Nom : Prénom : N° étudiant : UE CHI242 Contrôle continu de TP CHIMIE ORGANIQUE Mai 2014 Seule la calculatrice est autorisée, réponse sur la copie dans les espaces dédiés. Deshydratation 1-Ecrire l’équation bilan de la réaction de la deshydratation du pentan-2-ol en précisant quels sont les produits obtenus? 2-On donne : C : 12 g.mol-1, H : 1g.mol-1, O : 16 g.mol-1, S : 32g.mol-1 Calculer la quantité de matière dans : -3 mL de solution de H2SO4 concentré à 95 % et sachant que sa densité est de 1,83 n= -3 mL de pentan-2-ol (densité de l’alcool : 0.812) n= 3- Le mode opératoire consiste à distiller au fur et à mesure que la réaction se produit. Quel est l’intérêt de ce procédé ? 4-Lors de la distillation, nous veillons à ce que la température des vapeurs ne dépasse pas 40°C. Quelle en est la raison ? 5-Faire un schéma clair (et propre) du montage à réaliser Nom : Prénom : N° étudiant : 6- H2SO4 est choisi pour faire la réaction d’élimination. Pourquoi ne pas avoir choisi HBr ? 7- La réaction est réalisée dans une solution diluée d’acide sulfurique. Ajouteriez-vous l’eau dans l’acide ou l’acide dans l’eau ? Justifier. 8-Les produits formés sont récupérés au fur et à mesure de la distillation dans un erlenmeyer refroidi dans un bain eau-glace-sel. a- Quel est le rôle du sel ? b- Pour quelle raison utilise-t-on un tel mélange ? 9- Le mélange de produit est séché sur sulfate de sodium. a-quelle est la formule du sulfate de sodium c- Comment sait-on que l’on en a mis assez ? Nom : Prénom : N° étudiant : 10-Sachant que trois produits (A, B et C) sont formés lors de cette réaction et qu’ils possèdent respectivement les températures d’ébullition suivantes : A (30°C) ; B (35°C), C (37°C), donner leur ordre d’élution lors d’une étude par chromatographie en phase gaz si on utilise une colonne apolaire. 11- Sachant que 1,28 g de mélange A, B et C est obtenu, calculer le rendement de la réaction R= % Addition nucléophile 1-Nous souhaitons former du triphenyl methanol par synthèse magnésienne. Sachant que nous souhaitons utiliser une cétone, de quels réactifs auriez-vous besoin ? 2-Ecrire les équations bilan des trois étapes 3-Faire le schéma clair (et propre) du montage Nom : Prénom : N° étudiant : 4-Lors de la synthèse du magnésien, a-Comment voit-on que la réaction a démarré ? b-Pourquoi est-il nécessaire d’additionner lentement la solution du composé halogéné sur le magnésium ? 5-La verrerie utilisée a été préalablement nettoyée avec de l’acétone. L’étudiant ne l’a pas entièrement séché. Est-ce un problème ? Justifiez votre réponse. 7- a-Comment élimine-t-on le solvant de la réaction après hydrolyse et extraction ? b-dessiner le montage utilisé 8-Le produit final (triphenyl méthanol) est un solide. Quelle technique utiliseriez-vous pour : a-le purifier b-contrôler sa pureté 9- Quelle méthode spectroscopique vous permettrait de rapidement vérifier que la fonction cétone a été convertie en alcool ?