Les acides gras et leurs dérivés (2)

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"#$%&'$!()*+,!)-./01!
2!
UE1$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
Mme$Trudel-Ausseil$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$
Cours$du$16/10$10h$$
Les$acides$gras$et$leurs$dérivés$(2)$
!
3/1!'4.5/1!6&'1!1%0$!7/1!-%784#7/1!5/!9'1/!5/1!'#$&/1!47'11/1!5/!7.:.5/1;!<71!1%0$!5'01!7/1!
1$&#4$#&/1!5/!-%784#7/1!:7#1!4%-:7/=/1!
3/1!'4.5/1!6&'1!/11/0$./71>!.7!0?@!/0!'!A#/!5/#=!0%0!1@0$B8$.18!:'&!7?%&6'0.1-/!car$on$a$
pas$chez$l’homme$des$désaturases$capables$de$désaturer$vers$le$Carbone$méthylé$
terminal.$On$en$a$juste$qui$peuvent$désaturer$vers$le$C1.!
,$&.4$%! 1/01#>! .7! 0?@! '! que$ deux$ acide$ gras$ essentiels!:'1! 5#! $%#$! 4':'97/! 5/!7/1!
1@0$B8$.1/&!'#!0.C/'#!5/!7?%&6'0.1-/D!
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o E?/0!'!#0!A#.!F'.$!:'&$./!5/1!omégas$6$:$acide$linoléique$(C18$:2$n-6)$$
o G0!'#$&/!5/!7'!F'-.77/!5/1!omégas$3$:$acide$α-linolénique$(C$18$:3$n-3)!
<7! F'#$! 5%04! '91%7#-/0$! 7/1! .-:%&$/&! '#! 0.C/'#! '7.-/0$'.&/;! 3/1! 5/#=! '4.5/! 6&'1!
/11/0$./71!:&%C./00/0$!5/1!B#.7/1!-'.1!:'1!7/1!-H-/D!
v Omega& 6,&acide& linoléique&:!B#.7/! 5/! tournesol,$ arachide,$ de$ noix!/$! %0! /0!
&/$&%#C/!9/'#4%#:!5'01!$%#$/!7/1!$@:/1!5/!0%.=!
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v Omega&3,&acide&α-linolénique&:!.7!/1$!$&I1!:&81/0$!5'01!les$graines$et$l’huile$de$
lin;!*?/1$!:7#1!&/1$&.4$.F!:%#&!7?JK7.0%7/0.A#/>!4'&!%0!7/!&/$&%#C/!5'01!-%.01!5?B#.7/!
5.FF8&/0$/1!D!colza$sojaL!
èM0!/0!'!/0!F'.$!#0!troisième$acide$gras$essentiel!D!
v AGPI&famille&des&ω3&=&DHA&(acide&docosa&hexaénoique)&C22&:6&n-3&:!<7!'!N!O;!<7!'!
8$8!47'118!4%--/!$/7!:'&!3?)P,,)!QRS2SKRS22T>!/$!5'01!#0!&'::%&$!:%#&!7/1!'4.5/!
6&'1!.71!%0$!&'U%#$8!#0!VI-/!'4.5/!6&'1!/11/0$./7;!*/&$/1!il$est$bio-synthétiser,$on$
peut$le$fabriquer,$mais$il$y$a$une$formation$très$faible$chez$l’homme!5/!WX);!

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R!
<7! /1$! 5%04! Y!.05.1:/01'97/!Z;! Sa$ bioconversion$ est$ très$ faible$ par$ l’α-
linolénique;!<7!F'#$!5%04!7?'::%&$/&!:'&!7?'7.-/0$'$.%0&
+0!&8'7.$8>!<7!@!'!:7#1./#&1!8$':/1!/0[@-'$.A#/!:%#&!F'.&/!:'11/&!7?'4.5/!JK7.0%780.A#/!'#!
WX)>! 4/! A#.! F'.$! A#/! F.0'7/-/0$! %0! '!5/1! &/05/-/0$1! $&I1! F'97/1;! M0! /0! '! #0/! F'.97/!
A#'0$.$8!1.!%0!0?/0!4%01%--/!:'1!:'&!5'01!7?'7.-/0$'$.%0;!!
Source' alimentaire!D! poisson$ gras,$ sardine,$ poisson,$ hareng,$ saumon,$
thon;!+$!B#.7/!5/! 4/1! :%.11%01;! Le$ lait$ maternel!/1$! $&I1! &.4B/! /0! WX);!
)77'.$/-/0$!$&I1!&/4%--'05/;&
\.7'0!
à(%#&!7/1!'4.5/!6&'1!/11/0$./71!D!α-linolénique,$linoléique,$«$DHA$»!
