Partie SANTE CH5 LES MOLÉCULES DANS LES MÉDICAMENTS AE7 MOLÉCULES ET MODÈLES MOLÉCULAIRES Une molécule est constituée d’atomes liés entre eux. Un modèle moléculaire permet de représenter les atomes par des boules de couleur et les liaisons par des bâtons. On peut ainsi mieux visualiser les molécules. Au laboratoire, on dispose de maquettes (boules en plastique et bâtonnets) ou de logiciels de simulation en 3D (3 dimensions) pour représenter les modèles moléculaires. urée rouge I / A CHAQUE ATOME SA COULEUR ! L’urée de formule brute CN2H4O est une molécule organique qui se forme dans le foie et qui est évacuée dans les urines. En cas d’insuffisance rénale, sa concentration dans le sang augmente. bleu blanc Fig1 Modèle moléculaire éclaté de la molécule d’urée blanc blanc bleu Chloroforme blanc Vert Le Chloroforme (CHCl3) a été utilisé comme un anesthésique du XIXe siècle jusqu’à la fin des années 50 avant d’être abandonné en raison de sa toxicité. Blanc Noire Vert Vert Fig2 Modèle moléculaire compact de la molécule de chloroforme I-1°) Observez les molécules d’urée et de chloroforme, et leur formule chimique. Recopier et compétez le tableau attribuant à chaque boule de couleur un atome. Nom de l'élément Symbole de l’élément Couleur de la sphère I-2°) Compléter les tableaux suivants . Les liaisons entre atomes sont représentées par des bâtonnets ou des tirets Pour savoir combien un atome engage de liaison avec un autre, je regarde sa structure électronique (répartition sur les couches K,L,M). Le nombre d’électrons à compléter pour avoir une structure en duet ou en octet sur la couche externe, indique le nombre de liaisons que l’atome va engager pour former une molécule. Donner les structure des atomes suivant Atome C (carbone) Numéro atomique Z=6 Structure K(.. ) L(..) H (hydrogène) N (azote) O (oxygène) K(..) K(.. ) L(..) K(.. ) L(..) Nombre d’électrons à compléter = Nombre de liaisons 1-3°) Fabriquez les molécules et visualisez-les sur le logiciel Avogadro (cf fiche méthode) Nom Formule brute Modèle moléculaire (dessin avec les boules de couleur) Dihydrogène Chlorure d’hydrogène Montrez-les au professeur Dioxyde de carbone Ammoniac O2 N2 NH 3 II / PLUSIEURS FACONS DE REPRÉSENTER UNE MOLÉCULE CH2-CH3 I H3C - CH2 - N - N = O Les nitrosamines sont des molécules cancérigènes, présentes surtout dans la fumée de cigarette et les aliments frits. Une molécule de nitrosamine est ici représenté sous sa forme semi-développée : les liaisons entre les atomes sont représentées par des tirets. Les liaisons avec les atomes d ‘hydrogène ne sont pas représentées. La formule brute d’une molécule, est l’écriture la plus compacte décrivant la nature et le nombre des atomes. Elle est constituée des symboles chimiques des éléments qu’elle comporte. Le nombre d’atome de chaque élément est indiqué en indice, à droite du symbole associé. II-1°) Donner la formule brute de la molécule de nitrosamine Dans la formule développée, toutes les liaisons sont représentées par des tirets. II-2°) Donner la formule développée de la nitrosamine. III / ISOMERIE III-1) a) Dessiner le modèle de la molécule suivante : C4H10O b) Indiquer la formule développée, la formule semi-développée. Existe-t-il plusieurs possibilités ? Trouvez-en un maximum...et identifiez-les à l’aide du document ressource cidessous. c) De telles molécules, sont appelées isomères. Donnez une définition de molécules isomères. Document ressource : Utilisé comme solvant en milieu hospitalier, l’éthoxyéthane ou diethyl ether est plus connu sous le nom d’éther, avec son odeur caractéristique. Il a des propriétés anesthésiantes. Très volatil et extrêmement inflammable il est vendu dans des bouteilles bleues foncées ou des flacons en aluminium pour des questions de stabilité à la lumière. Sachant que l’atome d’oxygène est lié à deux atomes de carbone et que la molécule possède un centre de symétrie, identifier parmi vos formules développées et semi développées celle qui correspond à l’éther. D’autres composés de même formule brute que l’éther sont des alcools. Les alcools ont la particularité de posséder un atome d’hydrogène lié à un atome d’oxygène, formant ainsi le groupe hydroxyle -OH. Pour le butan-1-ol ce groupe se trouve en bout de chaine. Identifier le butan-1-ol parmi vos formules . Le groupe hydroxyle du butan-2-ol se trouve sur le deuxième carbone de la chaine. Identifier le butan-2-ol parmi vos formules . Deux autres isomères de la famille des alcools existent encore, les avez-vous trouvé ? IV / CONCLUSION : Quelles sont les 4 possibilité des représenter une molécule ? Des molécules isomères ont-elles les mêmes propriétés chimiques ? A l’issue de cette activité, compléter le tableau de compétences Compétences Je sais Je ne sais J’aurais besoin pas de revoir SA 18 Je sais représenter des formules développées et semi-développées correspondant à des modèles moléculaires. SA 19 Je sais qu’à une formule brute peuvent correspondre plusieurs formules semi-développées. SA 20 Je sais utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de représentation.