TS- Chimie – L4 Nom de la famille AMINES DÉRIVÉS HALOGÉNÉS ALCOOLS ALDÉHYDES CÉTONES Définition, groupe fonctionnel Les amines contiennent un atome d'azote lié à trois atomes de carbone ou d'hydrogène par des liaisons simples. Elles peuvent être considérées comme des dérivés de substitution de l'ammoniac NH3. Les dérivés halogénés des alcanes sont obtenus en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène d'un alcane par un ou plusieurs atomes d'halogènes X (F, Cl, Br, I). Les alcools sont des molécules organiques possédant un groupe fonctionnel hydroxyle –OH lié à un atome de carbone tétragonal. Les composés organiques dans lesquels l'atome d'oxygène est doublement lié à un atome de carbone trigonal sont les composés carbonylés. Le groupe C=O est appelé groupe fonctionnel carbonyle. Les aldéhydes lorsque le carbone fonctionnel est au moins lié à un atome d'hydrogène : R-CH=O Les cétones lorsque le carbone fonctionnel n'est lié à aucun atome d'hydrogène : C(R)(R')=O Les acides carboxyliques sont des molécules organiques contenant le groupe fonctionnel ACIDES CARBOXYLIQUES carboxyle –COOH. Groupes caractéristiques et nomenclature Formule brute CnH2n+3N. CnH2n+1X CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO CnH2nO2 Formule générale Les amines primaires : R-NH2 Les amines secondaires : R-NH-R' Les amines tertiaires : R-N(R')-R'' R-CH2-X Les alcools primaires : R-CH2-OH. Les alcools secondaires : R-CH-OH | R’ Les alcools tertiaires R’’ | R-C-OH | R’ R-C-H || O R-C-R’ || O R-C-O-H || O Nomenclature Exemples Les amines primaires sont nommées en remplaçant la terminaison –ane de l’alcane par –amine, précédée de l’indice de CH3-CH2-NH2 position du groupe amine dans la chaîne éthan-1-amine carbonée la plus longue . L'atome de CH3-NH-CH3 carbone directement lié à l'atome d'azote N-diméthylamine porte le numéro 1. CH3-CH2-CH2-NH-CH3 Lorsque l’atome d’azote est lié à d’autres N-méthylpropan-1-amine groupes alkyle, le nom de l’amine est précédé de N-alkyl. Ils sont nommés à partir du nom de l'hydrocarbure correspondant, précédé des CH3Cl chlorométhane préfixes chloro-, iodo-, bromo- ou fluoro- CH3-CH2-C(CH3)(Cl2) , et de l'indication de position du ou des 2,2-dichlorobutane halogènes. Elle dérive de celle des alcanes comportant le même squelette carboné. Le "e" final de l'alcane est remplacé par la terminaison "ol" précédée, si cela est nécessaire, de l'indice de position du groupe hydroxyle placé entre deux tirets. CH3-OH méthanol CH3-CH2-OH éthanol CH3-CH(CH3)-OH propan-2-ol (ou isopropanol) CH3-CH2-CH(CH3)-OH butan-2-ol CH3-C(CH3)2-OH 2-méthylpropan-2-ol CH3-CH2-C(CH3)2-OH 2-méthylbutan-2-ol Pour les nommer, on remplace la terminaison "-e" des alcanes possédant le même nombre d'atomes de carbone par le suffixe "-al", le carbone fonctionnel possédant le numéro 1. H2C=O méthanal CH3-CH=O éthanal CH3-CH2-CH2-CH=O butanal Leur nom dérive de celui de l'alcane en remplaçant la terminaison "-e" par la terminaison "-one", précédée entre tirets de l'indice de position le plus petit du groupe carbonyle. (CH3)2-C=O propanone CH3-CH2-CH2-CH2-CH2C(CH3)=O heptan-2-one Son nom est formé à partir de celui de l'alcane qui possède le même squelette carboné, on remplace le "e" final par la terminaison "-oïque", le tout étant précédé du mot acide. H-COOH acide formique ou méthanoïque CH3-COOH acide acétique ou éthanoïque CH3-(CH2)3-COOH acide valérique ou pentanoïque Test d'identification du groupe Donne un pH basique Donne un précipité blanc ou jaune avec le nitrate d'argent alcoolique Iaire : Décolore le permanganate de potassium et donne aldéhyde ou acide carbo. Iiaire : décolore le permanganate et donne une cétone IIIaire : ne réagit pas avec le permanganate. Donne un précipité jaune avec la 2,4 DNPH Donne après chauffage un précipité rouge avec la liqueur de fehling. Donne un miroir d'argent avec le réactif de Tollens Donne uniquement un précipité jaune avec la 2,4 DNPH Donne un pH acide Nom de la famille Définition, groupe fonctionnel Formule brute Formule générale Nomenclature Exemples Le nom d’un ester comporte deux termes: ESTERS Les esters possèdent un groupe caractéristique ester : -COOR’ CnH2nO2 R-C-O-R’ || O Le premier terme désigne la chaîne carbonée R – C contenant le carbone fonctionnel. Il dérive du nom de l’acide carboxylique correspondant. La terminaison « -oïque » est remplacée par « –oate »; Le second terme désigne la chaîne carbonée R’ liée à l’atome d’oxygène. S’il s’agit d’un groupe alkyle, il prend la terminaison « yle ». Dans le cas de chaînes carbonées ramifiées, la chaîne R – C est numérotée à partir du carbone fonctionnel, la chaîne R’ à partir du carbone lié à l’atome d’oxygène. On appelle amide toute molécule qui possède l’enchaînement d’atome O, C et N suivant : AMIDES CnH2n+1ON. R’’ | R-C-N-R’ || O Le nom d’un amide de formule R-CO-NH2 dérive de celui de l’alcane de même chaîne carbonée en remplaçant la terminaison « ane » par la terminaison « -amide ». La chaîne carbonée étant numérotée à partir de l’atome de carbone fonctionnel. Lorsque l’atome d’azote est lié à des groupes alkyles, le nom de l’amide est précédé de la mention N-alkyl. Ethanamide Hexanamide N-éthyl, N-méthyl-propanamide