11 TP cours alcanes alcools CH 1S

Lycée Sainte Marie Bastide
1re S 1
TP cours de CHIMIE (chap. 11) 2016-2017
De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools
NOM et Prénom :
OBJECTIFS :



Identifier un alcane ou un alcool.
Relier l’évolution des températures de changement d’état des alcanes et des alcools à leurs structures.
Etudier la miscibilité des alcools avec l’eau.
I) ACTIVITE DE DECOUVERTE
Les alcanes sont des molécules composées exclusivement d’atomes de carbone et d’hydrogène,
associés uniquement par des liaisons simples.
Les alcools sont des molécules qui présentent un groupe C-OH dans lequel l’atome de carbone n’est
lié qu’à des atomes de carbone ou d’hydrogène par des liaisons simples.
On donne ci-dessous les modèles moléculaires de quelques-unes de ces molécules, ainsi que leurs
températures d’ébullition respectives, sous pression atmosphérique.
a)
0,6°C
b)
117°C
c)
-10°C
d)
36°C
e)
82°C
f)
28°C
g)
-33°C
h)
141°C
i)
49°C
j)
-44°C
k)
138°C
l)
98°C
1. Parmi les molécules ci-dessus, quelles sont celles qui
alcanes ?.............................. à des alcools ?...................................
correspondent
à
des
2. Les molécules g) et i) sont dites cycliques les molécules c), e) et f) sont dites ramifiées et les
autres molécules sont dites linéaires. En déduire une définition des expressions « molécule
cyclique », « molécule ramifiée » et « molécule linéaire ».
TP cours chapitre 11 Comprendre : Lois et Modèles
1/4
1èreS Sciences Physiques/Prog 2011/J. Landrevie
Hachette 1èreS Dulaurans-Durupthy ©2011 p 185 à 200
3. Compléter les phrases suivantes, en précisant les molécules sur lesquelles le raisonnement
s’appuie :
« Dans la famille des alcanes non cycliques, la température d’ébullition augmente quand la longueur
de la chaîne carbonée principale………………… ».
« Pour deux alcanes non cycliques ayant le même nombre d’atomes de carbone, celui qui est ramifié a
la température d’ébullition la plus …………………. »
4. La réponse à la question 3 semble-t-elle généralisable à la famille des alcools ?.......................
à la famille des alcanes cycliques ? ……………………….
5. Compléter la phrase suivante, en précisant les molécules sur lesquelles le raisonnement
s’appuie :
« Pour une même chaîne carbonée, un alcool a une température d’ébullition plus …………………
qu’un alcane ».
6. L’essence utilisée pour les voitures est un mélange complexe. On suppose qu’elle est
composée uniquement d’octane (un alcane linéaire comportant 8 atomes de carbone). Est-il
possible qu’elle se mette en ébullition dans le réservoir, sous pression atmosphérique ?
Justifier en utilisant les molécules présentées dans le document, et en expliquant comment la
structure de l’alcane permet de prévoir si sa température d’ébullition sera faible ou élevée.
II) LES ALCANES
Un alcane est un hydrocarbure (molécule qui ne comporte que des atomes de ……….………. et
d’………………..) dont la molécule ne comporte que des liaisons covalentes simples. On dit que la
molécule est saturée.
1° Les alcanes à chaîne carbonée linéaire
 Formules semi-développées planes et nomenclature.
Les quatre premiers alcanes portent des noms usuels. Les alcanes suivants portent des noms qui
indiquent en préfixe le nombre d'atomes de carbone suivi de la terminaison -ane.
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
Formule semi-développée
CH4
CH3 - CH3
CH3 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Formule brute
 Formule brute.
La formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrire CnH2n+2 / CnH2n / CnH2n-2.
TP cours chapitre 11 Comprendre : Lois et Modèles
2/4
1èreS Sciences Physiques/Prog 2011/J. Landrevie
Hachette 1èreS Dulaurans-Durupthy ©2011 p 185 à 200
2° Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée
A partir de quatre atomes de carbone, le squelette peut compter des ramifications.
Formule semi-développée
Formule brute
………………………
……………………….
Le butane et le 2-méthylpropane ont la même formule …………….……….. mais des formules
……………………………………………… différentes : ce sont des ………………. de constitution.
 Isomérie de constitution
Deux isomères de constitution ont la même formule …………………. mais des formules
…………………………………… différentes.
 Nomenclature des alcanes ramifiés
On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se
fixent des groupes.
Groupe
Nom usuel du
Nom systématique
groupe
Groupe
Substituant
CH 3
méthyle
MéthylCH 3 CH2
éthyle
EthylNom de groupes alkyle
CH 3 CH2 CH2
propyle
PropylCH3 CH
CH3
Isopropyle*
1-méthyléthyle
1-méthyléthyl-
*nom usuel de préférence
Etape 1 : On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à l'alcane.
Etape 2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupe fixé sur la chaîne principale.
On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de donner le plus petit nombre au
carbone qui porte le groupe. Ce nombre est placé devant le nom du groupe.
Etape 3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant le nom du
groupe.
Etape 4 : Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique.
Applications :
Nommer les molécules suivantes :
Ecrire les formules semi-développées et topologiques :
3-éthyl-2-méthylpentane
2-méthylbutane
2,2-diméthylpropane
TP cours chapitre 11 Comprendre : Lois et Modèles
3/4
1èreS Sciences Physiques/Prog 2011/J. Landrevie
Hachette 1èreS Dulaurans-Durupthy ©2011 p 185 à 200
III) LES ALCOOLS
La famille des alcools est reconnaissable à la présence du groupe caractéristique -OH porté par un
atome de carbone C saturé. Cet atome est dit carbone fonctionnel. La terminaison "ol' caractérise un
alcool.
Par généralisation des règles de nomenclature vues au II), compléter les tableaux ci-dessous.
Nom
Méthanol
Ethanol
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Butan-1-ol
Butan-2-ol
Méthylpropan-1-ol
Méthylpropan-2-ol
Formule
semi-développée
Formule
topologique
Nom
Formule
semi-développée
Formule
topologique
IV) PROPRIETES PHYSIQUES
1° Températures de changement d’état
L’activité du I) a montré que :
Au sein d’une même famille de composés, les températures de changement d’état :
- ………………………. avec la longueur de la chaîne carbonée ;
………………………, pour un même nombre d’atomes de carbone, quand le nombre de
ramifications augmente.
Pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de changement d’état
……………………. à celles des alcanes.
Ces observations sont dues à l’existence des interactions de ………………………, d’autant plus
intenses que les molécules sont proches et polarisées.
2° Miscibilité des alcools avec l’eau
Réaliser l’activité expérimentale n° 4 p 187, répondre aux questions puis compléter les phrases
suivantes :
La miscibilité des alcools dans l’eau est due au groupe –OH, qui établit des liaisons …………………..
avec les molécules d’eau. Au contraire, la chaîne carbonée tend à rendre la molécule insoluble dans
l’eau.
La solubilité d’un alcool dans l’eau :
- …………………….. quand la longueur de la chaîne carbonée augmente (au-delà du
pentanol, la solubilité des alcools linéaires dans l’eau est nulle) ;
- …………………….., pour un même nombre d’atomes de carbone, quand le nombre de
ramifications augmente.
_____________________________________
Préparer les exercices n° 6, 10, 17, 18, 26, 30 p 193-200 chap.11.
TP cours chapitre 11 Comprendre : Lois et Modèles
4/4
1èreS Sciences Physiques/Prog 2011/J. Landrevie
Hachette 1èreS Dulaurans-Durupthy ©2011 p 185 à 200