TD de Chimie Organique 1- Contrôle Continu - Durée : Ih l.S ®

GROUPE: PRENOM:
DATE: lundi 9 décembre 2013 NOM:
TD de Chimie Organique 1 - Contrôle Continu - Durée : Ih l.S
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Exercices: répondre directement sur la feuille
Exercice 1
Le taxol est un composé extrait dans les années 1960 de l' écorce de l'if du Pacifique. Il possède une
activité anticancéreuse qui consiste à bloquer le processus de division cellulaire et empêche ainsi le
développement des cellules cancéreuses.
VSEPR : A X.3 E
HYbridation:(he/>' '>1- ò'
rr ae.on Cf u '-
VSEPR:
NH O
~ 1§fl;"
@:
;!H~
®-
Œl
\_~' 0íf>~
1. Nommer 4 fonctions oxygénées présentes dans la molécule de taxol,
VSEPR:
Hybridation il rl. "
I .\'tC-IHa. e. u.e.. ~
2. Indiquer si nécessaire les doublets non liants présents sur les 3 atomes pointés par une flèche.
3. Indiquer le.Jype selon les règles de GilleIJsie (VSEPR) et l'hybridation des 3 atomes pointés par
une flèche.
4. Indiquer par un astérisque les trois atomes de carbone asymétrigues liés à une fonction alcool et
préciser leur configuration absolue.
Numéro atomique: H (Z=l) ; C (Z=6), N (Z=7) ; O (Z=8)

Exercice 2
2/5
Les molécules A et B sont données sous leur forme acide.
0:
0 °
A: H B:():
1. Ecrire pour chaque molécule l' é uilib . .
2. Représenter les formes méso ,q d rehacldo-baslque correspondant.
3. Attribuer les valeurs de pKa ~er~\ 7e c aque base conjuguée.
e aux deux composés. Justifier votre réponse.
y
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3/5
Exercice 3
On considère la réaction d'addition de divers alcènes avec du bromure d'hydrogène (HBr).
1. Pour chacune des réactions, donner la formule semi-développée du produit majoritaire obtenu.
t(H3.
HBr +CH
3
-CH=C(CH
3)2
(C)
.-
CH3- CH¿
-
C -- C){:::,
I
I~r
HBr +Br-CH=C(CH
3)2
(D)
.-
~3
8r_¿,QI - CH - CJ{~
2. Développer le mécanisme de la réaction pour l'alcène (D) et justifier le produit majoritaire formé.
ßr_ CH _ CH-CH)
I I _-:>
Br CU_~
3. Cette réaction est-elle régiosélective ? Si oui, pourquoi?

4/5
j¿)( 3-12 - 9 -+1.
D. B E z: ---..,..---::: O
2.
Exercice 4
Soit un composé de formule brute C3H9N.
1. Donner la formule semi-développée des différents isomères possibles.
ÇH3
CI1-- N
I
C;-h
CH
2. AttrIbuer à chaque Isomère le spectre RMN 1I correspondant. Justifier (attrIbution et multiplicité
des différents signaux).
Rèmarque : Les protons des amines sont généralement caractérisés par un singulet large.:
Formules des isomères
,1\-\
"U\
2.14
3H
C
ò
¿
b
l
.~
J
Z 1
O
PPM
31-\
JH
3H
C
)?H
a,
b
d....
,It
3 2 1
O
PPM
£Ili
3
4
PPM
i-JI
b
,ill
c
3
PPM
O
o