Alcanes et industrie

Les hydrocarbures dans l’industrie
pétrolière
Un hydrocarbure est un composé organique constitué des seuls éléments carbone et hydrogène.
- Hydrogène : Il ne peut former qu'une seule liaison covalente
- Carbone : Il peut former quatre liaisons covalentes
I. Nature de la liaison
Une liaison covalente est une liaison chimique dans laquelle chacun des atomes liés met en commun
un électron d’une de ses couches externes afin de former un doublet d’électrons liant les deux atomes.
La liaison covalente peut être simple :
Ou la liaison covalente peut être double (voire triple) :
Dans ce cas, cela signifie que chaque atome met en jeu une paire d’électrons.
Les liaisons covalentes sont directionnelles. Cela implique que les atomes (ou les molécules) liés par
covalence adoptent des formes caractéristiques avec des angles de liaison spécifiques en fonction du
nombre et de la nature des atomes présents.
Les principales familles d’hydrocarbures utilisées dans l’industrie pétrolière sont :
- Les alcanes : les chaînes carbonées ne comportent que des liaisons simples,
- Les alcènes : les chaînes carbonées comportent une liaison double.
Il existe d'autres familles d'hydrocarbures dont les chaînes carbonées ont des structures différentes
(alcynes, hydrocarbures aromatiques ...) mais elles ne feront pas l’objet de ce cours.

II. Les alcanes
A. Généralités
La formule brute des alcanes est du type CnH2n+2.
Les alcanes ne comportent que des carbones tétraédriques.
Cela signifie que chaque atome de carbone émet une liaison covalente simple soit avec un autre atome
de carbone, soit avec un atome d’hydrogène.
Néanmoins, du fait de l’encombrement des atomes entre eux (un atome d’hydrogène est nettement
plus petit qu’un atome de carbone), les molécules d’alcane ne sont pas linéaires.
Les angles formés par deux atomes de carbone sont tous égaux et valent 109°28'.
De ce fait, le butane qui est un alcane à 4 atomes de carbone, peut
se représenter ainsi dans l’espace :
(Cf Tableau des alcanes)
B. Isomères et alcanes ramifiés
A l’exception des 3 premiers alcanes de la famille qui sont linéaires, les molécules suivantes
deviennent si longues qu’elles peuvent avoir des isomères de constitution.
On appelle isomères de constitution des corps purs composés qui ont la même formule brute mais des
formules développées différentes.
Remarque : plus l'alcane a un nombre de carbones élevé, plus il a d'isomères (2 pour C4, 366 319 pour
C20, en théorie).
Ces isomères sont liés aux diverses ramifications (différentes positions des atomes de carbone les uns
par rapport aux autres).

À l'exception des quatre premiers alcanes qui ont des noms consacrés par l'usage, tous les alcanes ont
un nom systématique (nom qui leur est propre).
Le nom d'un alcane à chaîne linéaire se forme en associant un radical et la terminaison -ane.
Le radical indique le nombre de carbones de la chaîne :
- pent : 5 atomes de carbone,
- hex : 6 atomes de carbone,
- oct : 8 atomes de carbone et ainsi de suite.
Exemple : l'un des constituants de l'essence est un alcane en C8, on le nomme octane.
Par contre, dans le cas des alcanes ramifiés, il est nécessaire de suivre la règle suivante :

C. Les cycloalcanes
A la différence des alcanes linéaires et ramifiés, la formule brute des cycloalcanes : CnH2n
Pour les nommer, on utilise les mêmes règles que pour les alcanes linéaires et ramifiés : le nom est
simplement précédé du préfixe cyclo—.
Exemple :
Le cyclohexane est une molécule très stable car tous les angles entre les atomes carbone-carbone sont
respectés (109°28’).
Du fait de la libre rotation des atomes entre eux, la molécule peut se présenter sous deux formes
limites : CHAISE et BATEAU.

III. Les alcènes
A. Généralités
C'est la deuxième grande famille d'hydrocarbures. Elle est caractérisée par la présence d'une liaison
double carbone-carbone qui les rend beaucoup plus réactifs que les alcanes.
Les alcènes sont peu présents dans les pétroles et sont obtenus par vapocraquage.
La formule brute des alcènes est : CnH2n.
On dit que les alcènes sont des hydrocarbures insaturés.
Au niveau de la double liaison, il n’y a pas de libre rotation entre les deux carbones.
A ce niveau, l’atome de carbone est qualifié de trigonal. Les autres atomes de carbone restent
tétraédriques.
B. Isomères de constitution
Les isomères de constitution se différencient de par la structure de la chaîne carbonée : ramifications et
emplacement de la liaison double.
Les formules semi-développées permettent de les distinguer.
Exemple :
Pour un alcène de formule brute : C4H8
1) CH2 = CH - CH2 - CH3
2) CH3 - CH = CH - CH3
3) CH2 = C – CH3
CH3
1) et 2) diffèrent par l'emplacement de la liaison double.
3) a une chaîne ramifiée