Partie I/chap 6 Chap 6 : Structure et géométrie des molécules

Partie I/chap 6
Chap 6 : Structure et géométrie des molécules organiques.
Pré-requis : Structure électronique des éléments, stabilité des gaz rares, règle du duet et de l’octet,
stabilisation par formation d’ions.
I Formation des molécules :
Les atomes peuvent « se stabiliser » en mettant en commun des électrons externes de manière à satisfaire
les règles du duet ou de l’octet.
Ces électrons s’associent par paire et forment alors un doublet liant encore nommé liaison covalente.
La liaison covalente peut être simple, double ou triple en fonction du nombre de paire d’électrons qui se
forment entre 2 mêmes atomes.
Les électrons externes qui ne sont pas engagés dans une liaison s’associe par paire pour former des
doublets non liants.
♦ Déterminer à l’aide des règles du « duet « et de « l’octet » le nombre de liaisons que peut établir un atome :
Compléter le tableau ci-dessous.
Atome
Numéro atomique
Formule électronique
H
1
C
6
N
7
O
8
Nombre d’électrons sur la couche externe
Nombre d’électrons manquants sur la
couche externe
Nombre de liaisons pouvant être formé
Nombre de doublets non liants
II Formule de Lewis :
Dans la formule de Lewis d’une molécule :
- les atomes sont représentés par leur symbole.
- les électrons périphériques sont représentés, ils sont regroupés par paires ou doublet d’électrons.
- un trait entre deux symboles de deux atomes représente un doublet liants : ici on représentera ces
doublets par un trait noir.
- un trait à coté du symbole d’un atome représente un doublet non liant : ici on représentera ces
doublets en vert.
Partie I/chap 6
♦ Etablir la formule de Lewis de quelques molécules :
Compléter le tableau ci-dessus.
A l’aide de la boite de modèles construire le modèle moléculaire de chaque molécule et le dessiner dans
la dernière colonne du tableau.
Structure du
nuage
électronique
H2O
16
8O
1
1H
:
H2
CH4
12
6C
N2
14
7N
NH3
CO2
:
Nombre
d’électrons
périphériques
Nombre d’électrons
périphériques
total
Nombre de
doublets de la
molécule
Représentation
de Lewis
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La formule de Lewis permet de prévoir la géométrie des molécules : les doublets liant et non liants se
repoussent, ils s’organisant de manière à être le plus éloignées possibles les uns des autres.
2 doublets
3 doublets
4 doublets
♦ Prévoir la géométrie d’une molécule à partir de la formule de Lewis : exercices 12 et13 p159
III Molécules organiques :
Les molécules organiques sont formées de longues chaine d’atomes de carbone liés à des atomes de
carbones parfois des atomes d’oxygènes, de carbone ou d’azote….
Exemples :
Formules brute , développée, semi développée, topologiques des molécules de méthane, d’éthanol.
Des isomères sont des molécules qui ont la même formule brute mais des formules développées
différentes ou des géométries différentes.
♦ Formule de Lewis des molécules organiques : exercice 15 p 159
IV Isomérie géométrique Z/E:
Deux molécules sont isomères géométriques si elles ont la même formule développées ne sont pas
superposables (en 3D).
L’isomérie ZE est une isomérie géométrique par rapport à une double liaison.
H
H
H
B
C=C
C=C
A
B
A
H
Z (zusammen) = ensemble
E (entgegen) = opposés
►Activité : - construire à l’aide des modèles moléculaire les isomères Z E des molécules suivante (s’il
existent) : butène CH3-CH=CH-CH3, propène CH3-CH=CH2, chloropropène CH3-CH=CHCl.
- Représenter les isomères Z E de chaque molécule sur le modèle que ci-dessus.
♦ Reconnaître des isomères Z et E : n 6 p 157, 18 p159
Partie I/chap 6
► Activité documentaire : mécanisme de la vision et isomérie.
La partie photosensible de l’œil est la rétine, elle comporte deux types de cellules : les cônes et
les bâtonnets.
Toute variation lumineuse entraîne au niveau de la rétine une succession de réactions
photochimiques et biochimiques engendrant un signal électrique transmis au cerveau via le nerf
optique.
Le cerveau analyse le message nerveux et en forme une image nette colorée, si l’œil n’a pas de
défauts.
La molécule qui est à l’origine de la vision est le rétinal, de formule semi-développée
1
2
Dans les bâtonnets, le rétinal peut se lier à une protéine, l’opsine par sa fonction oxygénée
formant la rhodopsine, photosensible. Seule la configuration Z peut se fixer en raison de la
configuration spatiale des deux espèces impliquées (comme une clé pour une serrure).
- CHO
+ H2N – (CH2)4 - W
rétinal (11-Z )
– CH = N – (CH2)4 - W
opsine
rhodopsine
La rhodopsine, sous l’effet d’un photon, subit une isomérisation : le rétinal (11-Z) se transforme
en rétinal (11-E) qui ne peut pas rester attaché à l’opsine. Cela déclenche le signal électrique.
– CH = N – (CH2)4 - W
– CHO + H2N – (CH2)4 - W
rétinal (11- E)
Le rétinal (11-E), dans l’obscurité, s’isomérise grâce à une enzyme, en rétinal (11-Z) qui peut à
nouveau s’associer à l’opsine et le cycle se répète.
1. Expliquer ce qu’est une réaction photochimique.
2. Représenter la formule développée de la molécule du rétinal.
3. Représenter les isomères Z et E pour la partie du rétinal intervenant dans le processus de la
vision.
4. Justifier « peut se fixer en raison de la configuration spatiale des deux espèces impliquées ».
5. Que se passerait-il si l’enzyme qui permet l’isomérie du rétinal - E en rétinal - Z n’existait
pas ?
6. La rhodopsine est quelquefois qualifiée de chromoprotéine, elle est rouge et on l’appelle
pourpre de la vision. Quelles sont les ressemblances entre cette molécule est celle de carotène
Trouver un lien entre la structure des molécules et leur capacité colorante.