tpChimieverte_compte..

Questions :
1. Etab
lissez le bilan de la réaction, en vous aidant peut être du mécanisme proposé,
sur le site.
Le bilan équilibré de la réaction est le suivant
2.
Quelles sont les fonctions présentes dans la molécule produite ?
les nommer.
Les fonctions chimiques sont les suivantes
3. Identifiez dans la molécule produite les squelettes des deux réactifs.
On peut identifier les squelettes des deux molécules de
Questions :
1.
Déterminez le rendement
PCSI
CHIMIE
VERTE
Chimie verte
Synthèse verte d’un dérivé de la coumarine
RESULTATS du «
doublet
……………………… et ………
…
lissez le bilan de la réaction, en vous aidant peut être du mécanisme proposé,
Le bilan équilibré de la réaction est le suivant
:
Quelles sont les fonctions présentes dans la molécule produite ?
Les entourer ou les colorer, et
Les fonctions chimiques sont les suivantes
:
OOH O
3. Identifiez dans la molécule produite les squelettes des deux réactifs.
On peut identifier les squelettes des deux molécules de
départ :
OOH O
Déterminez le rendement
r de la synthèse.
Synthèse verte d’un dérivé de la coumarine
doublet
»
…
……………
lissez le bilan de la réaction, en vous aidant peut être du mécanisme proposé,
disponible
Les entourer ou les colorer, et

1) La réaction de synthèse
C’est l’étape où la réaction chimique a lieu.
Son équation chimique peut être, par exemple, A +
+ +
+ B →
→ →
→ 2P +
+ +
+ Q
Très généralement, l’un des réactifs, A, est un composé organique de haute valeur ajoutée. B est
souvent un réactif de moindre valeur, organique ou minéral, introduit en excès plus ou moins large,
afin qu’il ne soit pas limitant.
Le calcul d’un rendement r
Le but d’une synthèse est de transformer un réactif organique A en une molécule cible P avec le
meilleur rendement possible.
• Comment définit-on et calcule-t-on le rendement ?
On écrit donc l’équation chimique de la réaction de synthèse, par exemple :
A + B → 2P + Q.
La quantité maximale théorique de P n
max
correspond à la quantité de P que l’on peut espérer
obtenir si la réaction de synthèse atteint son avancement maximal.
Si le réactif limitant est A, alors la quantité maximale de P est n
max
= 2ξ
max
= 2n
0
.
Mais on ne récupère jamais en fait cette quantité maximale !
On appelle rendement de la synthèse le rapport, exprimé en %, entre la quantité de P effectivement
obtenue n
P
et la quantité maximale théorique n
max
:
r = 100
n
P
n
max
On peut multiplier numérateur et dénominateur par la masse molaire de P, notée M
P
, alors
on peut exprimer r en fonction d’un rapport de masses :
r = 100
m
P
m
max
avec aussi m
max
= 2.n
0
= 2.m
A,0
/M
A
Ici :
+
→
+ C
2
H
5
OH + H
2
O
A B P
+
+ +
+ Q
1
+
++
+ Q
2
Masse molaire
M
A
= 110,11
Masse molaire
M
B
= 130,14 Masse molaire M
P
= 176,17
Masse molaire
M
Q1
= 46,07
M
Q2
= 18,00
La stoechiométrie est : 1 mole de A qui réagi avec 1 mol de B. Et on obtient 1 mol de P
OH OH
OEt
O O
O OOH

+
→
+ C
2
H
5
OH + H
2
O
A B P
+
+ +
+ Q
1
+
++
+ Q
2
Masse molaire
M
A
= 110,11
Masse molaire
M
B
= 130,14 Masse molaire M
P
= 176,17
Masse molaire
M
Q1
= 46,07
M
Q2
= 18,00
Début
Masse pesée v
B
= 1,0 mL
m
A
= …… m
B
= ………
n
A
=
……………. mol
n
B
=
………… mol
C’est n
A
qui est en défaut donc l’état final est cet état théorique : ξ
ξξ
ξ
max
= 7,474.10
-3
mol
En défaut En excès
0 mol
n
B final
=
0,433.10
-3
mol n
P max
=
………. mol …………..mol et
………….. mol
m
P max
= ………...
Masse de P
obtenue :
……………
Nous avons obtenu m
P
= ………… g (produit brut)
Ainsi, le rendement vaut :
r = 100
m
P
m
max
= 100
………
………
r = ………..
Le rendement de cette synthèse est donc r = ………….. %
Attention cependant, le produit n’est pas tout à fait sec. Il faut le faire sécher avant de le repeser.
On peut le mettre à l’étuve, et dans ce cas, on obtient finalement :
Après séchage, nous avons obtenu m
P
= …………..
Ainsi, le rendement vaut :
r = ………
2. Calculer le facteur-E de votre synthèse. Conclusion ?
La définition du facteur-E est :
E = masse des déchets
masse du produit = …………. …………. = ……………………..
OH OH
OEt
O O
O OOH

3. Calculer l’utilisation atomique UA de votre synthèse. Conclusion ?
D’après la définition, UA = 100
masse du produit
masse des réactifs
= 100
…………………
……………………..
= ……………
4. Quelle est l’origine des bulles observées ?
5. Expliquez les rôles des solvants alcool et eau utilisés aux points 7 et 10.
La température de fusion des cristaux obtenus est : T
fus
= ……………. °C
6. Si vous avez le temps de la traiter, répondez à celle question : quels points de la charte de la
chimie verte cette synthèse vérifie-t-elle ? (documentez-vous sur le web à propos de la
toxicité des réactifs).
1. Prévention
2. Économie d’atomes
3. Conception de méthodes de synthèse moins dangereuses
4. Conception de produits chimiques plus surs
5. Solvants et auxiliaires moins polluants
6. Recherche du rendement énergétique
7. Utilisation de ressources renouvelables
8. Réduction du nombre de dérivés
9. Catalyse
10. Conception de produits en vue de leur dégradation
11. Observation en temps réel en vue de prévenir la pollution
12. Une chimie fondamentalement plus fiable