!!!!!!!! LECON N°2 : LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

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!!!!!!!! LECON N°2 : LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES !!!!!!!!
Durée : 05h Classe : T°S
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INTRODUCTION
Les acides carboxyliques forment une classe de composés oxygénés présentant deux
atomes d’oxygène. Nous étudierons, dans cette leçon, leurs propriétés physico-chimiques
et présenterons quelques unes de leurs dérivées. Tout d’abord, nous revenons sur la
nomenclature.
Cette leçon comporte quatre (04) paragraphes.
1. ACIDES CARBOXYLIQUES.
1.1. DEFINITION – GROUPE CARBOXYLE
Les acides carboxyliques forment une classe de composés caractérisés par la présence du
groupe fonctionnel carboxyle -CO2H.
Ce sont des composés comprenant un hydrogène mobile (c'est-à-dire un proton acide) et
un carbone électrophile susceptible de recevoir des attaques de nucléophiles.
Le nom de ce groupe caractéristique rappelle qu'il est constitué formellement d'un
groupe carbonyle –CO- et d'un groupe hydroxyle -OH. Cependant l'interaction entre ces
deux groupes est telle qu'on ne peut pas les considérer individuellement.
1.2. NOMENCLATURE
Le nom d'un acide carboxylique s'obtient en remplaçant la terminaison « e » de l'alcane
qui possède le même nombre d'atomes de carbone par le suffixe « oïque ».
Les premiers termes de la série sont surtout nommés par leur nom trivial qui rappelle
leur origine naturelle. Ces composés ont été parmi les premiers à être identifiés par les
chimistes organiciens. Ils sont en effet abondants à l'état naturel et facilement isolables et
purifiables par l'intermédiaire de leurs sels qui sont solubles en solution aqueuse. Voici
quelques exemples :
 l'acide formique existe à l'état naturel chez les fourmis (du latin : formica) ;
 l'acide valérique (du latin : valere) est présent dans la valériane, abondante dans
le Massif-Central. Cette plante était réputée donner de la force aux valeureux
guerriers Gaulois ;
 l'acide butyrique (du latin : butyrum) peut être extrait de la butyrine qu'on trouve
dans le beurre.

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Formule
Nom
systématique
Nom trivial
TF (°C)
TE (°C)
HCO2H
méthanoïque
formique
8
100,5
CH3CO2H
éthanoïque
acétique
17
118
CH3CH2CO2H
propanoïque
propionique
-22
141
CH3CH2CH2CO2H
butanoïque
butyrique
-5
163
CH3(CH2)3CO2H
pentanoïque
valérique
-35
187
CH3(CH2)4CO2H
hexanoïque
caproïque
-2
205
Les acides sont classés en deux série : les séries acyclique et cyclique :
1.2.1. SERIE ACYCLIQUE
Le nom est formé en ajoutant le suffixe « oïque » au nom de l'hydrocarbure
correspondant à la chaîne principale. La chaine principale est la chaine la plus longue
comportant le groupe carboxyle. L'atome de carbone du groupe carboxyle porte le
numéro 1 qui n'est pas mentionné.
Acide butanoïque
Acide 3-méthylpentanoïque
Acide hexanedioïque
Acide 3-méthylpent-2-énoïque
1.2.2. SERIE CYCLIQUE
On fait suivre le mot acide du nom de l'hydrocarbure auquel on ajoute le suffixe
« carboxylique ». L'atome de carbone du carboxyle ne fait pas partie de la chaîne
principale.
Acide benzènecarboxylique
Acide cyclopentanecarboxylique

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Remarque : Plusieurs composés sont considérés comme des dérivés d'acides. Les groupes
caractéristiques de ces fonctions dérivées sont donnés dans le tableau ci-dessous.
Acide
Ion carboxylate
Halogénure
d'acyle
Anhydride d'acide
Cétène
Ester
Amide
Nitrile
Même si le lien de parenté avec les acides carboxyliques est patent, leurs propriétés
chimiques sont différentes de celles des acides, ce qui justifie une étude séparée.
1.2.3. IONS CARBOXYLATE
Les noms des ions carboxylate sont formés à partir de ceux des acides parents en
remplaçant le suffixe oïque par oate ou le suffixe ique par ate.
Pentanoate d'ammonium
Cyclohexanecarboxylate de sodium
1.3. QUELQUES ACIDES IMPORTANTS SUR LE PLAN INDUSTRIEL
1.3.1. PREPARATION DE L’ACIDE FORMIQUE
L'acide méthanoïque (formique) est préparé par réaction entre la
soude et le monoxyde de carbone à chaud.
Le traitement par l'acide sulfurique du formiate de sodium fournit
l'acide formique.

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1.3.2. PREPARATION DE L’ACIDE ACETIQUE
La meilleure préparation industrielle de l'acide éthanoïque est la
carbonylation du méthanol. Ce procédé, mis au point par
Monsanto en 1971, utilise du trichlorure de rhodium comme
catalyseur [23].
Il permet la préparation de plus d'un million de tonnes d'acide
éthanoïque par an. Il sert à préparer notamment l'acétate de
vinyle.
1.3.3. PREPARATION DE L’ACIDE TEREPHTALIQUE
L'acide téréphtalique est produit par oxydation du 1,4-
méthylbenzène par l'oxygène de l'air en présence d'un
catalyseur au cobalt.
Il utilisé dans la synthèse du polyéthylène téréphtalate.
1.4. ACIDE A L’ETAT NATUREL
1.4.1. LES ACIDES GRAS
Les acides dont la molécule est constituée d'une longue chaîne d'atomes de carbone sont
appelés acide gras. On peut en effet les obtenir par saponification des graisses qui sont
des esters de ces acides et du glycérol appelés triglycérides. On peut citer :
L'acide hexadécanoïque ou palmitique est un acide gras possédant 16 atomes de carbone.
Le triester qu'il forme avec le glycérol est la palmitine.
L'acide arachidonique est un acide gras insaturé possédant 20 atomes de carbone.
L'acide stéarique constitue un autre acide gras qui entre dans la fabrication des bougies..
L'acide hexadécanoïque ou palmitique L'acide arachidonique

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1.4.2. LES HYDROXY-ACIDES
Les fonctions acide et alcool sont présentes dans de nombreux composés d'origine
naturelle. Ces composés sont des hydroxy-acides.
L’acide mévalonique
L'acide mévalonique est un hydroxy-acide qui possède une grande importance
biochimique. C'est en effet le précurseur d'une grande famille de composés naturels : les
terpènes. Ces composés présents dans les huiles essentielles des plantes ont une structure
dans laquelle on retrouve la répétition d'unités isoprène.
L'acide cholique a une structure voisine du cholestérol dont il dérive. En milieu
biologique, il est combiné à un acide aminé comme le glycocolle dans la bile.
L'acide lactique est un hydroxyacide qui possède un intérêt industriel croissant. Il permet
la synthèse d'un lactide dont la polymérisation conduit à un polymère biodégradable,
appelé polylactide (PLA).
1.4.3. LES CETO–ACIDES
On trouve dans leur molécule un groupe carbonyle et un groupe carboxyle. Le plus
important de ces composés sur le plan biochimique est l'acide pyruvique.
L'acide pyruvique est l'acide 2-oxopropanoïque. Au
laboratoire, on peut le préparer par déshydratation et
décarboxylation de l'acide tartrique.