à(%#&! 7/1! '4.5/! 6&'1! 0%0!/11/0$./7!D! '4.5/! 6&'1! 1'$#&8>! 7/1! -%0%K.01'$#&8! /$! $%#$! 7/1!
'4.5/!6&'1!.01'$#&8!1'#F!7/1!V!'4.5/!6&'1!/11/0$./71;!!
f) Rôles&fonctionnelle&des&3&acide&gras&essentiels&
!
g) Intérêts&biologiques&et&médicaux&des&ω3&:!
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V!
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èM0!0/!:/#$!:'1!0./&!A#?.7!@!'.$!A#/7A#/!4B%1/!5'01!7/1!:%.11%01!6&'1!A#.!:&%C%A#/!4/7';!
h) Métabolisme&et&concurrence&ω6-ω3&:&
+0!$/&-/!5/!5/C/0.&!-8$'9%7.A#/>!%0!C%.$!A#/!:%#&!7/1!'4.5/!6&'1!'!7%06#/!4B'.0/!A#.!
C%0$!H$&/!1@0$B8$.18!]!:'&$.&!5/!7?'4.5/!7.0%78.A#/!%#!!5/!7?'4.5/!JK7.0%78.A#/>!4/!1%0$!5/#=!
C%./1!:7#$^$!18:'&81>!1'#F!'!#0/!8$':/!D!3?.0$&%5#4$.%0!5/!O!:'&!7/1!581'$#&'1/1;!
*_/1$!]!5.&/!7'!1@0$BI1/!5/1!'4.5/!6&'1!'!:7#1!7%06#/!4B'.0/!A#/!7?'4.5/!JK7.0%780.A#/!/$!
7.0%78.A#/! C%0$! rentrer$ en$ compétition$ au$ niveau$ des$ Δ6$ et$ des$ Δ5$ désaturase.$
è
L’acide$linoléique$et$α-linolénique$ont$besoin$de$ces$désaturases$pour$produire$
de$ manière$ respective$ les$ acide$ gras$ a$ plus$ longue$ chaines$ (ex':' l’acide'
arachidonique,'l’EPA'ou'le'DHA)'
'
>Conséquence'?!La$ balance$ de$ ce$ qu’il$ sera$ le$ plus$ synthétisé! Q1%.$! 7/! WX)`+()! %#!
7?'4.5/! '&'4B.5%0.A#/T!C'! '77/&! en$ faveur$ du$ précurseur$ qui$ sera$ le$ plus$ bio-
disponible;! *_/1$! ]! 5.&/! 1.! %0! '! :7#1! 5?'4.5/! 7.0%78.A#/! C/&1#1! 1.! %0! '! :7#1! 5?'4.5/! JK
7.0%780.A#/;!
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F'.97/1!Qb2!F%.1!`!1/-'.0/T!

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c!
à)#!0.C/'#!5/!7?'7.-/0$'$.%0>!1.!%0!'::%&$/!#0!excès$d’ω6>!%0!F'C%&.1/!7'!1@0$BI1/!'#!
niveau$de$l’acide$arachidonique$et$de$la$DPA$(C22$:6$ω6);!
à*/$$/! 1@0$BI1/! F'C%&.18!5?'4.5/! '&'4B.5%0.A#/! /$! 5/! W()>! 1/! F/&'! '#! 58$&.-/0$!
F%&48-/0$!5/1!'4.5/!6&'1!'!7%06#/!4B'.0/!.11#1!5/!7?'4.5/!JK7.0%780.A#/>!4%--/!7?+()!%#!
7/!WX);!
o )#!4%0$&'.&/>!1.!%0!'::%&$/!#0!apport$ suffisant$ en$ acide$α$ linolénique>!%0!C'!
F'C%&.1/! 7'! biosynthèse$ de$ l’EPA$ et$ de$ la$ DHA! /$! %0! 97%A#/! F.0'7/-/0$!7'!
1@0$BI1/!5/1!'4.5/!6&'1!]!7%06#/!4B'.0/!$/7!A#/!7?'4.5/!'&'4B.5%0.A#/!/$!7?+();!
*%--/!.7!@!'!5/1!/0[@-/1!4%--#0/1!5'01!7/1!C%./1!5/!1@0$BI1/!5/1!'4.5/!6&'1!'!7%06#/!
4B'.0/!5/1!aV!/$!5/1!aN>!4?/1$!:%#&!4/7'!A#/!7?%0!'!#0/!4%04#&&/04/!-8$'9%7.A#/!/0$&/!7'!
1@0$BI1/!5/1!'4.5/!6&'1!'!7%06#/!4B'.0/!aV!C1!aN;!
