TS-Cours C12 Transformations en chimie organique

C12 : Transformations en chimie organique
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Distinguer une modification de chaîne d’une modification de
groupe caractéristique.
Les modifications possibles d’une molécule organique
sont de deux sortes :
• Modification de groupe caractéristique : le groupe
fonctionnel de la molécule est modifié, sans changement
de la chaîne carbonée.
CH
3
CH
2
OH
Cu
350 °C
CH
3
CO
H
+
H
2
• Modification de chaîne : la chaîne carbonée de la
molécule est modifiée
O
O
LDA
CH
3
CH
2
I
O
O
Parfois, pour modifier la chaîne carbonée, ce qui est plus
difficile à faire qu’un changement de groupe, il est
nécessaire de passer par une modification du groupe
fonctionnel.
C
C
Ca
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Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition,
élimination) à partir de l’examen de la nature des réactifs et des
produits.
• Substitution : un atome ou groupe d’atomes et remplacé
par un autre.
OH O
O
alcool benzylique éthanoate de benzyle
• Addition : Un atome ou groupe d’atomes se lie à la
molécule de départ, sans que celle-ci perde des atomes.
H
2
C=CH
2
+ H
2
→ H
3
C–CH
3
• Élimination : Un atome ou un groupe d’atomes est
éliminé de la molécule
CH
3
CH
2
OH
Cu
350 °C
CH
3
CO
H
+
H
2
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(
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(1
1
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E
E
S
S
S)
)
)
Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec
l’électronégativité (table fournie).
Une liaison entre deux éléments d’électronégativité
différente est polarisée.
(δ+) H–Cl (δ–)
Éléments de forte électronégativité : Cl, I, O, N
É
É
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T
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L
L
Un mécanisme réactionnel modélise le déroulement d’une
réaction (toutes les étapes) en étudiant le mouvement de
doublets d’électrons expliquant les ruptures et
formation de liaisons. S’il se fait en plusieurs étapes, il y
a formation d’intermédiaires réactionnels.
S
S
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I
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R
R
Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet
d’électrons.
Un site donneur est la partie de l’entité qui fournit un
doublet d’électrons, un site accepteur est la partie qui le
capte.
Une flèche courbe représente le mouvement des électrons
(du site donneur au site accepteur).
F
F
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O
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N
Pour une ou plusieurs étapes d’un mécanisme réactionnel
donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur
en vue d’expliquer la formation ou la rupture de liaisons.
Une liaison peut se former entre un site donneur portant
une charge négative et un site accepteur portant une
charge positive, qui s’attire par attraction électrostatique.
 Identifier et représenter les
mouvements d’électrons
• Repérer, pour une étape d’un mécanisme réactionnel, les
changements intervenus entre les réactifs et les produits
(qui peuvent être une espèce intermédiaire).
• Repérer le ou les sites donneurs (doublets non-liants ou
liaison double / triple).
• Repérer le ou les sites accepteurs (possédant une charge
partielle δ+ ou une charge positive ou un élément
possédant une liaison double ou triple et des doublets non
liants)
• Symboliser par une flèche courbe le mouvement des e
–
,
du site donneur vers le site accepteur.
E
E
E
X
X
XE
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Équation-bilan :
CH
3
CH CH
2
+
OH
2
CH
3
CH CH
3
OH
H
+
L’équation-bilan ne montre que les réactifs et les produits
obtenus. Elle ne montre pas le mécanisme réactionnel, qui
permet, entre autre, d’expliquer le rôle de l’ion H
+
comme
catalyseur.
 Étape n°1
CH
3
CH CH
2
+ H
+
CH
3
CH
+
CH
2
H
espèce intermédiaire
 Étape n°2
+
OH
H
CH
3
CH
+
CH
2
H
CH
3
CH CH
3
O
+
H
H
espèce intermédiaire
 Étape n°3
CH
3
CH CH
3
O
+
H
H
propan-2-ol
CH
3
CH CH
3
O
H
+
H
+
TP C12 : Synthèse de l’aspirine
Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une
molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole
Objectif : Synthétiser de l’aspirine à partir de l’acide
salycilique.
Techniques : chauffage à reflux ; précipitaion ; filtration
Démarche :
Résultats :
Site donneur Site accepteur
TS - 2015
www.pichegru.net