CHAPITRE 11 : TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE ASPECT MACROSCOPIQUE I. Modification de la chaîne carbonée d’une molécule : a. Raccourcissement de la chaîne carbonée : Le craquage catalytique consiste à casser, avec des catalyseurs, les molécules d’hydrocarbures à longue chaîne carbonée en molécule plus petites dont certaines possèdent une double liaison. Dans l’industrie, ce craquage est réalisé à 500°C à la pression atmosphérique. Le vapocraquage est un craquage d’alcanes en vapeur d’eau afin d’obtenir des alcènes. b. Modification de la structure de la chaîne carbonée : Des modifications sont réalisées, à pression et température élevées en présence de catalyseurs, lors du reformage. Il y a ainsi différents reformage catalytique : o L’isomérisation transforme un alcane à chaîne linéaire en leurs isomères ramifiés. o La cyclisation permet d’obtenir des cyclanes, souvent ramifiés, et du dihydrogène. o La déshydratation permet d’obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène. c. Allongement de la chaîne carbonée : Il y a deux types de réactions permettant d’allonger une chaîne carbonée : o L’alkylation qui consiste à allonger la chaîne d’un alcane en les faisant réagir avec un alcène. Cette réaction, inverse du craquage, est utilisée pour produire des composés à haut indice d’octane. o La polymérisation par polyaddition (ajout de plusieurs molécules généralement identique) permet de rallonger la chaîne carbonée d’un composé organique comportant une double liaison C=C par réaction d’addition, les unes à la suite des autres, d’un grand nombre de ces molécules, appelées monomères. Le produit de cette addition est une macromolécule. d. Détermination de la chaîne carbonée : La partie centrale du nom d’un composé organique indique la longueur de sa chaîne carbonée principale ; les ramifications sont données par les préfixes. II. Modification du groupe caractéristique d’une molécule : Dans le nom d’un composé organique, la présence d’un (de) groupe(s) caractéristique(s) est indiqué par sa terminaison et par certains des préfixes. PHYSIQUE-CHIMIE CHAPITRE 11 : TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE : ASPECT MARCROSCOPIQUE 1/2 III. Quelles sont les grandes catégories de réactions en chimie organique ? a. Réactions de substitution : Dans une réaction de substitution, un atome (ou un groupe d’atomes) est remplacé par un atome (ou groupe d’atomes). Soit A + B = C + D b. Réactions d’addition : Dans une réaction d’addition, des atomes (ou des groupes d’atomes) sont ajoutés aux atomes (ou groupes d’atomes) d’une liaison multiple. Soit A + B = C c. Réaction d’élimination : Dans une réaction d’élimination des atomes (ou des groupes d’atomes) portés pas des atomes adjacents sont éliminés pour former une liaison multiple. Soit A = B + C PHYSIQUE-CHIMIE CHAPITRE 11 : TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE : ASPECT MARCROSCOPIQUE 2/2