Partie A- chapitre 1 Activité 1 : Comment représenter des molécules

Partie A- chapitre 1
Activité 1 : Comment représenter des molécules ?
La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par
synthèse.
Ces composés présentent par ailleurs un nombre très limité d'éléments autres que le carbone. On
trouve en particulier les éléments hydrogène, oxygène, azote, phosphore, soufre et les halogènes.
1. Nombre de liaisons covalentes :
Afin de déterminer le nombre de liaisons covalentes formées par un atome il suffit d’appliquer la
règle du duet (pour les éléments de Z<5) ou la règle de l’octet pour les autres éléments.
Règle: Au sein d’une molécule les atomes vont compléter leur couche électronique externe pour
acquérir deux électrons (règle du duet) ou huit électrons (règle de l’octet) en formant des liaisons
covalentes. Une liaison covalente correspond à la mise en commun de deux électrons entre deux
atomes. Ces deux électrons forment un doublet liant. Les deux électrons appartiennent à chacun
des deux atomes. Chaque atome acquiert ainsi la structure électronique du gaz noble le plus
proche.
Exemples : Trouver le nombre de liaisons covalentes établies par les atomes suivants :
Elément
Numéro
atomique Z
Structure
électronique
Nombre de liaisons
covalentes
Carbone C
Hydrogène H
Oxygène O
Azote N
Soufre S
Chlore Cl
Remarque : Utilisation du tableau périodique : Tous les éléments d’une même colonne vont former le
même nombre de liaisons covalentes. Ils font partis de la même famille chimique. Tous les atomes ne
forment pas de molécules (notamment les alcalins et les alcalino-terreux (colonne 1 et 2 du tableau
périodique des éléments))
2. Le squelette carboné :
Une molécule organique est composée d’un squelette carboné et éventuellement de groupes
caractéristiques (groupes comportant des atomes d’oxygène, d’azote,…)
Les différents types de chaînes carbonées :
• Si les atomes de carbone sont liés les uns aux autres en formant une chaîne, la molécule a une
chaîne linéaire.
• Si de la chaîne carbonée principale partent une ou plusieurs
ramifications la chaîne est dite ramifiée.
• Si la chaîne se ferme pour former un cycle la chaîne est dite
cyclique
Remarque : On dit que la chaîne est saturée si tous les atomes de
carbone sont liés entre eux par des liaisons simples. La chaîne est
insaturée si la chaîne de carbone présente une ou plusieurs
liaisons multiples.
3. Représentation de molécules :
3.1.
La formule brute :
Du type CxHyOz (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des
atomes constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C2H6O.
3.2.
La formule développée :
Le symbole de chaque élément représente à la fois le noyau de l’élément ainsi que les électrons de la
couche externe. Chaque liaison covalente est représentée par un trait.
La liaison double est représentée par = et la liaison triple par ≡
La formule développée fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les
liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°, exceptionnellement
de 120° pour des raisons de clarté, ce qui ne repré sente pas la réalité géométrique de la
molécule.
3.3.
La formule semi-développée :
Elle dérive de la formule développée ci-dessus mais dans une formule semidéveloppée les liaisons impliquant l’élément hydrogène ne sont plus représentées.
Cette formule est donc plus compacte.
3.4.
La formule topologique :
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire
pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi
que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.
3.5.
•
•
•
Etablissement de la formule topologique :
Ecrire la formule semi-développée de la molécule
Représenté le squelette carboné par une ligne en zig-zag. Chaque sommet représentant un atome de
carbone et chaque ligne une liaison entre atomes de carbone. Cette dernière peut être simple ou
multiple. Les lignes doivent toutes être de la même longueur. Les atomes d’hydrogène porté par les
atomes de carbone ne sont pas représentés.
Les autres atomes sont représentés par leur symbole et il faut aussi représenter les atomes
d’hydrogène portés par ces derniers.
Exercices :
1. Donner la formule topologique des molécules suivantes :
Molécule A
Molécule B
Molécule D
Molécule C
Molécule E
2. Donner les formules semi-développées des formules topologiques suivantes :
Molécule G
Molécule F
Molécule I
Molécule H
Molécule J