Mécanismes en chimie organique

Programme de colles chimie (PC*) : semaine 6
Révisions de sup : Chimie organique :
Mécanismes en chimie organique
- Substitution nucléophile aliphatique : mécanismes limites SN2 et SN1
- β-élimination E2 ; propriétés cinétiques et stéréochimiques, régiosélectivité
- Organomagnésiens (préparation, addition dur les dérivés carbonylés)
- Additions nucléophiles sur les dérivés carbonylés (acétalisation)
- Réactions d’oxydoréduction en chimie organique (oxydation des alcools, oxydation
des alcènes, réduction des dérivés carbonylés)
Programme de spé :
1. Conversion de groupes caractéristiques : Additions sur les hydrocarbures insaturés
(cours + TD) :
2. Conversion de groupes caractéristiques : Additions nucléophiles suivies d’élimination
(cours +TD) :
a- Activation du groupe carboxyle
b- Synthèse d’esters à partir des acides carboxyliques : estérification de Fischer mécanisme
des chlorures d’acyle et des anhydrides d’acides : aspects
cinétiques et thermodynamiques, mécanismes limites.
c- Synthèse des amides à partir des acides carboxyliques, des chlorures d’acyle et des
anhydrides d’acides : aspects cinétiques et thermodynamiques, mécanismes limites.
d. Des amides ou esters à l’acide carboxylique : Hydrolyses acide et basique des esters, des
amides : conditions opératoires. Mécanisme limite de la saponification.
3. Conversion de groupes caractéristiques : Conversion par oxydoréduction (cours +TD)
a- Epoxydation directe par un peroxyacide ; réactivité comparée des alcènes
b- Ouverture des époxydes en milieu basique : mécanisme, élaboration de diols anti
c- De l’acide ou de l’ester à l’aldéhyde ou à l’alcool primaire ; mécanisme schématique de
réduction des esters
4. Utilisation des magnésiens en synthèse organique (cours + TD) : synthèse des alcools
par action des magnésiens sur les époxydes, les chlorures d’acyle et les esters : bilan,
mécanisme schématique.