Chimie organique et industrielle Fiche 7 : Estérification et hydrolyse

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CHIMIE Série S
Nº : 37007
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Fiche Cours
Plan de la che
I - Dénitions
II - Règle
III - Méthodologie
I - Dénitions
• Groupes caractéristiques :
OH
Alcools
OH
CH
2
R
Alcools primaires
OH
CH
R
R'
Alcools secondaires
OHC
R
R'
R''
Alcools tertiaires
CO
2
H
ou
COOH
ou
C
O
O H
Acides carboxyliques
CO
2
R
ou
COOR
ou
C
O
O R
Esters
OCO CO
ou
O
C C
O
O
Anhydrides d’acide
• Nomenclature : le nom est décomposé en préxe, racine et sufxe.
 La chaîne principale est la suite d’atomes de carbone la plus longue d’une molécule sans interruption et sans répétition.
Les alcools, les acides carboxyliques contiennent une seule chaîne principale, les esters et les anhydrides d’acide en contiennent
deux.
Thème : Chimie organique et industrielle
Fiche 7 : Estérication et hydrolyse

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Dans le cas des acides carboxyliques le nom est précédé du mot acide et dans le cas des anhydrides, il est précédé du mot
anhydride. On se limite dans la cas des anhydrides d’acide aux situations où leurs deux chaînes principales sont identiques, leur
nomenclature est alors identique à celle des acides carboxyliques.
La racine indique le nombre de carbone de la chaîne principale. Attention dans les acides carboxyliques, les esters et les anhydrides
d’acide, il faut compter le carbone du groupe caractéristique dans la chaîne principale.
Nombre d’atomes de carbone dans la chaîne principale racine du nom
1méth ou méthyl ou méthan
2éth ou éthyl ou éthan
3prop ou propyl ou propan
4but ou butyl ou butan
5pent ou pentyl ou pentan
Le préxe indique la position si nécessaire puis le nom des ramications carbonées. Le préxe se forme sur la racine correspondant
au nombre d’atome de carbone qu’il contient et se termine en yl. Le sufxe indique la position si nécessaire puis le groupe
caractéristique.
groupe caractéristique sufxe (racine)
alcool ol (an)
acide carboxylique ou anhydride d’acide oïque (an)
ester (première chaîne) oate de (an)
ester (deuxième chaîne) e (yl)
Exemples :
méthanol butan-1-ol
OH
CH
3
OH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
butan-2-ol méthylpropan-2-ol
OH
CH
CH
2
CH
3
CH
3
OHC
CH
3
CH
3
CH
3
acide méthanoïque acide méthylpropanoïque
CO
2
HH
CO2HCH
CH3
CH3
acide 3-méthylbutanoïque méthanoate de méthyle
CO
2
HCH
3
CO
2
HCH
CH
3
CH
3
CH
2
méthylpropanoate de méthyle  éthanoate de méthyléthyle
CH3
CO2
CH CH3 CH3
CH
3
CH
3
CO
2
CHCH
3

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anhydride éthanoïque anhydride méthylpropanoïque
OCO COCH3CH3
OCO COCH CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
• Equilibre d’estérication hydrolyse : un alcool et un acide carboxylique sont en équilibre avec l’eau et un ester.
Estérication : acide carboxylique + alcool = ester + eau
OH'ROCRHORHOCR 222 +−−=−
′
+−
Hydrolyse d’ester : ester + eau = acide carboxylique + alcool
HO'RHOCROHROCR
222
−+−=+
′
−−
 Il s’agit du même équilibre, seul le sens d’écriture et le nom changent et
ationesthérific
hydrolyse K
1
K=
.
II - Règles
Propriétés
L’évolution vers l’état d’équilibre de l’estérication ou de l’hydrolyse d’ester est lente (plusieurs minutes à plusieurs années)
Dans le cas d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool, le taux d’avancement nal de l’estérication est τ ≈ 67 % si
l’alcool est primaire, τ ≈ 60 % si l’alcool est secondaire et τ ≈ 5 % si l’alcool est tertiaire.
III - Méthodologie
• Retrouver le nom et la formule de l’ester à partir de l’acide carboxylique et de l’alcool et réciproquement
Dans l’ester R–CO2–R’ la partie R–CO2 est « issue » de l’acide carboxylique R–CO2H et la partie R’ est « issue » de l’alcool R’–OH.
On remplace le sufxe « -oïque » de R–CO2H par « -oate de » pour R–CO2 ; le substituant R’ peut avoir un nom différent de celui
dans R’–OH mais il nit par -yle.
Ainsi CH3–CO2–CH2–CH2–CH3 est issue de CH3–CO2H, acide éthanoïque, et de CH3–CH2–CH2–OH, propan-1-ol. L’ester est l’éthanoate
de propyle.
CH3–CO2–CH–(CH3)2 est issue de CH3–CO2H, acide éthanoïque, et de CH3–CHOH–CH3, propan-2-ol. L’ester est l’éthanoate de
méthyléthyle.