Oxydation ménagée des alcools

Oxydation ménagée des alcools
Niveau :
Durée
Prérequis : Formule de l’éthanol et classification des alcools
demi équation électronique
potentiel d’oxydoréduction d’un couple oxydant réducteur
Objectifs : - Connaissance de la transformation de l’alcool primaire en aldéhyde et en
acide carboxylique par l’oxydation contrôlée .
- savoir faire des expériences d’oxydation contrôlée
matériels : 1 bécher ou un ballon ( le ballon est meilleur que le bécher parce que les
vapeurs d’éthanol se concentrent dans son col étroit)
1 bécher ou un tube à essai
1 lampe à alcool ou un bec bunsen
1 canne de verre ou agitateur
1 support trépied
Produits : solution d’éthano (alcool à 95° et alcool courant)
quelques gouttes d’acide sulfurique concentré
papier de tournesol bleu
solution de permanganate de potassium
fil de cuivre
Mots clés : Classe d’un alcool, oxydation ménagée, oxydation complète, aldéhyde,
acide carboxylique
Déroulement:
Activités du professeur Activités des élèves
première partie :
Le professeur fait le montage de l’expé-
rience « lampe sans flamme »
Les élèves regardent le montage fait
par le professeur et représentent le
montage sur leur cahier.
agitateur
fil de cuivre
incandescence
papier
imbibé de
réactif de
Schiff
papier de
tournesol
éthanol
la lampe à alcool peut être rem-
placée par une brique chauffée
danger !

Le professeur donne les marches à suivre
pour l’expérience :
Chauffons doucement à la lampe à alcool
une petite quantité d’éthanol à 95° conte-
nue dans un bécher.
chauffons un fil de cuivre à incandescence
à la flamme de la lampe à alcool et plaçons
le professeur doit être très at-
tentif au travail des élèves et li-
miter le nombre de groupes
éventuels
Les groupes d’élèves font éventuellement
le montage comme le professeur.
Attention aux risques d’inflammation : si
l’éthanol du bécher s’enflamme, il faut
couvrir le bécher.
Si un élève se brule en renversant le bé-
cher, il faut le couvrir d’un coton pour
étouffer les flammes.
Le professeur demande aux élèves de cha-
que groupe d’observer sa propre expé-
rience et pose les questions :
− Quand on chauffe l’éthanol, qu’est-
ce que vous observez?
− Après que vous avez placé le fil de
cuivre incandescent dans le bécher,
qu’est-ce que vous observez?
− Quelle odeur sentez-vous
− distinguez les odeurs entre le début et la
fin de l’expérience.
Le professeur explique que l’odeur de
pomme caractérise la présence d’un aldé-
hyde (éthanal) de formule CH
3
-CHO
− Quelques minutes après le commen-
cement de l’expérience (après l’odeur
de pomme), vous sentez une odeur de
vinaigre et en même temps que devient
le tournesol bleu
Le professeur explique que le virage au
rouge du papier de tournesol est la preuve
de la présence d’un acide et l’odeur de vi-
naigre montre que c’est l’acide acétique ou
acide éthanoïque : CH
3
-COOH
Le professeur demande à un élève d’é-
crire la formule de l’éthanol au tableau
Comparez les nombres d’atomes de
chaque élément constituant les formules de
l’éthanol CH
3
-CH
2
OH et de l’éthanal CH
3
-
CHO
La chaîne carbonée est-elle modifiée ?
− les vapeurs d’alcool
− le fil reste incandescent
− l’odeur fruitée de pomme
− au début l’odeur d’alcool et après l’o-
deur de pomme
il rougit
la formule de l’éthanol : CH
3
-CH
2
OH
- même nombre d’atomes de carbone (2
atomes), même nombre d’atomes d’oxy-
gène (1 atome) mais l’éthanal possède 2
atomes d’hydrogène de moins que l’étha-
nol
danger !

