Chapitre 3 : Les groupements fonctionnels

Chapitre 3 : Les groupements fonctionnels
On parle de groupements fonctionnels ou de ……………………………………………… lorsque les molécules
organiques possèdent des groupes d’atomes qui ne sont pas uniquement des C et des H. Ces groupements
confèrent aux molécules des propriétés (température de fusion, polarité, solubilité, forme, réactivité, …)
caractéristiques. La liste de groupements est relativement longue ; le tableau ci-dessous donne quelques
exemples.
Molécule Groupement fonctionnel
C2H5OH
CH3OCH3
CH3CH2CHO
CH3COOH

C3H7COOC2H5
(CH3)2CO
C6H5NH2
(CH3)2CHCONHCH3
CH3NO2

3.1 Les alcools
Définition
On appelle alcool tout composé dont le groupement ……………………………… -OH est le groupe principal, à
condition que ce dernier ne soit pas porté par un atome de carbone appartenant au cycle d’un composé
aromatique.
Nomenclature
On désigne les alcools en ajoutant le suffixe « -ol » au nom de l’hydrocarbure correspondant. Le suffixe est
précédé du numéro indiquant la position du groupement fonctionnel dans la chaîne carbonée. La numérotation
est posée de manière à obtenir la numérotation la plus basse pour la fonction hydroxyle (prioritaire par rapport
aux ramifications ou insaturations).
Exemples :
O
H
Lorsque le groupe -OH n’est pas dans la chaîne principale du composé, il est nommé comme un substituant et est
appelé « hydroxy- ».
Exemple :
Selon la substitution du carbone portant la fonction alcool, une distinction est faite entre alcools primaires,
secondaires ou tertiaires :
alcool …………………… alcool …………………… alcool ……………………
OH
OH
OH

Utilisation des principaux alcools
Formule nom Utilisation
CH3OH Utilisé comme solvant pour vernis
et comme carburant. Il est toxique
pour l’être humain (cécité).
CH3CH2OH Se trouve dans les boissons
alcoolisées. Utilisé comme alcool à
brûler et comme désinfectant.
(CH2OH)2 « glycol » ou Utilisé comme antigel dans les
radiateurs de voiture.
CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) « glycérine » ou « glycérol » ou Se trouve dans les sirops contre la
toux, dans les savons mous. Utilisé
comme antigel et pour la
fabrication de nitroglycérine.
Miscibilité avec l’eau
Comme les groupes hydroxyles des alcools peuvent former des ponts-H avec l’eau, les alcools sont solubles
(miscibles) en toutes proportions jusqu’à 3 atomes de carbone. Toutefois, la solubilité dans l’eau diminue
fortement lorsque le reste ……………………… devient important. Ainsi :
C
1 à C3 : alcools solubles dans l’eau (en toute proportion)
C
4 à C9 : alcools partiellement solubles dans l’eau
C
4 à C9 : alcools pratiquement insolubles dans l’eau.
Partie hydro………… (lipo…………) Partie hydro………… (lipo…………)

Cas particulier : les phénols
Les composés organiques appartiennent à la classe des phénols lorsque le groupement hydroxyle (-OH) est lié à
un cycle ……………………… . Les phénols sont entre autres distingués des alcools car …………………
……………………………………………………………………………………………………… .
Formule nom Utilisation
C6H5OH phénol Largement utilisé pour la synthèse
organique (colorants, médica-
ments, …)
La synthèse des alcools
On peut obtenir des alcools par : • hydrogénation de cétones ou d’aldéhydes
• addition d’eau sur les alcènes
• substitution nucléophile d’un OH- sur un halogénoalcane
• fermentation alcoolique
• etc.
Synthèse d’alcools par hydrogénation
La réaction d’hydrogénation correspond à une réaction de …………………………… . En effet, dans la fonction
cétone, le carbone de la double liaison C=O a le nombre d’oxydation ……… alors qu’il est de ……… pour ce
même carbone dans l’alcool secondaire obtenu. Dans l’aldéhyde, son nombre d’oxydation vaut ……… alors que
dans l’alcool primaire, il est de ……… .
cétone
Pd-C / H2
réduction
alcool …………aire
aldéhyde
Pd-C / H2
réduction
alcool …………aire
D’une manière générale, en chimie organique :
Une ............................. correspond à un apport d’atome(s) d’oxygène ou à une perte d’atomes d’hydrogène.
Une ............................ correspond à un apport d’atome(s) d’hydrogène ou à une perte d’atomes d’oxygène.