Ministère de l`enseignement supérieure et de la recherche

République Algérienne Démocratique Populaire
Ministère de l’enseignement supérieure
et de la recherche scientifique
UNIVERSITE ABOU BEKR BELKAID - Tlemcen
Faculté des Sciences
Département de Chimie
Laboratoire de Chimie Organique, Substances Naturelles et Analyses
(COSNA)
Mémoire présenté pour l’obtention du diplôme de Magistère en Chimie
Organique Appliquée
Mr OUICI HOUARI
Soutenue le 13/12/2007 devant le jury :
Mr B. TABTI Président Professeur UAB. Tlemcen
Mr J. KAJIMA Mulengi Encadreur Professeur UAB. Tlemcen
Mr O. BENSAID Examinateur Professeur UAB. Tlemcen
Mr A. ATMANI Examinateur Maître de conférence UAB. Tlemcen
2007-2008

Je dédie ce travail a ceux qui m’ont aidé de
loin et de prés et, en premier lieu, le Professeur J.
Kajima Mulengi ainsi que mes chers parents qui
ont prie pour moi durant toutes les années des
mes études. Grâce à eux j’ai réalisé ce modeste
travail dont j’avais si grand besoin.
A ma famille toute entière ; a mes amis et a
toute l’équipe du laboratoire de chimie organique,
substance naturelles et analyses (COSNA).
Par ailleurs j’exprime ma reconnaissance à
tous les professeurs qui m’ont enseigné pendant
l’année théorique (2004-2005).

REMRCIEMENT
Ce travail a été realisé au sien de l’équipe de synthèse organique du
laboratoire de chimie organique, substances naturelles et analyse (COSNA). De
l’université Aboubekr Belkaid-Tlemcen, sous la direction de monsieur le professeur
J. kajima Mulengi. Qu’il veuille trouver ici l’expression de ma sincère gratitude pour
la confiance tout au long de la réalisation de ce travail. Qu’il soit également
remercié d’avoir mis a ma disposition tous les moyens.
J’exprime ma profonde gratitude à Monsieur B.Tabti pour avoir bien voulu
me faire l’honneur de présider ce jury.
Je remercie vivement Monsieur A. Atmani pour avoir accepté d’examiner ce
travail et de participer au jury.
L’expression de ma gratitude va également à Monsieur O. Bensaid pour
avoir accepté d’examiner ce travail.
Mes Remerciements s’adressent également a Monsieur Bendi pour la prise
de tous les spectres Infra Rouge et de tous les Chromatogrammes.
Mes Remerciements s’adressent également a l’ensemble des personnes qui de
sont impliquées dans la réalisation de ce travail de synthèse ; l’équipe du laboratoire
de chimie organique ; substance organique.
Enfin, je remercie tout particulièrement A. Guendouzi, R. Chadli, M.
Benmohamed et A. Aouefi pour leur amitié et pour leur présence.

Liste des abréviations 1
LISTE DES ABREVIATIONS
GABA γ- amino butyric acid
SNC Système nerveux central
TPP Triphényl phosphine
DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène
PMBCl Groupe Paramèthoxy Benzyle
DEAD Diéthyl Azocarboxylate
Cat Catalyseur
Et Groupe éthyle
Aq Aqueux
Boc Groupe t-butoxycarbonyle
tBu Groupe tertio butyle
Bn Groupe benzyle
iPr Groupe propyle
Ref Reflux
Rdt Rendement
LAH Hydrure aluminium lithium
IR Infra rouge
RMN Résonance magnétique nucléaire
s Singulet
t Triplet
J Constant de couplage
CCM Chromatographie sur couche mince
Rf Ratio of front

Table des matières 2
TABLE DES MATIERES
Introduction générale
Généralités
I. Intérêt biologique et pharmacologique des acides aminés……………………………………..6
1. Acides α-aminés…………………………………………………………………………………...6
2. Acides β-aminés…………………………………………………………………………………...8
3. Acides δ-aminés………………………………………………………………………………….12
II. II. Quelques méthodes et stratégies de synthèse …………………………………………….15
1. Synthèse des dérivés aryle de la glycine…………………………………………………………16
2. Synthèse des acides α-aminés β-hydroxylés…………………………………………………......17
3. Synthèse des analogues du (GABA)…………………………………………………………......17
III. Objectif et plan de travail………………………………………………………………….....18
Références bibliographiques………………………………………………………………………21
Chapitre I
I. Estérification et synthèse des azides
Généralités
1. Protection de la fonction acide……………………………………………………………….......25
1.1. Esters méthyliques……………………………………………………………………………...25
1.2. Esters éthyliques………………………………………………………………………………..25
2. Estérification par le chlorure d’acyle…………………………………………………………….26
3. Synthèse effectuée………………………………………………………………………………..26
II. Synthèse des azides et dibromoéthane………………………………………………………...27
A. Synthèse des azides