Génie des Procédés Organique

Génie des Procédés Organique G01
3éme Année Page 1
TP Chimie Organique N°01
Synthèse de l’Aspirine
I. Introduction :
L'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine, ,
est la substance active de nombreux médicaments aux
propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-
inflammatoires. Il est aussi utilisé comme antiagrégant
plaquettaire. C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien.
C'est un des médicaments les plus consommés au monde.
1. Histoire de l’aspirine en quelque lignes :
Cette molécule est présente à l'état naturel dans un certain nombre
de plantes comme le saule (Salix alba, qui est a l'origine du nom
acide acétylsalicylique) ou la reine-des-prés (Filipendula ulmaria
mais anciennement dénommée Spiraea ulmaria, ce qui est à
l'origine du nom aspirine). De ce fait, on utilise l'aspirine depuis très longtemps : des décoctions de feuilles de saule
étaient utilisées durant l'antiquité par les grecs (400 avant J.C.) pour lutter, déjà, contre la douleur et la fièvre.
De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à
partir de phénol (C6H5OH). La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une
réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie.
Acide acétylsalicylique
Molécule d'acide acétylsalicylique
Identification
Nom IUPAC
acide 2-acétyloxybenzoïque
Synonymes
Aspirine
Propriétés chimiques
Formule brute
C9H8O4 [Isomères]
Masse molaire2
180,1574 ± 0,009 g·mol−1
C 60 %, H 4,48 %, O 35,52 %,
pKa
3,5
Propriétés physiques
T° fusion
135 °C
T° ébullition
Se décompose au-dessous du point
d'ébullition à 140 °C
Solubilité
2,5 g·l-1 (eau, 15 °C),
4,6 g·l-1 (eau, 25 °C),
Masse volumique
1,4 g·cm-3
Point d’éclair
131,2 °C
Pression de vapeur
saturante
0,0165 Pa à 25 °C

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2. Objectifs :
Réaliser une étape de la synthèse industrielle de l’aspirine et vérifier la purté du produit obtenu.
II. Le medicament Aspirine :
1. Acide salicylique & Acide acétylsalicylique :
L'aspirine possède les propriétés pharmacologiques suivantes :
 Antalgique (diminution de la douleur) ;
 Antipyrétique (diminution de la fièvre) ;
 Anti-inflammatoire ;
 Antiagrégant plaquettaire (empêche la coagulation du sang).
a) Identification les groupes caractéristiques de Acide salicylique & Acide acétylsalicylique :
Acide salicylique
un groupe
acide carboxylique
-COOH
Acide acétylsalicylique
un
groupe fonctionnel
-COO-
ester
b) La formule de L'acide acétique (acide éthanoïque) :
L'acide acétique (du latin acetum) ou acide éthanoïque
est un acide carboxylique de formule chimique : C2H4O2
 Remarque :
La synthèse de l’aspirine se fait à partir de l’acide acétique pas de
L’anhydride acétique dans ce TP.

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2. Synthèse d’un ester à partir d’un acide acétique :
Estérification
L'estérification est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un groupe fonctionnel ester -COO- est
obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique -COOH et d'un groupe alcool -OH.
La réaction de base est la condensation d'un alcool sur un acide carboxylique avec élimination d'une molécule d'eau,
auquel cas la réaction est réversible (rétro-estérification) et renversable (saponification), mais elle peut s'effectuer à
partir d'autres réactifs, en particulier à la place de l'acide carboxylique un de ses dérivés, chlorure d'acyle ou anhydride
d'acide, changeant le type de réaction et son rendement. Il existe un certain nombre d'autres voies de synthèses
impliquant des amides, des nitriles, des éthers, des aldéhydes, des cétones ou d'autres esters.
a. Selon la réaction suivant :
b. , à partir d’un anhydride d’acide ,est-elle totale car qui ne produit pas d’eau , On ne L’esérification
doit pas utiliser l’acide éthanoïque car il se formerait de l’eau qui hydrolyserait l’ester formé .
H2O
Fonction ester
Fonction acide carboxylique
Acide salicylique Acide acétique Acide acétylsalicylique Eau
H2SO4

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III. Mode opératoire :
1. Synthèse :
 Répons :
a) En travaillant à température plus élevée, on accélère la réaction chimique, L’acide sulfurique sert
de catalyseur.
b)
,c),d),e) Calcules :
 et    
m(g)
l(ml)
M(g.mol-1)
Ρ(g.ml-1)
n(mol)
La quantité
initiale de
l’acide
salicylique
n(as) :
3.5
132
0.026
La quantité
initiale de
l’acide acétique
n(ae)
5.0
60
1.08
0.09

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L’avancement maximal xmax :
t = 0
téq
tf
n0 n0 0
n0-x n0-x x
no-xmax n0-xmax xmax
no pour acide salicylique =0.026 mol no-xmax=0 xmax= no=0.026
no pour acide acétique = 0.09 mol donc : no-xmax=0 xmax= no=0.09
donc l’avancement xmax =0.026
la masse d’aspirine m(asp) que l’on obtiendrait :
1) on calcule la massa théorique à : xmax =0.026 pour
l’aspirine
donc xmax 
m(asp)= xmax xM(asp)=0.026 x 180 = 4.68 g