C4 les esters - Physique
publicité
PARTIE 1 : DES MOLECULES DE LA SANTE CHIMIE Les esters Chapitre n°4 Les esters sont des molécules organiques naturelles à l’origine de l’odeur caractéristique de certains fruits ou de certaines fleurs. Plusieurs esters peuvent se lier entre eux pour former des polyesters très utilisés en médecine ou dans le domaine des textiles. I. Groupe caractéristique des esters 1) Formule générale Les esters sont des composés chimiques qui dérivent des acides carboxyliques et des alcools. Leur groupe caractéristique est : Formule développée : Formule semi-développée : La formule brute des esters est identique à celle des acides carboxyliques : CnH2nO2 2) Nomenclature Le nom d'un ester comporte deux termes : - Le premier, qui se termine en - oate, désigne la chaîne dite principale provenant de l'acide carboxylique. Cette chaîne est, si nécessaire, numérotée à partir de l'atome de carbone fonctionnel. - Le second, qui se termine en -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l'alcool. Cette chaîne est, si nécessaire, numérotée à partir de l'atome de carbone lié à l'atome d'oxygène. Les deux parties sont nommées selon la nomenclature systématique : Nombre de carbone Nom de l’alcane Nom de la 1ère partie de l’ester Nom de la 2ème partie de l’ester 1 Méthane Méthanoate Méthyle 2 Ethane Ethanoate Ethyle 3 Propane Propanoate Propyle 4 Butane Butanoate Butyle Exemples : Certains esters ont conservé leur nom trivial qui indique généralement leur origine naturelle comme l’acétate d’amyle au parfum de poire de formule chimique : (son nom systématique est l’éthanoate de pentyle) II. Synthèse et hydrolyse d’un ester 1) Réaction d’estérification La réaction chimique ayant lieu entre un acide carboxylique et un alcool conduit à la synthèse d’un ester. On appelle donc cette réaction : l’estérification : ........................................ + ........................................ = ........................................................ + H2O L’estérification est une réaction très lente. Deux facteurs permettent de l’accélérer : - Le chauffage du milieu réactionnel grâce à un montage à reflux. - L’addition d’un catalyseur chimique : quelques gouttes d’acide sulfurique par exemple. 1/4 PARTIE 1 : DES MOLECULES DE LA SANTE CHIMIE Evolution au cours du temps de la quantité de matière d’ester formé lors de l’estérification d’un mélange équimolaire d’acide (nacide = 1 mol) et d’alcool (nalcool = 1 mol) : Observation : D’après la courbe, on s’aperçoit que la quantité de matière d’ester formé au maximum est nester = 0,67 mol. Il reste donc nacide = 1 – 0,67 = 0,33 mol qui n’a pas réagi. Conclusion : La réaction d’estérification est donc limitée. Elle n’est pas totale. Calcul du rendement de la réaction : On définit le rendement d’une réaction par la formule : η = nf(produit) nmax(produit) Le rendement η (éta) est sans unité. Si η < 1 la réaction est limitée. Dans le cas ci-dessus, la quantité de matière d’ester à l’état final vaut : nf(ester) = 0,67 mol et la quantité maximale, que l’on aurait dû obtenir si la réaction était totale, est n max(ester) = 1 mol. On a donc le rendement suivant : η= nf(ester) 0,67 0,67 . Le rendement de la réaction d’estérification est donc de 67 %. nmax(ester) 1 2) Hydrolyse d’un ester La réaction chimique permettant la destruction d’un ester par l’eau est appelée : hydrolyse. C’est la réaction inverse de l’estérification : ........................................................ + H2O = ........................................ + ........................................ L’hydrolyse est une réaction très lente. Deux facteurs permettent de l’accélérer : - Le chauffage du milieu réactionnel grâce à un montage à reflux. - L’addition d’un catalyseur chimique : quelques gouttes d’acide sulfurique par exemple. Evolution au cours du temps de la quantité de matière d’ester consommé lors de l’hydrolyse de nester = 1 mol : Observation : D’après la courbe, on s’aperçoit que la quantité de matière d’ester consommé au maximum est nester = 0,67 mol. Il s’est donc formé nacide = nalcool = 1 – 0,67 = 0,33 mol. Conclusion : La réaction d’hydrolyse est donc limitée. Elle n’est pas totale. Calcul du rendement de la réaction : Dans le cas ci-dessus, la quantité de matière d’acide à l’état final vaut : nf(acide) = 0,33 mol et la quantité maximale, que l’on aurait dû obtenir si la réaction était totale, est nmax(acide) = 1 mol. On a donc le rendement suivant : η= nf(acide) 0,33 0,33 . Le rendement de la réaction d’hydrolyse est donc de 33 %. nmax(acide) 1 2/4 PARTIE 1 : DES MOLECULES DE LA SANTE CHIMIE 3) L’équilibre