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Le groupe amino donne l’adjectif « aminé ».
Parmi les acides amines identifiés dans la météorite de Murchison se trouvent la leucine (abréviation
Leu) et l`isoleucine (abréviation Ile) dont les formules semi-développées sont données ci-dessous :
Leucine lsoleucine
2.1. On veut différencier la leucine de l’isoleucine par une technique d’identification appropriée.
Trois techniques simples d’identification de molécules peuvent être envisagées en chimie
organique :
- la spectroscopie de masse qui sépare les entités chimiques en fonction de leur masse et qui
identifie ces masses,
- la spectroscopie infrarouge,
- la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire.
Laquelle (ou lesquelles) de ces trois techniques peut (peuvent) être choisie(s) pour différencier les
molécules de leucine et d’isoleucine ? On expliquera pourquoi l’(ou les) autre(s) technique(s) n'est
(ne sont pas) adaptée(s) à cette différenciation. (3 pts)
La spectroscopie de masse n’est pas adaptée : les deux molécules ont même masse molaire.
La spectroscopie IR n’est pas adaptée : les deux molécules possèdent les mêmes groupes
caractéristiques et donc les mêmes fonctions chimiques
La spectroscopie de RMN est une bonne méthode. Elle fournit un spectre différent selon la structure
de la molécule, en effet les atomes d’hydrogène apparaissent différemment selon leur environnement
dans la molécule.
2.2. Les spectres de RMN des deux molécules sont réalisés en ajoutant un peu d’"eau lourde" à
l’échantillon. On appelle "eau lourde" l’eau deutérée D2O. L'objectif de cet ajout est de permettre
le remplacement des protons acides par des atomes de deutérium, c'est-à-dire les protons des
groupes COOH et NH2. Le deutérium ne provoquant aucun signal en RMN du proton,
la conséquence de cet ajout est de faire disparaître les signaux dus aux protons des groupes
COOH et NH2.
Ce spectre est-il celui de la leucine ou de l`isoleucine ? Justifier la réponse. (4 pts)
Le spectre de RMN de l’isoleucine comporterait 5 signaux et non pas 4.
Un doublet intégrant pour 6 H, δ = 0,9 ppm : 6 atomes d’H équivalents avec un seul H voisin.
Un multiplet intégrant pour 1 H, δ = 1,5 ppm : 1 atome d’H ayant de nombreux H voisins.
Un triplet intégrant pour 2 H, δ = 1,6 ppm : 2 atomes d’H équivalents ayant deux H voisins
Un triplet intégrant pour 1 H, δ = 3,4 ppm : 1 atome d’H (différent des précédents) ayant deux H
voisins. (Le déblindage est plus important à cause de la proximité des atomes électronégatifs O et
de N).
C’est le spectre de la leucine :
NH
OH
O
C
CH
CH
CH
H
C
CH
NH
OH
O
C
CH
CH
CH
H
C
CH
ND
COOD
CH
CH
CH
H
C
6H à 0,9 ppm
1H à 1,5 ppm 2H à 1,6 ppm 1H à 3,4 ppm