17/05/2014 C20_Synthese_arome_banane.doc 2/3
Séparation
Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter (sans la pierre ponce).
Y ajouter environ 50 mL d’eau salée (solution aqueuse saturée en chlorure de sodium) : 2 phases apparaissent.
Agiter, puis laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse.
Laver la phase organique en versant 20 mL d’une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+(aq) +
HCO3-(aq)).
Agiter tout en dégazant régulièrement, puis laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse.
Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer et mesurer la masse mexp de la phase organique et son volume
Vexp.
Purification
On pourrait distiller la phase organique et recueillir la fraction passant au-dessus de 135°C (voir montage de
distillation).
Caractérisation
Calculer la densité du produit synthétisé et utiliser son spectre IR pour identifier cette espèce.
III. Exploitation
1. Analyse de la synthèse
1.1. À quel type de réaction appartient cette réaction chimique ?
1.2. Identifier la fonction chimique des réactifs et du produit.
1.3. En déduire le nom de cette réaction.
1.4. Nommer les espèces présentes dans l’équation dans la nomenclature IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry).
1.5. Quel est le rôle de l’APTS ? De la pierre ponce ? Du chauffage ? Pourquoi refroidit-on le milieu
réactionnel ?
2. Analyse de la séparation
2.1. A la fin de la réaction, reste-t-il de l’acide acétique ou de l’alcool isoamylique dans le ballon ? Justifier par
un calcul.
2.2. Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ? Justifier la position relative des deux phases.
2.3. Pourquoi garde-t-on la phase organique ?
2.4. Écrire l’équation lors du lavage, sachant que les couples acide/base sont (CO2,H2O / HCO3-) et (CH3CO2H /
CH3CO2-).
2.5. En déduire le rôle de ce lavage et la raison de la surpression observée.
3. Analyse de la purification
3.1. Légender le montage de distillation ci-contre.
3.2. Quel est le rôle de la distillation ?
3.3. Calculer le rendement η (en %) de la synthèse.
Conclure.
4. Analyse de la caractérisation
4.1. Utiliser les données pour vérifier que l’espèce
synthétisée est bien de l’acétate d’isoamyle.
4.2. Le spectre de RMN de l’ester obtenu présente les
signaux suivants (entre autres) :
un doublet correspondant à six protons ;
un singulet correspondant à trois protons ;
un triplet correspondant à deux protons.
Attribuer ces signaux en justifiant la réponse.