devoir vacances de paques ex 3 correction
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Exercice 3 : Données: Propanol : M=60g/mol peu soluble dans l’eau Teb=97°C Acide butanoïque : M=88 g/mol assez soluble dans l’eau Teb= 118°C Butanoate de propyle : M=130 g/mol pas soluble dans l’eau Teb=143°C L’alcool et l’acide carboxylique sont solubles dans l’ester. L’acide sulfurique est très soluble dans l’eau. Les ions butanoate H3C-CH3-CH3-COO- sont très solubles dans l’eau. d=0,803 d=0,961 d=0,87 n=1,381 n=1,402 n=1,390 On réalise un chauffage à reflux avec 20mL de propanol, 35 mL d’acide butanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique. Il se forme du butanoate de propyle et de l’eau, la réaction est limitée. Après 20 minutes, on éteint le chauffage et on laisse refroidir le milieu réactionnel, on le transvase dans une ampoule à décanter, puis on rajoute de l’eau froide salée. On agite l’ampoule à décanter et on laisse reposer, il se forme 2 phases : une phase aqueuse et une phase organique. 1. Comment nomme le montage ci-contre ? Compléter la légende . 2. Pourquoi chauffe-t-on ? 3. Quel est l’intérêt de l’acide sulfurique? 4. Écrire l’équation-bilan de la réaction (ne pas tenir compte de l’acide sulfurique) . La 4 réaction est limitée. 5. Dessiner l’ampoule à décanter avec les 2 phases, préciser le contenu de chacune d’elles. 6. Donnée : couple acide/base CO2 /HCO3On garde la phase organique, on ajoute une solution d’hydrogénocarbonate de sodium 2 (Na++HCO3-). Les 2 solutions sont placées dans l’ampoule à décanter, on agite l’ampoule. La base HCO3- , introduite en excès, engendre une réaction totale. On 3 dégaze pour supprimer la surpression puis on laisse décanter. Quel est l’intérêt de cette étape? Expliquer. 7. On sépare à nouveau la phase aqueuse de le phase organique. 1 Dans la phase organique, comment isoler l’ester des autres espèces ? 8. Comment vérifier la pureté de l’ester obtenu ? 9. Déterminer les quantités de réactifs introduits - propanol et acide butanoïque - au début de la synthèse. 10. Après les étapes de séparation et purification, on obtient 0,12 mol d’ester. Déterminer le rendement de la réaction, on pourra s’aider d’un tableau d’avancement. 11. Quel volume d’ester obtient-on finalement ? Exercice 3: 1. Dispositif de chauffage à reflux. 2. Quand on chauffe le milieu réactionnel , cela signifie que la réaction qui a lieu est lente, en chauffant, on accélère la réaction. 3. L’acide sulfurique est ajoutée en très petite quantité, il s’agit d’un catalyseur, il est consommé puis régénéré. Il sert à accélérer la réaction. 4. O O H3C CH2 CH2 + OH H3C CH2 CH2 H3C C CH2 CH2 + C O OH 5. H2O CH2 CH2 CH3 Phase organique : densité < 1 d’après les données: Ester, alcool (réaction limitée), acide butanoïque (réaction limitée), traces d’eau. Phase aqueuse : densité ≈ 1 Eau salée, acide butanoïque (assez soluble dans l’eau), le catalyseur (très soluble dans l’eau, (traces d’ester et d’alcool). 6. La base HCO3- va réagir sur l’acide butanoïque : ion butanoate O H3C CH2 CH2 + C OH HCO3 - H3C en excès CH2 CH2 O C O - + CO2 + H2O La base HCO3- est -introduite en excès- consomme entièrement l’acide butanoïque, cette étape sert à éliminer cet acide de la phase organique. Il se forme des ions butanoate très soluble dans l’eau. La phase organique ne contient alors plus que l’ester, de l’alcool et des traces d’eau. 7. On peut isoler l’ester en éliminant d’abord les traces d’eau en utilisant un desséchant (composé ionique qui absorbe les traces d’eau). Puis en réalisant une distillation car les températures d’ébullition de l’ester et de l’alcool ne sont pas voisines, on sépare ainsi l’ester de l’alcool. 8. On peut vérifier la pureté de l’ester obtenu en mesurant son indice de réfraction, on doit mesurer: n= 1,390. en g/mL 9. ρ(x) en g/mL ρ(x) m ρ.V 0,803x20 (On rappelle que: d(x) = –––– = ––––––––––– ) propanol: n = ––– = –––– = ––––––––– = 0,27 mol M M 60 ρeau 1 g/mL ρ.V 0,961x35 acide butanoïque : n = –––– = ––––––––– = 0,38 mol M 88 10. acide + alcool → ester + eau Ne pas écrire «excès» car dans ce cas l’eau n’est pas EI (mol) En cours de trans 0,38 (mol) 0,38 - x EF(mol) 0,38 -xm 0,11 0,27 0 0 0,27 - x x x xm xm 0,27 0,27 0,27-xm 0 n(ester)exp 0,12 rendement : ρ = ––––––––– = –––––– = 0,44 = 44% n(ester)th 0,27 11. ρ.V n = –––– M n.M 0,12x130 V = –––– = 18 mL ρ = –––––––– 0,87 un solvant. Rq: en fait la réaction est limitée, mais on écrit xm au lieu de xf car on calcule un rendement.
