Document - BCPST1B Hoche chimie et physique

V. Prévost, BCPST 1
nomenclature en chimie organique
Lycée Hoche, Versailles, 2013–2014
Document de cours
Nomenclature en chimie organique
Table des matières
3.4.3
1 Formule brute
2 Représentation plane des molécules organiques
2.1 Formule développée de Lewis . . . . . . . . . .
2.2 Formule semi-développée de Lewis . . . . . . .
2.3 Formule topologique de Lewis . . . . . . . . .
3 Nomenclature des alcanes
3.1 Alcanes linéaires . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.2 Alcanes monocycliques . . . . . . . . . . . . . .
3.3 Les groupes alkyles simples . . . . . . . . . . .
3.3.1 Notion de groupe . . . . . . . . . . . . .
3.3.2 Nomenclature des groupes alkyle simples
3.4 Alcanes ramifiés : nomenclature substitutive en
alkylalcane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.4.1 Définition . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.4.2 Alcanes linéaires avec une seule ramification simple . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1
1
2
2
3
4
4
4
4
4
Alcanes linéaires avec plusieurs ramifications simples . . . . . . . . . . . . . . .
3.4.4 Ramifications des groupes alkyles . . . .
3.4.5 Alcanes substitués par des groupes alkyles ramifiés . . . . . . . . . . . . . . .
Nomenclature des alcènes et des alcynes
Groupes caractéristiques
Quelques règles de nomenclature des espèces
possédant un ou plusieurs groupes caractéristiques
6.1 Nomenclature des espèces à un seul groupe caractéristique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
6.2 Nomenclature des espèces à plusieurs groupes
caractéristiques . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Informations
7.1 Programme officiel de BCPST1 . . . . . . . . .
7.2 Lien avec les SVT . . . . . . . . . . . . . . . .
7.3 Les acquis du secondaire . . . . . . . . . . . . .
7.4 Compétences particulières de ce chapitre . . . .
4
5
6
7
5
5
5
6
6
6
7
7
8
8
9
10
10
10
10
11
Les molécules organiques peuvent être représentées à différents niveaux de description
suivant la nature de la démonstration que l’on souhaite réaliser.
1
Formule brute
La formule brute d’une molécule permet de préciser le nombre et la nature des différents
atomes qui la constituent. Dans le cas des polymères, il n’est pas possible d’obtenir un
échantillon de molécules parfaitement identiques. On précise donc la nature du motif qui
se répète, et on donne une fourchette du nombre de motifs le plus fréquemment rencontré
dans un échantillon macroscopique de matière.
Exemples –
2
éthane
glucose
C2 H 6
C6 H12 O6
polyéthylène
(CH2 )n , 500 < n <
1 000
Représentation plane des molécules organiques
2.1
Formule développée de Lewis
On représente tous les atomes, tous les doublets liants et non liants, toutes les lacunes
électroniques 1 et les charges formelles. Elle est rarement utilisée, sauf si elle permet de
faire une démonstration particulière.
acide éthanoïque
H
Exemples –
H
C
H
O
H
C
O
glucose
H
cation éthyle
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
O
O
H
O
H
O
H
O
C
H
O
H
H
H
H
C
H
L’acide éthanoïque est plus
communément appelé l’acide
acétique, qui se trouve par
exemple dans le vinaigre. Le
glucose est présenté ici en forme
dite « ouverte ».
H
C
H
1. Cet aspect sera précisé après avoir vu le cours sur les représentation de Lewis des molécules.
1
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nomenclature en chimie organique
2.2
L’éthanol est l’alcool des boissons
alcoolisées. Le
1,5-dichloro-3-thiapentane, aussi
appelé « gaz moutarde » était
employé comme arme chimique
pendant la première guerre
mondiale, et lors du conflit
Iran-Iraq durant les années 1980 ;
ne pas chercher à comprendre
comment se construit son nom.
L’ion éthaonate est plus
communément appelé ion acétate.
