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2.7. Les composés A
1
et A
2
possèdent les mêmes groupes fonctionnels donc les spectres IR auront les mêmes bandes d'absorption.
Seule la zone dite des "empreintes digitales" (σ<1500cm
–1
) sera différente d'un spectre à l'autre mais celle-ci est difficilement
exploitable.
3. Isomère de l’acide crotonique
3.1. Cette molécule appartient aux familles des alcènes et des esters.
3.2. Cf. ci-contre pour le groupe ester (alcène n'est pas un groupe fonctionnel).
3.3. La grandeur portée en abscisses du spectre IR est le nombre d'onde σ (cm
–1
).
3.4.
c .f
T
λ
= = λ ⇔
3.5.
1 1
8 2 13
m.s m
c
f c . 3,000.10 2956.10 8,868.10 Hz
− −
= = σ = × =
λ car : 1 2 1
2
1 1
1cm 10 m
1cm 10 m
− −
−
= = =
3.6.
bande (a) : σ ≈ 2950cm
–1
due à la liaison C
tetra
–H (carbone tétragonal lié à 4 atomes)
bande (b) : σ ≈ 1750cm
–1
due à la liaison C=O de l'ester
bande (c) : σ ≈ 1650cm
–1
due à la liaison C=C de l'alcène
4.
Synthèse et transformation de l’acide crotonique
4.1.
4.2.
spectre 1 : bande vers 1725cm
–1
due à la liaison C=O de l'aldéhyde
spectre 2 : bande large centrée sur 3400cm
–1
due à la liaison O–H de l'alcool
Le spectre 1 correspond à l'éthanal et le spectre 2 à l'éthanol.
4.3.
4.4.
• Le spectre RMN comporte 3 signaux donc la molécule possède 3 groupes de protons équivalents : on peut éliminer
.
• Dans la molécule
, l'atome d'hydrogène du groupe (b) possède 6 voisins : le signal associé comporte 7 pics (heptuplet).
Comme on ne retrouve pas cette multiplicité dans le spectre étudié, il ne s'agit pas de la molécule
.
• Les molécules
et
possèdent toutes les deux un singulet, un triplet et un quadruplet.
Cependant, le déplacement chimique du quadruplet du spectre étudié est plus élevé que ceux des autres signaux.
Il se situe vers 4,0ppm et correspond d'après les tables de données à des H de type –C
H
2
–O– ou –C
H
3
–O–.
Il s'agit donc de la molécule
car :
- le groupe (c) de la molécule
aurait donné un singulet et non un quadruplet comme observé sur le spectre,
- la courbe d'intégration de ce signal sur le spectre correspond à 2H comme dans la molécule
et non à 3H comme dans la
molécule
.
échelle de la courbe d'intégration : 8H ↔ 36mm donc 1H ↔ 4,5mm
quadruplet ↔ 9mm soit 2H
La molécule
a pour nom éthanoate d'éthyle.
EXERCICE C : UN LASER ET DES FILS (5 POINTS)
1.
Le phénomène de diffraction observé est caractéristique d'une
onde. La lumière a donc un aspect ondulatoire.
2.
Une lumière monochromatique est constituée d'une seule radiation
de fréquence fixée (ou de longueur d'onde dans le vide fixée).
3.
Cf. schéma ci-contre.
4.
tan
θ ≈ θ = = =
5.
m
rad m
a
λ
θ =
6.
L
a 2.D
λ
θ = =
d'où :
2. .D
La
λ
=
7.
Ainsi, plus le diamètre du fil est petit, plus la largeur de la tache centrale de diffraction est grande :
L
A
> L
B
donc a
A
< a
B
ainsi le fil calibré de diamètre a
1
= 60µm correspond à la figure A et celui de diamètre a
2
= 80µm à B.
alcène ester
éthanol
éthanal
3 groupes
3 groupes
4 groupes
3 groupes
(a)
triplet
(b)
quadruplet
singulet
(c)
(a)
(a)
(a)
quadruplet
(b) (b)
heptuplet
(b)
(c)