Cette réaction présente les caractéristiques suivantes : elle est lente et limitée.
Pour la rendre plus rapide, il suffit de rajouter de l’acide sulfurique et d’effectuer la réaction à
température élevée.
Pour la rendre moins limitée, il suffit d’utiliser un excès d’un des réactifs (acide ou alcool).
La réaction est limitée car il se produit la réaction inverse appelé réaction d’hydrolyse.
Le rendement de la réaction correspond au rapport entre la quantité d’ester récupérée
expérimentalement, et la quantité qu’on aurait eu si la réaction avait été totale. Il est
toujours inférieur à 1.
Pour un mélange équimolaire des réactifs, le rendement dépend de la classe de l’alcool. Pour
un alcool de première classe, il est de 67%, pour un alcool de seconde classe il est de 60% et
pour un alcool tertiaire il est de 5%.
ATTENTION dans une réaction d’estérification, il faut tenir compte de l’eau dans le tableau
d’avancement, ainsi que dans le quotient de réaction.
Æ Montage expérimental :
Pour réaliser une estérification, on utilise un montage à reflux. Celui-ci permet de réaliser la
réaction à la température d’ébullition du mélange réactionnel la rendant plus rapide, et grâce
au réfrigérant qui condense les vapeurs, on évite toute perte de matière. De plus, il faut utiliser
des grains de pierre ponce, afin de régulariser l’ébullition.
Une fois la réaction terminée, le ballon contient l’acide, l’alcool, l’ester et l’eau (car la
réaction n’est pas totale). Pour séparer ces composants, on va devoir effectuer l’extraction de
la phase contenant l’ester (phase organique). Par exemple, si l’acide est peu soluble dans
l’eau, il se mêle à l’ester dans la phase organique, et la phase aqueuse contient l’alcool
(soluble dans l’eau). On récupère la phase organique, et on va séparer l’ester de l’acide grâce
à une distillation fractionnée. Celle-ci permet de séparer les composants qui ont des
températures d’ébullition différentes.