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Chimie verte
PCSI
Synthèse verte d’un dérivé de la coumarine
CHIMIE
VERTE
RESULTATS du « doublet »
………………………et …………
………………
Questions :
1. Etablissez
lissez le bilan de la réaction, en vous aidant peut être du mécanisme proposé, disponible
sur le site.
Le bilan équilibré de la réaction est le suivant :
2. Quelles sont les fonctions présentes dans la molécule produite ? Les entourer ou les colorer, et
les nommer.
Les fonctions chimiques sont les suivantes :
HO
O
O
3. Identifiez dans la molécule produite les squelettes des deux réactifs.
On peut identifier les squelettes des deux molécules de départ :
HO
Questions :
1. Déterminez le rendement r de la synthèse.
O
O
1) La réaction de synthèse
C’est l’étape où la réaction chimique a lieu.
Son équation chimique peut être, par exemple, A + B → 2P + Q
Très généralement, l’un des réactifs, A, est un composé organique de haute valeur ajoutée. B est
souvent un réactif de moindre valeur, organique ou minéral, introduit en excès plus ou moins large,
afin qu’il ne soit pas limitant.
Le calcul d’un rendement r
Le but d’une synthèse est de transformer un réactif organique A en une molécule cible P avec le
meilleur rendement possible.
•
Comment définit-on et calcule-t-on le rendement ?
On écrit donc l’équation chimique de la réaction de synthèse, par exemple :
A + B → 2P + Q.
La quantité maximale théorique de P nmax correspond à la quantité de P que l’on peut espérer
obtenir si la réaction de synthèse atteint son avancement maximal.
Si le réactif limitant est A, alors la quantité maximale de P est nmax = 2ξmax = 2n0.
Mais on ne récupère jamais en fait cette quantité maximale !
On appelle rendement de la synthèse le rapport, exprimé en %, entre la quantité de P effectivement
obtenue nP et la quantité maximale théorique nmax :
nP
nmax
On peut multiplier numérateur et dénominateur par la masse molaire de P, notée MP, alors
on peut exprimer r en fonction d’un rapport de masses :
r = 100
r = 100
mP
mmax
avec aussi mmax = 2.n0 = 2.mA,0 /MA
Ici :
OH
HO
OEt
+
O
A
Masse molaire
MA = 110,11

→
HO
O
O
+ C2H5OH + H2O
O
B
Masse molaire
MB = 130,14
P
+ Q1 + Q2
Masse molaire
MP = 176,17
Masse molaire
MQ1 = 46,07
MQ2 = 18,00
La stoechiométrie est : 1 mole de A qui réagi avec 1 mol de B. Et on obtient 1 mol de P
OH
HO
OEt
+
O
A

→
HO
O
O
+ C2H5OH + H2O
O
P
+ Q1 + Q2
Masse molaire
MP = 176,17
Masse molaire
MQ1 = 46,07
MQ2 = 18,00
B
Masse molaire
MA = 110,11
Masse molaire
MB = 130,14
Début
Masse pesée
mA= ……
vB = 1,0 mL
mB= ………
nA =
……………. mol
nB =
………… mol
C’est nA qui est en défaut donc l’état final est cet état théorique : ξmax = 7,474.10-3 mol
En défaut
En excès
nB final =
nP max =
…………..mol et
0 mol
0,433.10-3 mol
………. mol
………….. mol
mP max = ………...
Masse de P
obtenue :
……………
Nous avons obtenu mP = ………… g (produit brut)
Ainsi, le rendement vaut :
r = 100
………
mP
= 100
mmax
………
r = ………..
Le rendement de cette synthèse est donc r = ………….. %
Attention cependant, le produit n’est pas tout à fait sec. Il faut le faire sécher avant de le repeser.
On peut le mettre à l’étuve, et dans ce cas, on obtient finalement :
Après séchage, nous avons obtenu mP = …………..
Ainsi, le rendement vaut :
r = ………
2. Calculer le facteur-E de votre synthèse. Conclusion ?
La définition du facteur-E est :
E=
masse des déchets
………….
=
= ……………………..
masse du produit
………….
3. Calculer l’utilisation atomique UA de votre synthèse. Conclusion ?
D’après la définition, UA = 100
masse du produit
masse des réactifs
= 100
…………………
……………………..
= ……………
4. Quelle est l’origine des bulles observées ?
5. Expliquez les rôles des solvants alcool et eau utilisés aux points 7 et 10.
La température de fusion des cristaux obtenus est : Tfus = ……………. °C
6. Si vous avez le temps de la traiter, répondez à celle question : quels points de la charte de la
chimie verte cette synthèse vérifie-t-elle ? (documentez-vous sur le web à propos de la
toxicité des réactifs).
1. Prévention
2. Économie d’atomes
3. Conception de méthodes de synthèse moins dangereuses
4. Conception de produits chimiques plus surs
5. Solvants et auxiliaires moins polluants
6. Recherche du rendement énergétique
7. Utilisation de ressources renouvelables
8. Réduction du nombre de dérivés
9. Catalyse
10. Conception de produits en vue de leur dégradation
11. Observation en temps réel en vue de prévenir la pollution
12. Une chimie fondamentalement plus fiable