L4 : Bilan Nomenclature

TS- Chimie – L4 Groupes caractéristiques et nomenclature
Nom de la famille
Définition, groupe fonctionnel
Formule
brute
Formule générale
Nomenclature
Exemples
Test d'identification du
groupe
AMINES
Les amines contiennent un atome d'azote lié à
trois atomes de carbone ou d'hydrogène par des
liaisons simples. Elles peuvent être considérées
comme des dérivés de substitution de l'ammoniac
NH3.
CnH2n+3N.
Les amines primaires :
R-NH2
Les amines secondaires :
R-NH-R'
Les amines tertiaires :
R-N(R')-R''
Les amines primaires sont nommées en
remplaçant la terminaison –ane de l’alcane
par –amine, précédée de l’indice de
position du groupe amine dans la chaîne
carbonée la plus longue . L'atome de
carbone directement lié à l'atome d'azote
porte le numéro 1.
Lorsque l’atome d’azote est lié à d’autres
groupes alkyle, le nom de l’amine est
précédé de N-alkyl.
CH3-CH2-NH2
éthan-1-amine
CH3-NH-CH3
N-diméthylamine
CH3-CH2-CH2-NH-CH3
N-méthylpropan-1-amine
Donne un pH basique
DÉRIVÉS
HALOGÉNÉS
Les dérivés halogénés des alcanes sont obtenus en
remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène
d'un alcane par un ou plusieurs atomes
d'halogènes X (F, Cl, Br, I).
CnH2n+1X
R-CH2-X
Ils sont nommés à partir du nom de
l'hydrocarbure correspondant, précédé des
préfixes chloro-, iodo-, bromo- ou fluoro-
, et de l'indication de position du ou des
halogènes.
CH3Cl chlorométhane
CH3-CH2-C(CH3)(Cl2)
2,2-dichlorobutane
Donne un précipité blanc ou
jaune avec le nitrate d'argent
alcoolique
ALCOOLS
Les alcools sont des molécules organiques
possédant un groupe fonctionnel hydroxyle
–OH lié à un atome de carbone tétragonal.
CnH2n+2O
Les alcools primaires :
R-CH2-OH.
Les alcools secondaires :
R-CH-OH
|
R’
Les alcools tertiaires
R’’
|
R-C-OH
|
R’
Elle dérive de celle des alcanes comportant
le même squelette carboné. Le "e" final de
l'alcane est remplacé par la terminaison
"ol" précédée, si cela est nécessaire, de
l'indice de position du groupe hydroxyle
placé entre deux tirets.
CH3-OH méthanol
CH3-CH2-OH éthanol
CH3-CH(CH3)-OH
propan-2-ol (ou isopropanol)
CH3-CH2-CH(CH3)-OH
butan-2-ol
CH3-C(CH3)2-OH
2-méthylpropan-2-ol
CH3-CH2-C(CH3)2-OH
2-méthylbutan-2-ol
Iaire : Décolore le
permanganate de potassium et
donne aldéhyde ou acide carbo.
Iiaire : décolore le
permanganate et donne une
cétone
IIIaire : ne réagit pas avec le
permanganate.
ALDÉHYDES
Les composés organiques dans lesquels l'atome
d'oxygène est doublement lié à un atome de
carbone trigonal sont les composés carbonylés.
Le groupe C=O est appelé groupe fonctionnel
carbonyle.
Les aldéhydes lorsque le carbone fonctionnel est
au moins lié à un atome d'hydrogène :
R-CH=O
CnH2nO
R-C-H
||
O
Pour les nommer, on remplace la
terminaison "-e" des alcanes possédant le
même nombre d'atomes de carbone par le
suffixe "-al", le carbone fonctionnel
possédant le numéro 1.
H2C=O méthanal
CH3-CH=O éthanal
CH3-CH2-CH2-CH=O
butanal
Donne un précipité jaune avec la
2,4 DNPH
Donne après chauffage un
précipité rouge avec la liqueur
de fehling.
Donne un miroir d'argent avec le
réactif de Tollens
CÉTONES
Les cétones lorsque le carbone fonctionnel n'est
lié à aucun atome d'hydrogène : C(R)(R')=O
CnH2nO
R-C-R’
||
O
Leur nom dérive de celui de l'alcane en
remplaçant la terminaison "-e" par la
terminaison "-one", précédée entre tirets
de l'indice de position le plus petit du
groupe carbonyle.
(CH3)2-C=O propanone
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
C(CH3)=O heptan-2-one
Donne uniquement un précipité
jaune avec la 2,4 DNPH
ACIDES
CARBOXYLIQUES
Les acides carboxyliques sont des molécules
organiques contenant le groupe fonctionnel
carboxyle –COOH.
CnH2nO2
R-C-O-H
||
O
Son nom est formé à partir de celui de
l'alcane qui possède le même squelette
carboné, on remplace le "e" final par la
terminaison "-oïque", le tout étant précédé
du mot acide.
H-COOH acide formique
ou méthanoïque
CH3-COOH acide acétique
ou éthanoïque
CH3-(CH2)3-COOH acide
valérique ou pentanoïque
Donne un pH acide

Nom de la
famille
Définition, groupe fonctionnel
Formule
brute
Formule générale
Nomenclature
Exemples
ESTERS
Les esters possèdent un
groupe caractéristique
ester : -COOR’
CnH2nO2
R-C-O-R’
||
O
Le nom d’un ester comporte deux termes:
 Le premier terme désigne la chaîne
carbonée R – C contenant le carbone
fonctionnel. Il dérive du nom de l’acide
carboxylique correspondant. La
terminaison « -oïque » est remplacée par
« –oate »;
 Le second terme désigne la chaîne
carbonée R’ liée à l’atome d’oxygène. S’il
s’agit d’un groupe alkyle, il prend la
terminaison « yle ».
Dans le cas de chaînes carbonées ramifiées, la
chaîne R – C est numérotée à partir du
carbone fonctionnel, la chaîne R’ à partir du
carbone lié à l’atome d’oxygène.
AMIDES
On appelle amide toute
molécule qui possède
l’enchaînement d’atome
O, C et N suivant :
CnH2n+1ON.
R’’
|
R-C-N-R’
||
O
Le nom d’un amide de formule R-CO-NH2
dérive de celui de l’alcane de même chaîne
carbonée en remplaçant la terminaison « -
ane » par la terminaison « -amide ». La
chaîne carbonée étant numérotée à partir de
l’atome de carbone fonctionnel.
Lorsque l’atome d’azote est lié à des groupes
alkyles, le nom de l’amide est précédé de la
mention N-alkyl.
Ethanamide
Hexanamide
N-éthyl, N-méthyl-propanamide