Dérivés des cathinones

Dérivés des cathinones : revue
bibliographique
Charlotte MAYER-DUVERNEUIL, CHU R. Poincaré, Garches
Service de pharmacologie-toxicologie du Pr ALVAREZ
20ème Congrès Annuel de la SFTA -Chambéry
Réunion des Jeunes Scientifiques, mardi 18 septembre 2012
Avec le support financier
de la Société Française
de Toxicologie Analytique

Introduction (1)
•Emergence extrêmement importante de nouvelles substances
psychoactives
•Pour la seule année 2010 : 42 nouvelles substances détectées :
42 nouvelles molécules en Europe (24 cathinones)
25 nouvelles molécules en France (dont 8 cathinones)
•Ces nouvelles drogues psychoactives se classent principalement
en 4 groupes:
•Cannabinoïdes de synthèse
•Stimulants « amphetamine-like »
•Substances « opioid-like »
•Hallucinogènes

Introduction (2)
•Molécules naturelles ou synthétiques
•Obtention aisée (internet, « head shops », rave party, entre
amis…)
•Vendues sous différentes appellations : engrais pour plantes,
sels de bains (« Bath salts ») insecticides, articles innovants,
produits pour la recherche…
•Portent la mention « not for human consumption »
•Présentées auparavant comme étant de la MDMA ou de
l’amphétamine par les revendeurs ou comme alternatives
légales aux amphétamines (« Legal Highs »)
•Depuis mi-2010, circulent sous leurs propres noms
•Recherchées pour leurs effets similaires aux drogues illicites

Les cathinones
•Alkaloïdes naturellement présents dans les feuilles de la
plante Catha Edulis ou Khat :
•Composition des feuilles de khat (pour 1g de feuilles fraîches)
environ 1 mg de cathinone
environ 0,9 mg de cathine (ou S,S-norpseudoéphédrine)
environ 0,5 mg de R,S-noréphédrine
•Feuilles mâchées à la recherche d’effets euphorisants et
stimulants : cathinone surtout responsable des effets
euphoriques « amphetamine-like » (cathine, moins active)

La cathinone
1 ) Chimie
•(2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-one ou 2-aminopropiophenone
•Structurellement similaire à la d-amphétamine, représente
l’analogue β-céto de l’amphétamine (PM = 149,19 g/mol)
Similarité de structure entre l’amphétamine (à gauche) et la cathinone (à droite)
•Environ 1/3 moins puissante que l’amphétamine
•Labile en présence d’oxygène, décomposée après séchage des
feuilles pendant 3-4 jours.
•Métabolisée en cathine dans la plante mature (réduction
enzymatique de la fonction cétone)