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Formule semi-développée de Lewis
Cette représentation est analogue à la formule développée, en ne représentant pas les
liaisons X − H, où X est un atome quelconque.
1,5-dichloro-3-thiapentane
éthanol
CH2
Exemples –
CH3
CH2
OH
Cl
S
CH2
ion éthanoate
CH2
CH2
O
Cl
H3 C
C
O
Certains groupes caractéristiques ont une écriture conventionnelle condensée. On se dispense alors de placer les éventuels doublets non liants ou lacune électroniques. On ne
se dispense pas toutefois de préciser les charges formelles. Vous devez connaître celles
présentées tableau 1.
groupe caractéristique
formule condensée
formule développée
groupe carboxyle
−CO2 H
C
O
OH
O
−CO2
groupe carboxylate
C
O
O
groupe carbonyle d’un
aldéhyde
−CHO (pas −COH !)
C
H
H
−P h
groupe phényle
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
Tableau 1 – Écriture condensée conventionnelle de certains groupes caractéristiques
La glycine est le plus simple des
acides α-aminés. L’acide
benzoïque est un conservateur
alimentaire très courant.
glycine
Exemples –
H3 N
CO2
CH2
galactose
acide benzoïque
Ph
CO2H
CH2 CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
OH
CHO
La plupart du temps on ne représente pas les doublets libres dans les groupes présentés
en formule condensée.
2.3
Formule topologique de Lewis
C’est de loin le type de représentation le plus utilisé en chimie organique de part sa
simplicité d’écriture. Elle nécessite toutefois un entraînement afin de bien la maîtriser.
Les conventions sont les suivantes :
ä les liaisons C − C sont représentées par des lignes brisées, éventuellement multiples si
la liaison est multiple ;
ä les atomes de carbone ne sont plus représentés et chaque extrémité d’un segment
représente un atome de carbone ;
ä les atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés ;
Exemples –
2
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nomenclature en chimie organique
nom
formule semi-développée
H3 C
éthane
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formule topologique
CH3
CH2
propane
H3 C
propène
H3 C
CH3
CH
CH
CH
CH
benzène
CH
ä
CH2
CH
CH
les atomes d’hydrogène sont supposés présents en nombre suffisant de manière à assurer
la tétravalence du carbone neutre 2 et la trivalence 3 des atomes de carbone portant
une charge formelle +1 ou −1 4 ; Exemples –
3
2
2
3
0
3
3
ä
2
3
3
2
2
2
les hétéroatomes sont représentés avec les atomes d’hydrogène qui leur sont directeEn chimie organique, on appelle
ment liés, en formules développée, semi-développée ou compacte ;
hétéroatome un atome autre que
éthanol
acide aspartique
H3 N
H
Exemples –
l’atome de carbone ou
d’hydrogène.
CO2
O
CO2H
Parfois, des atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone sont représentés si on a
besoin de montrer qu’ils interviennent dans le processus. Exemples –
O
O
O
H
O
+
H
H
H
3
Nomenclature des alcanes
Pour [2] qu’ils se comprennent entre-eux, les chimistes ont besoin de faire correspondre
un nom à une molécule. Ceci était vital jusqu’à très récemment, surtout pour les recherches bibliographiques. Cela l’est moins aujourd’hui grâce aux serveurs de recherche
par structure : il suffit de dessiner la molécule et le serveur donne toutes les références bibliographiques concernant la molécule représentée. Il n’en est pas moins qu’il faut savoir
nommer les espèces simples pour les utilisations courantes. Pour cela il existe plusieurs
nomenclatures systématiques, régies par des organismes comme l’U.I.C.P.A. (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, I.U.P.A.C en anglais) ou par des organismes
comme le Chemical Abstract ou encore le Beilstein. Pour les espèces simples, ces nomenclatures sont identiques entre elles, ce qui n’est pas le cas des espèces complexes.
L’Éducation Nationale demande que soit connue la nomenclature U.I.C.P.A. En parallèle on trouve aussi une nomenclature non systématique issue de l’usage qu’il faut aussi
connaître : au supermarché vous achetez de l’acétone et pas de la propanone. . .