Le deux atomes d’hydrogène qui se déta-
chent de la molécule d’éthanol se combi-
nent avec l’oxygène de l’air en donnant
une molécule d’eau :
H
2
+½O
2
→ H
2
O
Le professeur demande à chaque groupe
d’observer le fil de cuivre avant et après
la réaction .
Dans ce cas, est-ce que le cuivre intervient
dans la réaction ?
Comment l’appelle-t-on ?
Le professeur demande à un élève d’écrire
l’équation bilan (1) et (2)
Remarque :
s’il n’y a pas la présence de l’oxygène de
l’air dans le ballon ou le bécher, seulement
la réaction (1) se manifeste et l’on n’ob-
tient pas d’acide éthanoïque.
Le professeur demande aux élèves de
comparer le nombre d’atomes de cha-
que élément constituant dans la for-
mule de l’éthanal CH
3
-CHO et de l’acide
éthnanoïque CH
3
-COOH.
d’où vient cet atome d’oxygène ?
Le professeur demande à un élève d’écrire
l’équation de la transformation de l’aldé-
hyde en acide en présence de l’air
le cuivre ne change pas de couleur.
Non, il n’intervient pas
un catalyseur
CH
3
-CH
2
OH → CH
3
-CHO + H
2
H
2
+ ½ O
2
→ H
2
O
Cu
CH
3
-CH
2
OH + ½ O
2
→ CH
3
-CHO + H
2
O
même nombre d’atomes de carbone, même
nombre d’atomes d’hydrogène mais l’a-
cide éthanoïque possède un atome d’oxy-
gène de plus.
CH
3
-CHO + ½ O
2
→ CH
3
-COOH
Complétez le pourcen-
tage massique de l’oxy-
gène dans le tableau
suivant :
Les élèves complètent le tableau
composé Formule M-g.mol-1 % massique en O
éthanol
éthanal
acide éthanoï-
composé Formule M-g.mol-1 % massique en O
éthanol CH
3
-CH
2
OH 46 34,8
éthanal CH
3
-CHO 44 36,4
acide éthanoï- CH
3
-COOH 60 53,3

Que constatez vous pour les pourcenta-
ges massiques de l’oxygène ?
Le professeur explique :
A cause de l’augmentation du pourcentage
en masse de l’oxygène dans l’éthanal et
dans l’acide éthanoïque dans ces réactions,
on appelle ces dernières des oxydations.
Le professeur rappelle que la chaîne carbo-
née n’a pas été modifiée (ni détruite) :
l’oxydation est dite « ménagée ».
L’oxydation ménagée ou contrôlée diffère
de l’oxydation complète (qui donne nais-
sance de CO
2
et H
2
O et où la chaîne carbo-
née est détruite)
Le professeur demande à chaque groupe
de nettoyer et de ranger le matériel
Les pourcentages massiques de l’oxygène
augmentent de l’éthanol à l’acide éthanoï-
que
les élèves nettoient et rangent le matériel

L’oxydation de CH
3
-CH
2
-CH
2
OH :
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH + ½ O
2
→ CH
3
-CH
2
-CHO + H
2
O
L’oxydation de CH
3
-CH
2
-CHO :
CH
3
-CH
2
-CHO + ½ O
2
→ CH
3
-CH
2
-COOH
Equation bilan :
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH + ½ O
2
→ CH
3
-CH
2
-CHO + H
2
O
CH
3
-CH
2
-CHO + ½ O
2
→ CH
3
-CH
2
-COOH
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH + O
2
→ CH
3
-CH
2
-COOH + H
2
O
EXERCICES
Le propanol 1 : CH
3
-CH
2
-CH
2
OH est oxydé par l’oxygène de l’air en aldéhyde oxy-
dé lui même en acide.
Ecrire les équations bilan des oxydations
Les élèves peuvent chercher par groupe et ensuite un élève va faire le
corrigé au tableau
1 On oxyde de façon ménagée un mélange d’éthanol et d’éthanal par l’air en pré-
sence de cuivre.
Ecrire les équations bilans des réactions
2 Après l’oxydation totale, on ajoute de l’eau pour obtenir 100 cm
3
de solution.
On prélève 10 cm
3
de cette solution et on dose^par une solution d’hydroxyde de sodium
de concentration c = 2 mol.L
-1
. Il faut verser 7,5 cm
3
pour obtenir l’équivalence.
a Déterminez le nombre de moles d’acide éthanoïque obtenu dans la réaction d’oxy-
dation
b Calculez la composition initiale en masse sachant que la masse du mélange était
de 6,7 g
1
2
1
Réponses :
2) a ) : 0,15 moles d’acide éthanoïque
b) 2,3 g d’éthanol et 4,4 g d’éthanal
2