CHAPITRE 10 (CHIMIE) : DE LA STRUCTURE AUX PROPRIÉTÉS, CAS DES ALCANES ET DES ALCOOLS I. IDENTIFIER LES ALCANES ET LES ALCOOLS 1. Diversité des chaînes carbonées Les molécules organiques sont en premier lieu caractérisée par leur squelete carboné, aussi appelé chaîne carbonée. ✔ Une chaîne est dite linéaire si chaque atome de carbone de la chaîne n’est lié qu’à deux atomes de carbone au maximum ; ✔ Une chaîne est dite ramifée si un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux atomes de carbone ; ✔ Une chaîne est dite cyclique si la molécule content au moins un cycle. PS linéaire 3. Distllaton fractonnée cf. vidéo Une distllaton fractonnée est une technique qui permet de séparer les consttuants d’un mélange de liquides miscibles ayant des températures d’ébulliton netement diférentes (écart d’au moins 20°C). ramifée cyclique 2. Descripton des alcanes et des alcools Les alcanes sont des composés organiques acycliques (sans cycle) de formule brute générale CnH2n+2, où n est un nombre enter supérieur ou égal à 1. Dans un alcane, toutes les liaisons C – C sont des liaisons simples. L e s alcools sont des composés organiques qui présentent un groupe hydroxyle – OH qui est fxé sur un atome de carbone tétragonal. Leur formule générale est R – OH où R– est une chaîne carbonée linéaire ou ramifée. Les règles de nomenclature permetent de nommer les alcanes et les alcools (cf. TP 16 et fche méthode 7). II. TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D’ÉTAT 1. Evoluton des températures de changement d’état Au sein d’une même famille de composés, les températures de changement d’état : • augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée ; • diminuent quand le nombre de ramifcatons augmente. Pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de changement d’état supérieures à celles des alcanes. Ils sont donc moins volatls que les alcanes correspondants. 2. Interprétaton microscopique cf. actvité 1 Dans les alcanes, il n’y a que des interactons de Van der Waals. L’intensité des interactons de Van der Waals augmente avec la longueur de la chaîne carbonée ; par contre, plus la chaîne est ramifée, plus leur intensité diminue (les molécules ont plus de mal à se rapprocher). Dans les alcools, il y a en plus des liaisons hydrogène, dues à la présence du groupe hydroxyle – OH. Ainsi, il faut plus d’énergie pour rompre ces liaisons et éloigner les molécules d’alcool que pour un alcane, soit une température de changement d’état supérieure. Les diférentes partes du montage de distllaton et leur rôle sont : Elément Ballon et Tête de colonne Colonne du chaufemunie d’un de Vigreux montage ballon thermomètre Mesure de la Foncton chaufage séparaton température Réfrigérant Flacon receveur liquéfacton Collecte du distllat III. SOLUBILITÉ DES ALCANES ET DES ALCOOLS DANS L’EAU Deux liquides sont miscibles s’ils forment un mélange homogène. Les alcanes sont des molécules apolaires, ils ne sont pas miscibles avec l’eau qui est un solvant polaire (pas d’interacton entre les alcanes et l’eau). La miscibilité des alcools avec l’eau résulte de l’existence de liaisons hydrogène entre les molécules d’eau et le groupe hydroxyle –OH de l’alcool, c’est le caractère « hydrophile » de l’alcool. La solubilité des alcools dans l’eau (i.e. leur capacité à se mélanger avec l’eau) diminue avec la longueur de la chaîne carbonée : la chaîne carbonée de l’alcool n’a pas d’afnité avec l’eau, c’est le caractère « hydrophobe » de l’alcool. Compétences atendues : • Savoir reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifée ou cyclique. • Savoir identfer et nommer un alcane et un alcool. • Savoir donner les formules semi-développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples. • Interpréter l’évoluton des températures de changement d’état au sein d’une famille de composés. (actvité 1) • Interpréter les diférences de température de changement d’état entre les alcanes et les alcools. (actvité 1) • Interpréter la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l’eau. • Réaliser une distllaton fractonnée. Exercices : 8, 9, 12 P 196, 17 P 197