TP n°10 : représentation des molécules organiques

TP °10 : Les molécules et leurs représentations
Les molécules auxquelles on s’intéresse dans cette étude sont des molécules organiques : elles sont
formées d’atomes de carbone et d’hydrogène, et éventuellement d’atomes d’oxygène, d’azote, …
Les molécules organiques sont les molécules synthétisées par le monde du vivant.
Pour chacune des molécules du fichier « molecules » accessible dans le répertoire « classe » :
 Etablir la formule brute de la molécule
 Etablir sa formule développée
 Etablir sa formule semi-développée
 Classer la molécule dans la famille correspondante et entourer les éventuels groupes d’atomes qui
la caractérisent.
Document 1 : tableau récapitulatif : les situations les plus courantes
Carbone
Si l’atome a 4 voisins :
Il établit 1 liaison simple avec
chacun de ses voisins
Si l’atome a 3 voisins :
-
Il établit :
- 1 liaison double avec un de
ses voisins
- 2 liaisons simples avec les
2 autres voisins
Si l’atome a 2 voisins :
-
Il établit :
- 1 liaison triple avec un de
ses voisins
- 1 liaison simple avec
l’autre voisin
Oxygène
Si l’atome a 2 voisins :
Il établit 1 liaison simple avec
chacun de ses voisins
Si l’atome a 1 voisin :
Il établit :
- 1 liaison triple avec un de
ses voisins
- 1 liaison simple avec
l’autre voisin
Hydrogène
L’atome n’a qu’un seule
voisin
Il établit une liaisosn simple
avec son voisin
Azote
Si l’atome a 3 voisins :
Il établit 1 laison simple avec
chacun de ses voisins
C
C
C
O
O
H
N

Document 2 : modèles moléculaires et représentation
Cas de l’acide éthanoïque :
Modèle compact
Atomes représentés par des
boules, les liaisons
n’apparaissent pas.
Proportions mieux respectées
Code couleur :
Gris : Carbone
Blanc : Hydrogène
Rouge : Oxygène
Bleu : Azote
Modèle éclaté
Liaisons matérialisées par des
tiges et atomes par des boules
colorées
Formule brute
C2H4O
Indique le nombre et le type
d’atomes qui constituent la
molécule.
(ordre des atomes :
C, H, O, N, …)
Formule développée
CC
O
O
H
H
H
H
Correspond au schéma de Lewis
dans lequel on ne représente
pas les doublets non-liants.
A établir en comptant le
nombre de voisins autour de
chaque atome puis en utilisant
le tableau du document 1
Formule semi-développée
CH3CO
OH
Obtenue à partir de la formule
développée, mais on ne
représente plus les liaisons
entre les atomes d’hydrogène et
les autres atomes
Document 3 : familles chimiques
Famille
Description
Alcane
- Hydrocarbures (atomes C et H uniquement)
- Ne possèdent que des liaisons covalentes simples
Alcène
- Hydrocarbures (atomes C et H uniquement)
- Il existe au moins 1 liaison covalente double entre 2 C
- Il n’y a pas de cycles à 6 C
Alcools
- Molécule oxygénée : possède 1 atome d’oxygène
- L’atome d’oxygène a toujours 2 voisins dont 1 H
Aldéhyde et cétones
- Molécule oxygénée : possède 1 atome d’oxygène
- L’atome d’oxygène est lié à 1 C par une liaison double
Acides carboxyliques
- Molécule oxygénée : possède 2 atomes d’oxygènes
- Les atomes d’oxygène sont liés à 1 même C terminal (d’un bout de la
chaîne)
Esters
- Molécules oxygénée : possède 2 atomes d’oxygènes
- Les atomes d’oxygène sont liés à 1 même C non terminal
Amines
- Molécule azotée : possède atome d’azote
Composé aromatique
- Possède 1 cycle formé de 6 carbones qui ont chacun trois voisins

Applications :
1. Groupes caractéristiques :
Dessiner les groupes qui caractérisent les familles des alcools, aldéhydes et cétones, acides
carboxyliques, esters, amines et composés aromatiques.
2. Recopier et entourer les groupes qui caractérisent les molécules ci-dessous ; préciser le nom des
familles auxquelles correspondent les groupes.
C
C
CH
CH
CH
CH
C
O
OH
O
C
O CH3
C
CH
CH
CH
CH
C
CH2C
O
OH
CH2
CH
CH3
CH3
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3. Construire le modèle éclaté de ces molécules en utilisant le logiciel Chemsketch (suivre le protocole
ci-dessous) :
- Dans le menu Tools , sélectionner la commande Structure Properties. Pour voir les atomes C
dans les formules, cochez la case All de la zone Show Carbons de l'onglet Common.
- Cliquer sur le bouton Set Default pour appliquer ce réglage à toutes les formules qui seront
dorénavant dessinées.
- Sélectionner l’élément chimique souhaité à gauche de l’écran.
- Dessiner le squelette de la molécule en cliquant sur la page blanche aux positions souhaitées.
- Dans le menu « Tools », choisir « Clean Structure »
- Dans le menu « Tools », choisir « 3D Structure Optimization »
- Visualiser la molécule en 3D en cliquant sur l’icône
- modifier la manière de visualiser la molécule : choisir parmi Balls and Sticks et Spacefill
- Cliquer sur l’icône pour faire tourner manuellement la molécule avec la souris
- mesurer les angles en utilisant l’icône
Pour créer une nouvelle représentation :
- Revenir à la représentation 2D
- Ouvrir une nouvelle page en cliquant sur l’icône New Page pour pouvoir travailler sur une
nouvelle molécule, tout en conservant la précédente.
4. Isomères :
Deux molécules sont isomères si elles possèdent une même formule brute mais des formules semi-
développées différentes.
Parmi les molécules étudiées, identifier les molécules isomères.