Réorganiser l'ensemble CH 08 et CH 09 pour en faire trois parties, trouver un TP pour chacune 1 CH 08 1S Groupes fonctionnels RAPPELS : STRUCTURE DE L'ATOME Description générale : noyau, charges positives, électrons, négatifs. Description du noyau, numéro atomique, masse atomique, isotopes Description des électrons , couches électroniques, principe de Pauli (2n2), loi du duet et de l'octet. Doublets liants, non liant, Représentations de Lewis. Atomes dont il FAUT connaître la représentation de Lewis : Cl, Br, C, I, O, N, H Structure de Lewis des molécules, structures simplifiées, avec les seuls doublets liants, (formules développées, semi-développées, représentation de CRAM) 2 LA CHIMIE ORGANIQUE : C'EST QUOI ? Au niveau de l'origine, matière vivante : animaux, végétaux... Avec le temps, ça se complique : «terre végétale», tourbe, charbon, pétrole, gaz naturels. Avec l'homme ça se complique encore : papier, carton, plastique, pyralène.... c'est de la chimie organique. Histoire : Méthode de nomenclature chimique. Lavoisier 1787 Claude Louis Berthollet exprime en 1803 les premières règles concernant le sens d'évolution des réactions chimiques. Synthèse de l'Urée 1828 Friedrich Woehler. Dalton 1766/1844 énonce la loi des proportions multiples, première étape de la théorie atomique. 1811 Avogadro découvre le principe du volume molaire unique pour les gaz. 1857 théorie de la Valence (Kékulé) 1860 Fin de la confusion entre atomes et molécules. 1871 classification périodique par Mendéleev 1890 à 1898 découverte des gaz rares. 1890 1ères analyses conformationnelles 1897 découverte de l'électron 1932 découverte du neutron Mac 3>Lycée 1S> Chimie >CH 08 groupes fonctionnels.rtd 29/04/2010 Michel Plantier CH 08 1S Groupes fonctionnels 3 SQUELETTE CARBONÉ présentation générale sans entrer dans les détails, représentation Formule développée, 1/2d, topologique Chaines linéaires, ramifiées Chaines saturées, insaturées : alcanes, alcènes Chaines cyclique, saturée, insaturée Nomenclature, alcane, alcène, nom des molécules Isomérie : de constitution, de conformation Z et E 4 EXTRACTION, DISTILLATION FRACTIONNEE Chaque molécule a ses propriétés physiques propres : Tf, Teb, solubilité etc...2 isomères n'ont généralement pas les mêmes propriétés. (sauf molécules chirales, énantiomères) Méthane éthane propane butane pentane hexane heptane Tf Tv - 184 °C - 160 °C Méthanol -183 -89 Ethanol -187 -42 -5 butanol 1 -129 36 -95 69 -91 98 Tv 65°C 78°C 98°C à vérifier D'où l'intérêt de la distillation fractionnée ! on peut donc séparer certains composants par extraction (solubilité), par distillation, par distillation fractionnée, vers 350°C... 5 MODIFICATION DES SQUELETTES Craquage, vapocraquage,: 500 à 850 °C, conduit à déshydrogénation des alcanes, formation d'alcènes. reformage : formation de composés cycliques insaturés qui pourront ensuite s'additionner Polyaddition cf p 176 Polyaddition des alcènes : «n» alcènes peuvent se combiner en un polymère chemin>CH 08 groupes fonctionnels.rtd 29/04/2010 Michel Plantier CH 08 1S Groupes fonctionnels 6 AUTRES REACTiONS (culture générale) Déhydrogénation, déshydratation, addition, substitution Vocabulaire : Polyaddition = formation d'une chaîne macromoléculaire de polymère sans élimination (Larousse) Polymérisation = formation de chaines macromoléculaires à partir de molécules plus légères. Polycondensation formation d'une chaîne macromoléculaire de molymère avec élimination d'eau (voir la synthèse de l'amidon) Amorçage des polymérisations : création de radicaux libres (UV, chaleur, chimique...) A RETENIR Ce qu'est le squelette carboné d'une molécule. Ecriture topologique : les atomes C et les atomes H fixés directement sur C ne figurent pas sur l'écriture topologique. tous les autres atomes et groupements (OH par exemple) figurent en clair. Craquage : rupture d'une chaîne carbonée avec formation d'alcènes (si on part d'un alcane) A l'inverse, la polymérisation est l'addition de nombreuses molécules identiques pour n'en former qu'une seule. Si cette polymérisation se fait sans perte d'atomes, il s'agit d'une polyaddition. Si cette polymérisation se fait avec perte de molécules d'eau, il s'agit de polycondensation. Les températures de changement d'état des molécules organiques dépendent des molécules. Plus le nombre de carbone est grand, plus ces températures sont élevées. Ceci permet la distillation fractionnée. chemin>CH 08 groupes fonctionnels.rtd 29/04/2010 Michel Plantier CH 08 1S Groupes fonctionnels chemin>CH 08 groupes fonctionnels.rtd 29/04/2010 Michel Plantier