2. Le cas des carbènes échappe à cette règle, mais ne sera pas discuté dans le cadre de ce cours.
3. Ceci sera démontré dans le cours sur les représentations de Lewis des molécules.
4. Les symboles accompagnant ces charges seront expliqués un peu plus tard dans l’année.
3
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nomenclature en chimie organique
3.1
Le besoin d’une nomenclature
s’est fait particulièrement ressentir
à la fin du XIXe siècle, devant les
progrès de la chimie et le nombre
de plus en plus important de
molécules connues. Une
commission internationale a été
formée en 1889, composées
principalement de français. Elle
parvient à en finaliser des règles
lors du congrès de Genève de
1892, connue sous le nom de
nomenclature de Genève. Elle ne
prend cependant pas en compte
les molécules aromatiques, ni les
composés ayant plusieurs
fonctions.
Cette première nomenclature est
précisée et complétée en 1930
sous le nom de nomenclature de
Liège. Celle-ci sera amendée au
cours de différents congrès
internationaux, aboutissant à une
nouvelle version, publiée en 1958
sous le nom de nomenclature de
Paris. [2]
Le dernier document d’importance
publié par l’IUPAC date de 2004.
[4]
Alcanes linéaires
Le nom des alcanes linéaires dépend uniquement du nombre d’atomes de carbone de la
molécule et dérive de racines grecques ou latines suivant les cas (tableau 2). Vous devez
connaître par cœur le nom des alcanes linéaires de un à dix atomes de carbone. 5
Formule semi-développée
Nom
Formule semi-développée
Nom
CH4
CH3 − CH3
CH3 − CH2 − CH3
CH3 − (CH2 )2 − CH3
CH3 − (CH2 )3 − CH3
méthane
éthane
propane
butane
pentane
CH3 − (CH2 )4 − CH3
CH3 − (CH2 )5 − CH3
CH3 − (CH2 )6 − CH3
CH3 − (CH2 )7 − CH3
CH3 − (CH2 )8 − CH3
hexane
heptane
octane
nonane
décane
Tableau 2 – Noms des dix premiers alcanes linéaires
3.2
Exemples –
cyclopropane
3.3.1
Sciences in english
Alcanes monocycliques
Leur nom dépend du nombre d’atomes de carbone dans le cycle. L’alcane monocyclique 6
comportant n atomes de carbone se nomme en ajoutant le préfixe cyclo au nom de
l’alcane linéaire qui comporte le même nombre d’atomes de carbone.
3.3
Alkyl groups – Univalent groups
derived from alkanes by removal
of a hydrogen atom from any
carbon atom −Cn H2n+1 [. . . ] [3]
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cyclopentane
cyclohexane
Les groupes alkyles simples
Notion de groupe
Un groupe 7 est un ensemble d’atomes reliés entre eux, mais il ne constitue pas une
molécule réelle. Il possède une (parfois plusieurs) valence libre, que l’on représente par
un trait de liaison. De ce fait, il est préférable de ne pas dessiner un groupe en formule
topologique pour ne pas confondre la valence libre avec une véritable liaison, en particulier
au niveau de l’atome porteur de la valence libre.
Définition
On appelle groupe alkyle un groupe monovalent dérivant d’un alcane par retrait d’un atome d’hydrogène de cet alcane ; il a donc la formule −Cn H2n+1 , (n
entier non nul) et le symbole − représente la valence libre.
Par extension, on peut définir un groupe cycloalkyle (on retire un atome d’hydrogène
d’un cycle carboné) ou plus généralement un groupe hydrocarboné en retirant un
atome d’hydrogène d’un molécule hydrocarbonée.
3.3.2
S’il s’agit de parler d’un groupe de
manière générale, on garde le -e
final. Si ce nom de groupe sert de
préfixe dans le nom d’une
molécule, alors il faut retirer ce -e
final.
Nomenclature des groupes alkyle simples
Nomenclature
Dans les cas simples, le nom du groupe R− dérivant de l’alcane R − H est
obtenu en substituant le suffixe -ane par le suffixe -yle.
