tut` rentree 2011 -‐ chimie organique

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TUT’$RENTREE$2011$+$CHIMIE$ORGANIQUE$
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I) Introduction$:$
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II) Les$différentes$formules$des$molécules$D!E(F('23(!*1#3&/1!#6($!3(!2*)2#,G?G)3H$
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III) Nomenclature$
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Fonction$
Forme$
Principale$:$SUFFIXE$
Secondaire$:$PREFIXE$
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EXEMPLES$DE$NOMENCLATURE$:$$
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IV) Représentation$dans$l’espace$
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La$chaine$carbonée$la$plus$longue$est$placée$
verticalement.!"#!4),$0&),!3#!23./!)FO:1(!E3#!
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#6($!3#!4),$0&),!]5A!).!]JAT!:(!39\\!).!39)/(8!
!i>P_!"\!GAUCHE$=$SERIE$L8!!
_&!3#!4),$0&),!(/0!i>P_!"\!DROITE$=$SERIE$DC!
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V) Isomérie$
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!
Isomères$=$même$formule$brute$
$
- Isomères$de$constitution$=$enchaînement$des$atomes$différent$dans$la$molécule.$
$
1) Isomères$de$chaîne$=$enchainement$des$atomes$de$CARBONE$différent$
$
2) Isomères$de$fonction$=$fonctions$différentes.$
$
3) Isomères$de$position$=$positions$différentes$sur$la$molécule$du$même$groupe$fonctionnel.$
$
- Stéréo+isomères$=$même$constitution$moléculaire$mais$structure$spatiales$différentes.$Même$formule$
moléculaire$mais$disposition$relative$des$atomes$dans$l’espace$différente.$
$
1) Conformères$ou$stéréoisomères$de$conformation$=$structures$différentes$d’une$même$
molécule$obtenues$par$rotations$autour$de$liaison$simple$C+C$
$
2) Stéréoisomères$de$configuration$=$le$passage$d’une$structure$à$l’autre$nécessite$la$rupture$
d’une$liaison.$
[ Enantiomères$=$2$molécules$images$l’une$de$l’autre$dans$un$miroir$plan$et$qui$ne$sont$pas$
superposables.$
[ Diastéréoisomères$=$2$molécules$stéréo+isomères$qui$ne$sont$pas$énantiomères!!$
$
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VI) Stéréo+isomérie$de$configuration$
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!TH!K),4&+.*#0&),!#I/)3.(8!*<+3(!:(!K#%,8!a,+)3:8!U*(3)+!
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Configuration$absolue!f!:&/2)/&0&),!/2#0&#3(!:(/!#0)'(/!).!:(/!+*).2(/!:9#0)'(/!:9.,(!')31$.3(!$%&*#3(8!-.&!3#!:&/0&,+.(!:(!/),!
&'#+(!:#,/!.,!'&*)&*!23#,C!
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"(/!*<+3(/!:(!K#%,8!a,+)3:8!U*(3)+!/),0!I#/1(/!/.*!3(!classement$des$substituants$a>$b>$c>$d$fixés$sur$le$carbone$asymétrique$
étudié,$par$priorité$de$NUMERO$ATOMIQUE$LE$PLUS$ELEVE.$
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- Règle$1$:$
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#.+'(,0(!#6($!3(!,.'1*)!#0)'&-.(!pC!
- Règle$2$:$
_&!T!#0)'(/!:(!*#,+!?!/),0!identiques,!),!6#!#.!*#,+!T!Ef!#0)'(!3&1!d!39#0)'(!:(!
2*('&(*!*#,+H!(0!),!$),0&,.(!k./-.9d!$(!-.9&3!O!#&0!.,(!:&441*(,$(!:(!2*&)*&01C!
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Le tutorat est gratuit. Toute reproduction ou vente est interdite.
- Règle$3$:$
a3!/.44&0!-.9.,!:(/!#0)'(/!/)&0!2*&)*&0#&*(!2).*!-.(!3(!+*).2('(,0!/)&0!
2*&)*&0#&*(8!&3!,9O!#!U\_!Y9\YYa7a5J!:(/!p!:(/!#0)'(/C!
- Règle$4$$
U).*!3(/!3&#&/),/!'.30&23(/8!.,(!3&#&/),!'.30&23(!$)**(/2),:!d!#.0#,0!
:(!3&#&/),/!/&'23(/!#6($!$(0!#0)'(C!!
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=,(!4)&/!3(!$3#//('(,0!:(/!/.I/0&0.#,0/!(44($0.1/!#q!Iq!$q!:!),!2*)k(00(!
dans$l’axe$de$la$liaison$C+d.$
- Si$a+$b+$c$tourne$dans$le$sens$direct$=$R$(rectus$vers$la$droite)$$
- Si$a+$b+$c$tourne$dans$le$sens$indirect$=$S$(sinister$vers$la$gauche)$$
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_&!39#0)'(!3(!')&,/!2*&)*&0#&*(!(/0!/&0.1!(,!#**&<*(!:.!23#,8!),!,9&,6(*/(!2#/!3#!
$),4&+.*#0&),!:.!/(,/!:(!*)0#0&),!#G!IG!$C!
_&!39#0)'(!3(!')&,/!2*&)*&0#&*(!(/0!/&0.1!(,!#6#,0!:.!23#,8!),!&,6(*/(!3#!$),4&+.*#0&),!
:.!/(,/!:(!*)0#0&),!:(!#G!IG!$C!
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K),4&+.*#0&),!*(3#0&6(!f!$),4&+.*#0&),!#.0).*!:9.,(!:).I3(!3&#&/),!E&/)'<*(!+1)'10*&-.(HC!"#!2*1/(,$(!:(!3#!3&#&/),!:).I3(!(,0*(!3(/!
T!#0)'(/!:(!$#*I),(!I3)-.(!3#!*)0#0&),!#.0).*!:(!3#!3&#&/),!/&'23(C!a3!4#.:*#&0!*)'2*(!3#!3&#&/),!:).I3(!2).*!2#//(*!:(!39.,!d!39#.0*(C!
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5,!$3#//(!3(/!T!/.I/0&0.#,0/!2)*01/!2#*!$%#-.(!$#*I),(!/(3),!3(/!*<+3(/!KaUC!!
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- Si$les$2$groupements$principaux$sont$de$part$et$d’autre$du$plan$de$la$double$liaison,$la$double$liaison$est$
nommée$E$E2).*!>,0+(+(,HC!
!
- Si$les$2$groupements$principaux$sont$du$même$côté$du$plan$de$la$double$liaison,$la$double$liaison$est$nommée$Z$$$$$$$
E2).*!p./#''(,HC!
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