TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

TRANSFORMATIONS EN
CHIMIE ORGANIQUE
Compétences exigibles:
• reconnaitre une modification de structure (chaine ou groupe
caractéristique)
• connaitre les grandes catégories de réactions en chimie organique
• déterminer la polarisation de liaisons
• identifier un site donneur ou accepteur de doublet d’électrons
• étudier les interactions entre sites donneur et accepteur de doublet
d’électrons
1. Structure
1) Utilisation du nom systématique
• détermination de la chaine carbonée
La partie centrale du nom d’un composé organique indique la longueur
de sa chaine carbonée principale; les ramifications éventuelles sont
données par les préfixes.
•détermination des fonctions caractéristiques
Dans le nom d’un composé organique, la présence d’un ou plusieurs
groupe(s) caractéristique(s) est indiquée par sa terminaison (et par
certains préfixes).
2) Modification de la chaine carbonée
• raccourcissement
Craquage catalytique: en présence de catalyseurs, les molécules
d’hydrocarbures à longue chaine carbonée sont cassées en molécules
plus petites dont certaines possèdent une double liaison.
Vapocraquage: craquage d’alcanes en présence de vapeur d’eau
permettant d’obtenir des alcènes
• Modification de structure par reformage (nombre d’atomes de
carbone constant)
• Allongement de chaine
3) Modification de groupe caractéristique
2. Grandes catégories de réactions en chimie
organique
1) Réactions de substitution
Dans une réaction de substitution, un atome (ou groupe d’atomes) est
remplacé par un autre atome (ou un autre groupe d’atomes).
2) Réactions d’addition
Dans une réaction d’addition, des atomes ou groupes d’atomes sont
ajoutés aux atomes d’une liaison multiple qui disparait.
3) Réactions d’élimination
Dans une réaction d’élimination, des atomes ou des groupes d’atomes,
portés par des atomes adjacents, sont éliminés pour former une liaison
multiple.
3. Polarisation d’une liaison
1) Électronégativité
L’électronégativité est une grandeur relative qui traduit l’aptitude d’un
atome A à attirer à lui le doublet d’électrons qui l’associe à un autre
atome B par une liaison covalente.
2) Polarisation d’une liaison
Une liaison entre deux atomes A et B est polarisée si les
électronégativités de ces deux atomes sont différentes.
L’atome le plus électronégatif porte une charge partielle négative notée
δ -.
L’atome le moins électronégatif porte une charge partielle positive
notée δ+.
Plus la différence d’électronégativité entre les atomes liés est
importante, plus la liaison est polarisée et plus les charges partielles
portées par les atomes sont élevées.
Les liaisons C-H sont considérées comme non polarisées.
4. Identification de sites donneur et
accepteur
1) Site donneur de doublets d’électrons
•Dans un édifice, un atome porteur de doublet(s) non liant(s) ou
porteurs d’une charge électrique négative constitue un site donneur de
doublets d’électrons:
•Une liaison multiple constitue aussi un site donneur de doublets
d’électrons
2) Sites accepteurs de doublets d’électrons
Dans un édifice, un atome porteur d’une charge électrique positive
élémentaire constitue un site accepteur de doublet d’électrons.
5. Interaction entre sites donneur et
accepteur de doublets d’électrons
1) Mécanisme d’une réaction
Lors d’une réaction chimique, l’ensemble des réactions qui se
produisent à l’échelle microscopique constitue le mécanisme
réactionnel.
Chacune de ces réactions constitue une étape du mécanisme
réactionnel et résulte de l’interaction entre un site donneur et un site
accepteur de doublets d’électrons.
2) Flèche courbe
•Le mouvement d’un doublet d’électrons peut être
représenté par une flèche courbe reliant le site
donneur au site accepteur de doublets d’électrons.
•Ces flèches courbes permettent d’expliquer la formation ou la rupture
des liaisons au cours de ces réactions
3) Exemples