CH 08 1S Groupes fonctionnels 1 RAPPELS

CH 08 1S
Groupes fonctionnels
1 RAPPELS : STRUCTURE DE L'ATOME
Description générale : noyau, charges positives, électrons, négatifs.
Description du noyau, numéro atomique, masse atomique, isotopes
Description des électrons , couches électroniques, principe de Pauli (2n2), loi du duet et de l'oc-
tet.
Doublets liants, non liant,
Représentations de Lewis.
Atomes dont il FAUT connaître la représentation de Lewis : Cl, Br, C, I, O, N, H
Structure de Lewis des molécules, structures simplifiées, avec les seuls doublets liants, (formules
développées, semi-développées, représentation de CRAM)
2 LA CHIMIE ORGANIQUE : C'EST QUOI ?
Au niveau de l'origine, matière vivante : animaux, végétaux... Avec le temps, ça se complique :
«terre végétale», tourbe, charbon, pétrole, gaz naturels. Avec l'homme ça se complique encore :
papier, carton, plastique, pyralène.... c'est de la chimie organique.
Histoire : Méthode de nomenclature chimique. Lavoisier 1787
Claude Louis Berthollet exprime en 1803 les premières règles concernant le sens d'évolution des
réactions chimiques.
Synthèse de l'Urée 1828 Friedrich Woehler.
Dalton 1766/1844 énonce la loi des proportions multiples, première étape de la théorie atomi-
que.
1811 Avogadro découvre le principe du volume molaire unique pour les gaz.
1857 théorie de la Valence (Kékulé)
1860 Fin de la confusion entre atomes et molécules.
1871 classification périodique par Mendéleev
1890 à 1898 découverte des gaz rares.
1890 1ères analyses conformationnelles
1897 découverte de l'électron
1932 découverte du neutron
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Réorganiser l'ensemble CH 08 et
CH 09 pour en faire trois parties,
trouver un TP pour chacune

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3 SQUELETTE CARBONÉ
présentation générale sans entrer dans les détails, représentation
Formule développée, 1/2d, topologique
Chaines linéaires, ramifiées
Chaines saturées, insaturées : alcanes, alcènes
Chaines cyclique, saturée, insaturée
Nomenclature, alcane, alcène, nom des molécules
Isomérie : de constitution, de conformation Z et E
4 EXTRACTION, DISTILLATION FRACTIONNEE
Chaque molécule a ses propriétés physiques propres : Tf, Teb, solubilité etc...2 isomères n'ont
généralement pas les mêmes propriétés. (sauf molécules chirales, énantiomères)
D'où l'intérêt de la distillation fractionnée !
on peut donc séparer certains composants par extraction (solubilité), par distillation, par dis-
tillation fractionnée, vers 350°C...
5 MODIFICATION DES SQUELETTES
Craquage, vapocraquage,: 500 à 850 °C, conduit à déshydrogénation des alcanes, formation
d'alcènes.
reformage : formation de composés cycliques insaturés qui pourront ensuite s'additionner
Polyaddition cf p 176
Polyaddition des alcènes : «n» alcènes peuvent se combiner en un polymère
Méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
TfTv
- 184 °C
-183
- 160 °C
-89
-187 -42
-5
-129
-95
36
69
Tv
Méthanol
Ethanol
65°C
78°C
butanol 1 98°C à vérifier
heptane -91 98
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6 AUTRES REACTiONS (culture générale)
Déhydrogénation, déshydratation, addition, substitution
Vocabulaire :
Polyaddition = formation d'une chaîne macromoléculaire de polymère sans élimination (Larousse)
Polymérisation = formation de chaines macromoléculaires à partir de molécules plus légères.
Polycondensation formation d'une chaîne macromoléculaire de molymère avec élimination d'eau
(voir la synthèse de l'amidon)
Amorçage des polymérisations : création de radicaux libres (UV, chaleur, chimique...)
A RETENIR
Ce qu'est le squelette carboné d'une molécule.
Ecriture topologique : les atomes C et les atomes H fixés directement sur C ne figurent pas
sur l'écriture topologique. tous les autres atomes et groupements (OH par exemple) figu-
rent en clair.
Craquage : rupture d'une chaîne carbonée avec formation d'alcènes (si on part d'un al-
cane)
A l'inverse, la polymérisation est l'addition de nombreuses molécules identiques pour n'en
former qu'une seule.
Si cette polymérisation se fait sans perte d'atomes, il s'agit d'une polyaddition.
Si cette polymérisation se fait avec perte de molécules d'eau, il s'agit de polycondensation.
Les températures de changement d'état des molécules organiques dépendent des molécu-
les. Plus le nombre de carbone est grand, plus ces températures sont élevées. Ceci permet
la distillation fractionnée.
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