Spectres IR. - martinphysique
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Thème 1 : I) Nomenclature des composés organiques. a) rappels: Fonction Alcool Aldéhydes Cétones Acide carboxylique Groupe caractéristique R–O–H Nom Hydroxyde Carbonyle Carbonyle Carboxyle Fonction Alcène Ester Amine Amide Alcène Ester Amine Amide Groupe caractéristique Nom b) exemples: Pent-1-éne (E)-pent-2-éne (Z)-pent-2-éne 2,3-dimethylbut-2-éne Autres exemples: Éthanoate de méthyle Méthanoate de propyle. Méthanoate d'éthyle Benzoate d'éthyle c) Les amines. On appelle amine tout composé organique obtenu en remplaçant dans la molécule d’ammoniac NH3, un, deux ou trois atomes d’hydrogène par un, deux ou trois groupes alkyles. On distingue les amines primaires, les amines secondaires et les amines tertiaires. ► Les amines primaires. Formule générale : R ─ NH2 On nomme l’amine à partir du nom de l’alcane R ─ H correspondant, avec élision du e, que l’on fait suivre de la terminaison amine en précisant la position du groupe ─ NH2. propan-2-amine ► Les amines secondaires et tertiaires symétriques. On fait suivre le nom de l’alkyle R ─, précédé de di ou tri, de la terminaison amine. triméthylamine diméthyléthanamine ► Les animes secondaires et tertiaires non symétriques. On les nomme comme des dérivés de substitution sur l’azote de l’amine R ─ NH2 où R ─ est le groupe le plus long. On écrit le ou les groupes substituants sur l’azote dans l’ordre alphabétique, précédé(s) de la lettre N et suivis du nom de l’amine R ─ NH2. N-méthyléthanamine N-éthyl-N-méthylpropanamine d) les amides. Les amides dérivent des acides carboxyliques par remplacement du groupement – OH par un groupe . Le nom découle de celui de l’acide correspondant en remplaçant la terminaison oïque par la terminaison amide. Éthanamide (Acétamide) 3-méthylbutanamide Amides substituées sur l’azote Lorsque l’atome d’azote est lié à des groupes alkyles, le nom de l’amide est précédé de la mention N-alkyl. . N-éthyléthanamide (N-éthylacétamide) N-N-diéthyléthanamide (N-N-diéthyacétamide) N-éthyl-N-méthyléthanamide N-éthyl-N-méthypropanamide II- Spectre UV-visible. La spectroscopie est l’étude des interactions entre la lumière et la matière. Lorsque la lumière traverse une solution, elle est en partie absorbée et en partie transmise par diffusion et réflexion. L’absorbance A : La transmittance T : a) Les spectres A = f (λ) spectre d’une solution aqueuse de diiode. Grandeurs physiques Absorbance A Coefficient d’absorption molaire ε (λ) Épaisseur ℓ de la solution traversée Concentration C de cette espèce chimique Unités Nombre sans unité (mol – 1.L.cm – 1) cm mol . L–1 Deux couleurs complémentaires sont diamétralement opposées. spectre d’une solution aqueuse de diiode. Remarque: Si le maximum d'absorbance correspond à une longueur d'onde appartenant au domaine des ultraviolets (200 - 400 nm), alors celle-ci est incolore. III- Spectres IR. La spectroscopie IR est une spectroscopie d’absorption. - Les composés organiques absorbent aussi dans le domaine de l’infrarouge. - Pour ces spectres, on fait figurer : - La transmittance T en ordonnée (elle s’exprime en pourcentage) - Le nombre d’ondes σ en abscisse. - Le nombre d’ondes σ est l’inverse de la longueur d’onde λ. Généralement, le nombre d’ondes σ s’exprime en cm–1. En chimie organique, les radiations infrarouges exploitées vont de 400 cm–1 à 4000 cm–1. (25 μm à 250 μm) Cette spectroscopie peut se faire en phase gazeuse ou en phase condensée. exemple: Remarque : Une faible valeur de transmittance correspond à une forte absorption. Les bandes d’absorption sont orientées vers le bas. L’axe des abscisses est orienté vers la gauche. - Cette échelle n’est pas toujours linéaire. On distingue deux zones principales dans le spectre IR : Le nombre d’onde compris entre 1500 et 4000 cm–1. Cette zone ne contient qu’un nombre limité de bandes, correspondant à des types de liaisons particuliers. Chaque bande est caractérisée par : • Sa position dans le spectre (la valeur du nombre d’onde du minimum de transmittance, • Sa largeur (bande large ou fine), • Son intensité (faible, moyenne ou forte), correspondant à la valeur minimale de la transmittance. Le nombre d’onde compris entre 400 et 1500 cm–1. Il s’agit d’une zone très riche en bandes d’absorption pour les molécules organiques possédant un ou plusieurs atomes de carbone. Elle est généralement exploitée qu’en comparaison avec un spectre de référence. Cette zone s’appelle l’empreinte digitale de la molécule. Origine du spectre : Les spectres IR sont liés au fait que les atomes d’une molécule ne sont pas fixes, ils vibrent autour d’une position d’équilibre. Tableau simplifié Liaison σ (cm–1) Intensité – O – Hlibre 3580 à 3650 Forte – O – Hlié 3200 à 3400 Forte 3100 à 3500 Moyenne 3000 à 3100 Moyenne 3030 à 3080 Moyenne 2800 à 3000 Forte 2750 à 2900 Moyenne 2500 à 3200 Forte – O – HAcide carb 1700 à 1740 Forte 1650 à 1730 Forte 1680 à 1710 Forte 1625 à 1685 Moyenne 1450 à 1600 Moyenne 1415 à 1470 Forte 1050 à 1450 Forte 1000 à 1250 Forte Exemple : cas de la propanone Spectre IR de la butanone FIN OM6
