TS-CHI-12 Transformation en chimie organique

TS-CHI-12
Transformations en chimie organique
EXERCICES
1.1- Modifications de la chaine
carbonée
1.1.1- Fragmentation de la chaine carbonée
a) Craquage de l'hexane en propane et propène
b) vapocraquage du butane en éthène et dihydrogène
1.1.2- Modification de la structure
a) Isomération de l'octane
b) cyclisation de l'hexane
c) deshydrocyclisation de l'hexane
1.1.3- Allongement de la chaine carbonée
a) Alkylation
b) Polymérisation
1.1- Modifications de groupe
caractéristique
2 - Des catégories de
réaction
2.1- Substitution
2.1- Applications substitution
1)
2-chloropropane +
2)
propan-2-ol
3)
CN- + 1-bromopropane → Br- + 1-Cyanopropane
…...........
4)
ethanol +
+
ion hydroxyde
NH3
→
→
chlorure d'hydrogène
propan-2-ol
+
propan-2-amine
→
chloroéthane
Cl -
+
+
H2O
H2O
2.2- Addition
2.2- Addition
1)
2)
Chlorure d'hydrogène
propène
+
but-2-ène
+
H2
→ →
2-chlorobutane
?
propane
2.2- Addition
+
3)
HBr
→
OH
OH
Br
OU →
Br
OH
Règle de MARKOWNIKOV
Lors de l'addition d'un acide protonique sur un alcène dissymétrique, le proton H ⊕ se
fixe sur le carbone le plus hydrogéné, c'est-à-dire le moins substitué.
4)
H2O
+
but-2-ène
→
Butan-2-ol
2.3- Elimination
Base forte concentrée à chaud
Remarque : le groupement hydroxyle OH est qualifié de NUCLEOFUGE
Règle de Zaïtsev : Le produit majoritairement formé est celui pour lequel
la double liaison se forme sur le carbone le moins hydrogéné
(c'est à dire la plus substitué)
2.3- Elimination
1)
Déshydratation du 3-méthylpentan-2-ol
Nom : ?
3-méthylpent-2-ène
En formule topologique :
2.3- Élimination
2)
3)
Déshydratation du propan-2-ol
Élimination sur 2-chloropropane