30°C) ; B (35°C), C (37°C), donner leur
ordre d’élution lors d’une étude par chromatographie en phase gaz si on utilise une colonne apolaire.
11- Sachant que 1,28 g de mélange A, B et C est obtenu, calculer le rendement de la réaction
R = %
Addition nucléophile
1-Nous souhaitons former du triphenyl methanol par synthèse magnésienne. Sachant que nous
souhaitons utiliser une cétone, de quels réactifs auriez-vous besoin ?
2-Ecrire les équations bilan des trois étapes
3-Faire le schéma clair (et propre) du montage

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4-Lors de la synthèse du magnésien,
a-Comment voit-on que la réaction a démarré ?
b-Pourquoi est-il nécessaire d’additionner lentement la solution du composé halogéné sur le
magnésium ?
5-La verrerie utilisée a été préalablement nettoyée avec de l’acétone. L’étudiant ne l’a pas
entièrement séché. Est-ce un problème ? Justifiez votre réponse.
7- a-Comment élimine-t-on le solvant de la réaction après hydrolyse et extraction ?
b-dessiner le montage utilisé
8-Le produit final (triphenyl méthanol) est un solide. Quelle technique utiliseriez-vous pour :
a-le purifier
b-contrôler sa pureté
9- Quelle méthode spectroscopique vous permettrait de rapidement vérifier que la fonction cétone a
été convertie en alcool ?