estérification-hydrolyse Rappel : les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont lentes et limitées. Lorsque se déroule la réaction d'estérification, des molécules d'acide et des molécules d'alcool, réagissent, en présence d'ions H+(catalyseur), pour donner des molécules d'ester et d'eau selon l'équation : acide + alcool = ester + eau Inversement, un mélange initialement constitué de molécules d'eau et de molécules d'ester évolue, en présence d'ions H+(catalyseur), pour donner des molécules d'acide et d'alcool selon l'équation : ester + eau = acide + alcool Les réactions d'estérification et d'hydrolyse se produisent simultanément et se limitent l'une l'autre, conduisant à un état d'équilibre dynamique. L’estérification et l’hydrolyse d’un ester sont des réactions inverses et en équilibre chimique. III. Les triglycérides 1) Le glycérol et les acides gras Le glycérol (ou glycérine) est un trialcool. Son nom en nomenclature systématique est le propan-1,2,3-triol de formule semi-développée : CH2 CH CH2 et de formule brute : C3H8O3. HO HO OH Le glycérol possède donc trois groupes hydroxyles –OH. C’est l’un des réactifs permettant la synthèse de triglycérides. Les acides gras sont des acides carboxyliques comportant une très longue chaîne carbonée de formule générale : R–COOH (avec R : ramification d’au moins 4 atomes de carbone). Le glycérol s’associe donc à trois molécules d’acides gras pour former un triester appelé triglycéride. Remarque : les triglycérides comme les acides gras font partie de la famille des lipides. Les triglycérides dans le sang sont systématiquement recherchés lors d'un bilan lipidique au même titre que le cholestérol. 2) Estérification du glycérol par des acides gras Equation-bilan de la réaction de formation d’un triglycéride : .......................................... .......................................... + + 3 H2O .......................................... 3 acides gras glycérol (trialcool) triglycéride (triester) eau Un triglycéride est un triester obtenu par condensation de glycérol et de trois molécules d’acides gras. Un triglycéride comporte donc trois groupes ester. 3/4 PARTIE 1 : DES MOLECULES DE LA SANTE CHIMIE 3) Hydrolyse d’un triglycéride Equation-bilan de la réaction d’hydrolyse d’un triglycéride : .......................................... + 3 H2O .......................................... + .......................................... triglycéride (triester) eau 3 acides gras glycérol (trialcool) L’hydrolyse d’un triester est la réaction inverse de l’estérification. On assiste donc à un équilibre estérification-hydrolyse. 4) Corps gras saturés et insaturés ; effet sur la santé Les corps gras sont des lipides et désigne donc les acides gras et les triglycérides. Corps gras insaturé saturé Chaîne carbonée comportant une ou Chaîne carbonée ne comportant que des Caractéristiques plusieurs double(s) liaison(s) C=C liaisons simples C–C C18H34O2 : acide oléique C18H36O2 : acide stéarique Exemples C17H33–COO–CH222222222 C17H35–COO–CH222222222 | Hydrogénation de corps gras insaturés C17H33–COO–CH2 + 3 H2 | C17H35–COO–CH2 + 3 H2 | C17H33–COO–CH222222222 Oléine | C17H35–COO–CH222222222 Stéarine Les corps gras mono-insaturés et certains corps gras poly-insaturés sont bénéfiques pour l’appareil cardiovasculaire. Les corps gras saturés sont déconseillés. IV. Les polyesters 1) Synthèse de polyesters : la polycondensation Les polyesters, comme les polyamides, sont des macromolécules formées à partir de petites molécules (appelées monomères) liées entre elles par des fonctions ester. Les polyesters sont nombreux et variés. Parmi les nombreuses applications des polyesters, on trouve les fibres textiles utilisées dans les vêtements, les emballages… Polycondensation de l’acide lactique : ...................................................... ................................................. + (n-1) H20 Ce polyester est intéressant en raison de sa dégradabilité et sa biocompatibilité. La dégradation de ce polymère donne de l'acide lactique que l'organisme sait éliminer. C'est un biomatériau. 2) Les biomatériaux Un biomatériau est un matériau non vivant utilisé et conçu pour interagir avec des systèmes biologiques. Ces matériaux peuvent être divisés en deux groupes: les composés biostables (prothèses, organes artificiels) et les composés biorésorbables. Ces derniers sont dégradés; c'est le cas des fils de sutures, des pièces d'ostéosynthèse par exemple. Ces polymères biodégradables peuvent aussi avoir des applications dans le cadre de l'environnement et du développement durable (agriculture, emballages). 4/4
