C. LARCHER 1.3.1.2- Esters acides gras – Page 1 / 7 –
CHAPITRE 1.3.1.2 : LES LIPIDES SIMPLES OU HOMOLIPIDES
LES ESTERS D’ACIDES GRAS
Les esters d’acides gras sont obtenus par condensation d’un ou plusieurs acides gras avec une ou plusieurs
fonctions alcool. Suivant la nature de l’alcool, on distingue :
• les glycérides à partir du glycérol
• les cérides à partir d’alcool de haut poids moléculaire
• les stérides à partir des stérols (cholestérol)
!
1. Les glycérides ou acylglycérols.......................................................................................................................... 2!
1.1. L’alcool : le glycérol .............................................................................................................................. 2!
1.1.1. Structure du glycérol.................................................................................................................. 2!
1.1.2. Propriétés physiques du glycérol...............................................................................................2!
1.1.3. Propriétés chimiques du glycérol............................................................................................... 2!
1.2. Structure des acylglycérols ....................................................................................................................2!
1.2.1. Réaction d’estérification............................................................................................................ 3!
1.2.2. Nombre de fonctions alcools estérifiées.................................................................................... 3!
1.2.3. Nature des AG estérifiés............................................................................................................ 3!
1.2.4. Nomenclature des acylglycérols hétérogènes (nomenclature sn).............................................. 3!
1.3. Propriétés physiques des acylglycérols.................................................................................................. 3!
1.3.1. État physique .............................................................................................................................4!
1.3.2. Solubilité.................................................................................................................................... 4!
1.4. Propriétés chimiques des acylglycérols .................................................................................................4!
1.4.1. Hydrolyse chimique................................................................................................................... 4!
1.4.2. Hydrolyse enzymatique par des lipases..................................................................................... 4!
1.5. Applications analytiques ou industrielles............................................................................................... 4!
1.5.1. Détermination d’indices............................................................................................................. 4!
1.5.2. Rancissement et siccativité........................................................................................................ 5!
1.6. Répartition et composition des lipides de dépôt ....................................................................................5!
1.7. Rôle des triacylglycérols : réserve énergétique...................................................................................... 5!
2. Les cérides .......................................................................................................................................................... 6!
2.1. Structure ................................................................................................................................................. 6!
2.2. Répartition et composition ..................................................................................................................... 6!
2.3. Propriétés physicochimiques..................................................................................................................6!
2.4. Rôles.......................................................................................................................................................6!
3. Les stérides ......................................................................................................................................................... 7!
3.1. Structure du cholestérol libre et estérifié ...............................................................................................7!
3.2. Répartition et composition ..................................................................................................................... 7!
Figure 1 : réduction des trioses en glycérol
1.1.2. Propriétés physiques du glycérol
Le glycérol est un liquide visqueux, incolore, inodore et non toxique.
a. Points de fusion et d’ébullition
Fusion : 18°C, liquide à température ambiante.
Ébullition : 290°C
b. Densité
Plus dense que l’eau
c. Miscibilité à l’eau
Assez polaire pour être miscible dans l’eau.
Pas de problème de transports dans les liquides biologiques.
Très peu soluble dans les solvants organiques.
d. Inactif optiquement
Car pas de carbone asymétrique.
Pas de déviation de la lumière polarisée.
1.1.3. Propriétés chimiques du glycérol
a. Estérification
Fonctions alcool estérifiées par la fonction acide carboxylique des AG.
b. Oxydation
Aboutit à la formation du glycéraldéhyde ou de la dihydroxyacétone.
c. Déshydratation intramoléculaire
A chaud en présence d’hydrogénosulfite de potassium (KHSO3) : obtention d’acroléine
(aldéhyde très toxique, inflammable, irritant pour les voies respiratoires présent dans la fumée
de cigarette, hautement lacrymogène - gaz de combat durant la Première Guerre mondiale).
CH2=CH-CHO
1.2. Structure des acylglycérols
Les acylglycérols résultent de l’estérification entre un glycérol et un ou plusieurs AG