Chimie organique - 2001 - Chimie - partiel

HEI 3 GC Le 19 décembre 2000
Devoir n°1
Durée : 4 heures
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Chimie Organique
Donnez la structure des différents composés et déterminez le mécanismes des différentes
réactions mises en jeu. Répondez aux questions.
Partie I
1- Synthon pour la préparation de l’acide 12-HETE : (1.8)
La synthèse qui est proposée ici est une partie de la synthèse de l'acide 12-HETE.
Cet acide est l'un des produits d'oxydation de l'acide arachidonique dans les plaquettes
sanguines.
L'acide arachidonique est lui-même le précurseur de plusieurs composés chimiques
fondamentaux pour les êtres humains. L’ibuprofen, comme l’aspirine, bloquent la
conversion de l’acide arachidonique en protaglandines qui induisent les processus
inflammatoires et la douleur.
(1.1) (1.2)
(1.2) (1.3) (1.4)
(1.5) (1.6) (1.7) (1.8)
(1.8)
1/3
Donner le nom IUPAC de l’acide 12-HETE (1.8) et déterminer la configuration Z ou E de
ses doubles liaisons.

2- Ibuprofen (2.5)
Différents médicaments (Advil®, Motrin®, Nuprin®, Brufen®, Nurofen®) contiennent ce
composé qui est un anti-inflammatoire.
(2.1) (2.2) (2.3)
(2.3) (2.4) (2.5)
Partie II
3- Chlorprothixène (3.4)
Le composé qui est préparé dans cette synthèse est un neuroleptique, une catégorie de
médicaments qui apaisent l'angoisse.
Il est distribué sous les marques TRUXAL®, TRUXIL®.
(3.1)
(3.1) (3.2) (3.3)
Quel est le facteur qui favorise la première réaction ?
Expliquer la présence des deux stéréoisomères de (3.4).
(3.3) (3.4)
4- Phénaglycodol (4.5)
La synthèse ci-dessous conduit à un produit qui est un tranquillisant mineur
utilisé notamment contre l'épilepsie. Il est vendu sous la marque ACALO®.
Quelle est la quantité minimum de magnésien à ajouter dans la dernière étape ?
Que donnerait le produit (4.5) en milieu acide ?
(4.1) (4.2) (4.3)
(4.3) (4.4) (4.5)
5- Eclanamine (5.5) 2/3

Cette synthèse concerne la préparation d'un produit qui a les propriétés d'un antidépresseur.
(5.1) (5.2)
(5.2) (5.3) (5.4)
(5.4) (5.5)
Expliquer pourquoi le composé (5.4) est exclusivement le composé trans.
3/3