TD de Chimie Organique 1- Contrôle Continu - Durée : Ih l.S ®

DATE: lundi 9 décembre 2013
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TD de Chimie Organique 1 - Contrôle Continu - Durée : Ih l.S
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Exercices:
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Exercice 1
Le taxol est un composé extrait dans les années 1960 de l' écorce de l'if du Pacifique. Il possède une
activité anticancéreuse qui consiste à bloquer le processus de division cellulaire et empêche ainsi le
développement des cellules cancéreuses.
A X.3 E
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Cf u '-
VSEPR :
HYbridation:(he/>'
VSEPR:
NH
O
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Œl
VSEPR:
Hybridation
I
il rl.
.\'tC-IHa.
"
e.
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u.e.. ~
1. Nommer 4 fonctions oxygénées présentes dans la molécule de taxol,
2. Indiquer si nécessaire les doublets non liants présents sur les 3 atomes pointés par une flèche.
3. Indiquer le.Jype selon les règles de GilleIJsie (VSEPR) et l'hybridation des 3 atomes pointés par
une flèche.
4. Indiquer par un astérisque les trois atomes de carbone asymétrigues liés à une fonction alcool et
préciser leur configuration absolue.
Numéro atomique:
H (Z=l) ; C (Z=6), N (Z=7) ; O (Z=8)
2/5
Exercice 2
Les molécules A et B sont données sous leur forme acide.
°
A:0:H B:():
0
1. Ecrire pour chaque molécule l' é uilib
.
.
2. Représenter les formes méso ,q d rehacldo-baslque correspondant.
3. Attribuer les valeurs de pKa ~er~\ 7e c aque base conjuguée.
e
aux deux composés. Justifier votre réponse.
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3/5
Exercice 3
On considère la réaction d'addition de divers alcènes avec du bromure d'hydrogène (HBr).
1. Pour chacune des réactions, donner la formule semi-développée du produit majoritaire obtenu.
HBr + CH3-CH=C(CH3)2 (C)
.-
CH3 - CH¿
-
t(H3.
C -- C){:::,
I
I~r
HBr + Br-CH=C(CH3)2 (D)
.-
8r_¿,QI -
~3
CH - CJ{~
2. Développer le mécanisme de la réaction pour l'alcène (D) et justifier le produit majoritaire formé.
ßr_
CH _ CH-CH)
I
Br
I
CU_~
3. Cette réaction est-elle régiosélective ? Si oui, pourquoi?
_-:>
4/5
D. B E
j¿)( 3-12 - 9 -+1.
z:
---..,..---:::
Exercice 4
Soit un composé de formule brute C3H9N.
1. Donner la formule semi-développée des différents isomères possibles.
2.
O
ÇH3
CI1-- NI
CH
C;-h
1I
2. AttrIbuer à chaque Isomère le spectre RMN
correspondant. Justifier (attrIbution et multiplicité
des différents signaux).
Rèmarque : Les protons des amines sont généralement caractérisés par un singulet large.:
Formules des isomères
,1\-\
C
"U\
3H
2.14
ò
3
¿
l
b
.~
J
Z
PPM
1
O
31-\
)?H
C
3H
a,
b
,It
4
JH
3
d....
2
PPM
1
O
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PPM
O
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b
c
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3
PPM
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