5. Parfois, on les nomme en rajoutant le préfixe « n » pour normal, qui signifie en fait, linéaire.
Exemple – n-butane.
6. La nomenclature des polycycles est plus difficile et hors de propos ici.
7. L’U.I.C.P.A. recommande l’utilisation du terme de « groupe » plutôt que « groupement », qui est
pourtant encore largement utilisé.
4
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valence libre
Exemples –
H3 C
CH
CH2
groupe éthyle
groupe cyclohexyle
Certains groupes qui se rencontrent très couramment ont une nomenclature systématique
particulière. Vous devez connaître ceux présentés au tableau 3.
Formule
semi-développée
Nom
Formule
semi-développée
Nom
H3 C
C
groupe phényle
CH
groupe isopropyle
H3 C
CH2
CH3
groupe benzyle
H3 C
C
CH3
O
groupe acétyle
C
Des lettres sont souvent utilisées
pour alléger les écritures des
formules topologiques des
molécules. Ces lettres sont : −M e
groupe méthyle, −Et groupe
éthyle, −iP r groupe isopropyle,
−tBu groupe tert-butyle, −P h
groupe phényle, 8 −Ac groupe
acétyle.
groupe
tert-butyle 9
H
H3 C
groupe allyle
C
H2 C
CH2
Tableau 3 – Noms de six groupes particuliers à connaître
Notons aussi le groupe vinyle
Attention de ne pas confondre les groupes phényle et benzyle : ils sont radicalement CH2 = CH−, moins important.
différents !
3.4
3.4.1
Alcanes ramifiés : nomenclature substitutive en alkylalcane
Définition
Définition
Un alcane ramifié est un alcane dont on a substitué un atome d’hydrogène (qui
n’est pas en bout de chaîne) par un groupe alkyle.
3.4.2
Alcanes linéaires avec une seule ramification simple
La nomenclature est de type n-alkylalcane. Méthode de recherche du nom :
1) Rechercher la chaîne linéaire contenant la chaîne carbonée la plus longue. Le nom de
la molécule a alors pour suffixe le nom de l’alcane linéaire correspondant.
2) Cette chaîne est numérotée par carbone en partant d’une extrémité, de façon à ce que
la ramification soit portée par le carbone de plus bas numéro.
On nomme alors la molécule ainsi :
ä le numéro n du carbone porteur de la ramification,
ä un tiret,
ä le nom du groupe alkyle (sans -e) suivi du nom de l’alcane, le tout sans espace.
La nomenclature est extrêmement rigoureuse : oublier le tiret ou de retirer le -e rend le
nom de la molécule faux.
Exemples –
4-éthyloctane
5-isopropyldécane
9. Se prononce « terciobutyle ».
5
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nomenclature en chimie organique
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Exercice : nommer la molécule suivante.
Remarque – Parfois le numéro n’est pas mentionné ; dans ces conditions cela signifie
qu’il n’y a pas d’ambiguïté (comme par exemple pour le méthylpropane). Il est toutefois
préférable de mentionner le numéro.
3.4.3
Notons dans cet exemple que le
nom
3-éthyl-9-méthyl-5-propyldécane
n’est pas correct en raison de la
règle 1.
Alcanes linéaires avec plusieurs ramifications simples
Méthode de recherche du nom :
1) Comme précédemment, on numérote les atomes de carbone de la chaîne la plus longue.
La numérotation qui doit être choisie est celle qui attribue le plus petit numéro au premier
groupe alkyle rencontré. (Si le numéro est identique, on passe alors au deuxième numéro
le plus petit possible, et ainsi de suite.)
2) Les substituants sont classés par ordre alphabétique.
3) On nomme alors la molécule en attribuant le numéro du substituant au groupe alkyle
correspondant : on le place avant le nom de ce groupe, et on sépare un chiffre d’une lettre
par un tiret. On termine à nouveau par le nom de l’alcane de même nombre d’atomes
que la chaîne la plus longue.
