Jeudi 23 mars 2006

Lundi 21 avril 2008
Chimie Organique
Alcènes/alcynes

Révision
•Au premier cours, nous
avons vu:
–Un hydrocarbure insaturé peut
être un alcène, un alcyne ou un
aromatique (chap.7)
•Alcènes (liens doubles isolés,
cumulés ou conjugués)
•Alcynes (liens triples, pouvant
aussi être conjugués)
–Nomenclature
•ène, én, yne
•Multiplicatif diène, triène, etc.
•Plus petit indice
•La chaîne la plus longue
contenant le plus grand nombre de
liens multiples
•3 noms triviaux: acétylène,
éthylène et propylène

O
CH3
CH3
H3C O
Révisio
•Dans la nature: terpènes
–(multiple de cinq)
–(habituellement cis*)
•Gras trans = synthétiques
•Alcènes = sp2 (sauf si cumulés →sp),
Alcynes = sp:
–tous rigides (orbitales π)
•Conjugaison (é délocalisés)
•Orbitales p parallèles
•Orbitales p consécutives
–Formules de résonance [formes ↔ limites]
–Énergie (7 à 10 kJ mol-1)
•Géométrie
–(cis-trans)
–(Z/E)
CH3CH3CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH2 H3C

0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 400 cm –1
100
Pourcentage de transmission
CH
C C
C H
CYCLOHEXÈNE

0
100
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 cm–1
Pourcentage de transmission
C H
–C C –
HC C –[CH2]3–CH3
HEX-1-YNE