è*/$$/! 0%$.%0! 5/! 4%04#&&/04/! -8$'9%7.A#/>! %0! 0/! &/4%--'05/! #0.A#/-/0$! #0/!
A#'0$.$8!/0!6&'--/!-'.1!%0!&/4%--'05/!:7#$^$!#0!&'::%&$!!/0$&/!7'!A#'0$.$8!5?'4.5/!
7.0%78.A#/>!1#&!7?'4.5/!J!7.08%7800.A#/;!
!
Ï En$France$:$10$à$15$
Ï M44.5/0$!D!2S!]!VS!
Ï d$'$1KG0.1!D!2e!
Ï Japon$:$4$
Ï ('78%7.$B.A#/! QestimationT!D! S;f! Q4'&! .71! -'06/'./0$! 80%&-8-/0$! 5/! :%.11%0!]!
7?8:%A#/!/$!:'1!5?B#.7/!5/!7?.05#1$&./!'6&%'7.-/0$'.&/!gT;!
&
è
Conséquence&physiologique&des&excès&n-6/n-3&
!
On$ augmente$ notre$ consommation$ en$ ω6$ et$ on$ diminue$ la$ consommation$ la$
consommation$d’ω3$!$:O$
!
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!

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"#$%&'$!()*+,!)-./01!
h!
R;V i^7/1!5/1!'4.5/1!6&'1D!
R;V;2 W.1$.04$.%0!'4.5/!6&'1!7.9&/!/$!'4.5/!6&'1!/1$8&.F.81!
!
a) Acide&gras&non-estérifié&:&
Acide&gras&non-estérifié&:!!
K Acide$ gras$ non$ liés$ a$ d’autres$ molécules$ =$ acide$ gras$ «$libre$».!M0! '! :'&!
/=/-:7/!7/1!$&.67@48&.5/1>!7/1!67@48&%71;!
K M0!7/1!&/$&%#C/!5'01!7'!circulation$sanguine!Q%0!7/1!5%1/!]!:'&$.&!5#!:7'1-'TD!
complexé$ avec$ l’albumine$ sérique!'F.0! 5?H$&/! $&'01:%&$8! 5'01! 7/1! 5.FF8&/0$!
$.11#;!
K <71!&/:&81/0$/0$!5%$des$acide$gras$du$corps$humain!/$!B/#&/#1/-/0$!g!
(%#&A#%.!B/#&/#1/-/0$!j!
Les$acides$gras$sont$amphiphiles$:$
o Partie$polaire$:!faiblement!.%0.18/!'!:X!:B@1.%7%6.A#/!'#!0.C/'#!5/!*2!Q:%&$'0$!
*MMXT!
o Partie$hydrophobes$:!k`K!7%06#/!4B'.0/!4'&9%08!
è!<71!peuvent$avoir$un$pouvoir$détergent>!4'&!/0!-.7./#!'A#/#=>!.71!:%#&&%0$!F%&-/&!
5/1! -.4/77/1! /$! 1%7#9.7.1/&! 5?'#$&/1! 7.:.5/1!D! Les$ acide$ gras$ libre$ en$ quantité$ est$
toxique$pour$les$cellules$et$les$tissus$(peuvent$les$solubiliser)$
b) Acide&gras&estérifié&:&
Acide&gras&estérifié&:!!
Ï Ils$ sont$ liés$ à$ d’autres$ molécules!:%#&! H$&/! 7.8! ]! 5?'#$&/1! 47'11/1! 5/! 7.:.5/1!
Q4%--/1!7/1!(3>!7/1!$&.67@48&.5/1T!
Ï <71!1%0$!lié$principalement$au$glycérol!:'&!#0/!&8'4$.%0!5?/1$8&.F.4'$.%0!/$!%0!7/1!
regroupe$sous$le$nom$d’ester$de$glycérol.!!
Ï W%04!7'!plus$grande$ partie!5/1!'4.5/1!6&'1!/1$!dissimulés,$ cachés!1%#1!F%&-/!
5/!7.:.5/1!:7#1!4%-:7/=/;!!
Ï 3/1! '4.5/1! 6&'1! 1%0$!#0/! source$ d’énergie$ supplémentaire$ éventuelle>! %0!
5/C&'!7/1!7.98&/&>!-'.1!5/!F'l%0!très$contrôlé!/0!F'.1'0$!.0$/&C/0.&!5/1!B%&-%0/1>!
5/1!4@$%m.0/1L!
!
è*%--/! .7! @! '! :/#!5?'4.5/! 6&'1! 7.9&/>! 7/! &^7/! 5/1! '4.5/1! 6&'1! /1$8&.F.81!/1$! :7#1!
.-:%&$'0$/!g!
R;V;R!3/1!V!i^7/1!5/1!'4.5/1!6&'1!D!
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