Lycée Paul CEZANNE – Aix-en-Provence 2nde – Réforme 2010 http://www.stardustlabs.fr On peut se contenter de représenter un atome par son symbole chimique (H, C, N, O, etc.). On pourra alors représenter une molécule par sa formule brute. Une molécule est un édifice électriquement neutre, formé d’un nombre limité d’atomes liés les uns aux autres. La formule brute d’une molécule est son écriture la plus compacte : on y indique les atomes qui sont présents par leur symbole chimique, ainsi que le nombre d’atomes de chaque élément par un nombre en indice après le symbole de l’élément. Exemple : la molécule d’eau H2 O Sa formule brute indique qu’elle contient deux atomes d’hydrogène ( H2 O ) et un atome d’oxygène ( H2 O ). Autres exemples : Dihydrogène H2 , dioxygène O2 , diazote N2 , chlorure d’hydrogène HCl, acide cyanhydrique HCN, ammoniac NH 3 , méthane CH4 , etc. Une liaison entre deux atomes est la mise en commun de certains de leurs électrons périphériques. Une telle liaison est appelée liaison covalente. Les atomes se lient entre eux pour respecter les règles de stabilité vues au chapitre 5 (règles du duet et de l’octet). La mise en commun de deux électrons (un par atome) est une liaison covalente simple ; La mise en commun de quatre électrons (deux par atome) est une liaison covalente double ; La mise en commun de six électrons (trois par atome) est une liaison covalente triple. Pour connaître le nombre de liaisons qu’un atome doit engager, il suffit de partir de sa structure électronique, et de voir combien il lui manque d’électrons pour respecter la règle du duet ou de l’octet. Exemple : le carbone C Z 6 : K 2 L 4 Il manque au carbone 4 électrons pour respecter la règle de l’octet, il doit donc engager : 4 liaisons simples ; 2 liaisons simples et une liaison double ; 2 liaisons doubles ; Une liaison simple et une liaison triple. Autre exemple : le dioxygène O Z 8 : K 2 L 6 Il manque à l’oxygène 2 électrons pour respecter la règle de l’octet, il doit donc engager : 2 liaisons simples ; 1 liaison double ; Partie II – La santé Les molécules Lycée Paul CEZANNE – Aix-en-Provence 2nde – Réforme 2010 http://www.stardustlabs.fr La formule développée d’une molécule est la représentation de cette molécule avec toutes les liaisons entre les atomes qui la constituent : une liaison covalente simple est représentée par un tiret simple entre deux atomes, une liaison covalente double par un double tiret, etc. Exemples : L’eau H 2O Le méthane CH4 Le dioxygène O2 H H C H H O H O O H La formule semi-développée d’une molécule est la représentation de cette molécule avec toutes les liaisons entre les atomes qui la constituent, sauf celles avec les atomes d’hydrogène. Exemples : L’éthane C2 H 6 H H H C C H CH3 Le propane C3 H 8 H H H C C C H H H H CH3 CH3 CH2 CH3 H H H Applications : donner les formules développée et semi-développée pour chacune des molécules suivantes. L’acide cyanhydrique HCN Formule développée H C Formule semi-développée N HC N Le dioxyde de carbone CO2 Formule développée O C Formule semi-développée O O C O L’éthanol C2 H6 O Formule développée H Partie II – La santé H H C C H H Formule semi-développée O H CH3 CH2 OH Les molécules Lycée Paul CEZANNE – Aix-en-Provence 2nde – Réforme 2010 http://www.stardustlabs.fr Cependant, il existe une autre possibilité d’arranger les atomes pour la formule brute C2 H6 O : Formule développée Formule semi-développée H H H C O C H H CH3 O CH3 H Des isomères sont des molécules de même formule brute mais dont les formules développée et semi-développée sont différentes. Des molécules isomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. l’éthanol Exemple : H H H C C H H CH3 CH2 T fus Téb le méthoxyméthane H O H H C H O C H OH 117 C 79 C H H CH3 O CH3 T fus 141,5 C Téb 23,6 C Rechercher les isomères ayant pour formules brutes les formules suivantes. Les représenter en formules développée et semi-développée. C4 H 10 (deux isomères) ; C5 H12 (deux isomères) ; C3 H 8O (trois isomères). Un corps pur est constitué d’une seule espèce chimique. Un corps simple est un corps pur constitué d’un seul élément. L’eau distillée, le dioxygène, le fer métallique, l’éthanol pur, l’ozone, … sont des corps purs. De plus, le dioxygène, l’ozone et le fer métallique sont des corps simples. Par contre, l’eau du robinet, l’air, le Doliprane 500® ne sont pas des corps purs car ils contiennent des espèces chimiques différentes. Un mélange est constitué d’espèces chimiques différentes. L’eau du robinet est un mélange d’eau, d’ions (souvent Ca 2 , SO42 et Cl ), d’oligoéléments (fer, cuivre, zinc, etc.), elle peut aussi contenir des pesticides. L’air est un mélange de diazote (78 %), dioxygène (21 %), dioxyde de carbone (traces), vapeur d’eau (variable), argon (0,9 %), etc. Partie II – La santé Les molécules Lycée Paul CEZANNE – Aix-en-Provence 2nde – Réforme 2010 http://www.stardustlabs.fr Le principe actif d’un médicament est l’espèce chimique qui possède un effet thérapeutique. Le principe actif du Doliprane 500® en gélules est le paracétamol. Un excipient est une espèce chimique que l’on ajoute au principe actif pour plusieurs raisons possibles : rendre l’ingestion du médicament plus facile (amidon, sucre, etc.), rendre le principe actif plus efficace. Il est en général dépourvu d’activité thérapeutique. Les excipients du Doliprane 500® en gélules sont : L’amidon de riz, le glycérol distéarate, le stéarate de magnésium (E572) pour le contenu de la gélule ; La gélatine, le dioxyde de titane (E171), le jaune de quinoléine (E104), l’oxyde de fer (E172), le bleu patenté V (E131) pour la gélule. Un médicament générique contient le même principe actif que celui de marque (appelé médicament princeps), il se différencie par sa formulation : Quantité de principe actif ; Nature des excipients. Or les excipients ont un effet notoire sur l’absorbabilité du principe actif : c’est la raison pour laquelle un médicament générique n’a pas nécessairement la même efficacité que le princeps. Même à quantité égale de principe actif, l’efficacité peut être plus ou moins importante à cause de l’action de l’excipient (qui peut notamment modifier l’absorbabilité du principe actif). Partie II – La santé Les molécules