Exemple –
8-éthyl-2-méthyl-6propyldécane
4) Si on a plusieurs fois la même ramification, on utilise devant le nom du groupe les
préfixes multiplicatifs di-, tri-, tétra-, etc. Mais on ne prend pas en compte ce préfixe pour
l’ordre alphabétique. De plus il faut mettre le numéro autant de fois qu’on rencontre le
groupe sur l’atome substitué ; deux chiffres sont alors séparés par une virgule.
Exemple – 2,2,4-triméthyl-6-propylnonane
3.4.4
Ramifications des groupes alkyles
Ces deux sous-paragraphes sont à
oublier en première lecture.
Les règles précédentes ne sont pas toujours suffisantes, car les groupes substituants sont
parfois eux-mêmes substitués. On peut nommer ces groupes alkyles très simplement :
Exemple – 1) On cherche la chaîne carbonée la plus longue qui contient la valence libre. Le
groupe alkyle aura alors pour suffixe le nom du groupe alkyle de même nombre d’atomes
de carbone que cette chaîne la plus longue.
CH2
2) On numérote systématiquement la chaîne à partir de l’atome de carbone qui porte la
groupe 3-éthyl-3,5-diméthylhexyle valence libre, et on procède comme pour la nomenclature des alcanes.
3.4.5
Alcanes substitués par des groupes alkyles ramifiés
On 10 procède comme précédemment, mais pour ne pas confondre la numérotation de la
chaîne la plus longue avec les numérotations des ramifications ramifiées, on place entre
parenthèses le nom la totalité du groupe ramifié. On utilise alors parfois les préfixes bis-,
tris-, tétrakis-, plutôt que di-, tri-, tétra-.
10. Ce cas plus difficile ne vous sera probablement pas demandé en concours, mais vous risquez de le
rencontrer dans vos recherches bibliographiques en TIPE.
6
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Exemple –
2,3-diméthyl-7,8-bis(2,2-diméthylbutyl)tridécane 11
4
Nomenclature des alcènes et des alcynes
Pour[5] nommer un alcène, on détermine la chaîne carbonée linéaire la plus longue et
contenant la double liaison. Le numéro du premier atome de carbone de la double liaison
est le plus petit possible.
ä Le nom de l’alcène est obtenu en substituant le suffixe -ane du nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée linéaire la plus longue et contenant la double liaison, par
le suffixe -ène, précédé du numéro du premier atome de carbone engagé dans la double
liaison.
ä Lorsque la chaîne carbonée est ramifiée, les groupes alkyle figurent en préfixe de la
même manière que pour les alcanes.
ä
Exemple –
2,3-diméthylpent-2-ène
1
5
3
4
2
Pour les alcyne, la triple liaison C ≡ C est désignée de la même manière par le suffixe
-yne.
5
Groupes caractéristiques
Définition
En chimie organique, on appelle groupe caractéristique soit :
ä un hétéroatome isolé, comme par exemple −Cl ou = O ;
ä un hétéroatome lié à un ou plusieurs atomes d’hydrogène ou à d’autres hétéroatomes, comme par exemple −OH, −NH2 , −SO3 H, −PO3 H2 ;
ä un groupe hétéroatomique lié ou contenant un seul atome de carbone, comme
par exemple −CHO, −C ≡ N, −COOH, −N = C = O
Notons que la ou les valences
libres d’un groupe doivent être
mentionnées. Par exemple, le
groupe −O− n’est pas le même
que le groupe = O.
Le tableau 4 donne le « nom 12 » de quelques groupes caractéristiques importants. Notons
que certains noms sont assez méconnus par de nombreux chimistes. [4]
11. 13 atomes de carbone : tridécane.
12. Il est à noter que les documents officiels ne nomment pas vraiment les groupes caractéristiques. Ils
indiquent quel préfixe ou quel suffixe sera attribué au nom de la molécule, suivant les cas. Les « noms »
donnés ici sont ceux des préfixes, qui sont parfois les mêmes que ceux des suffixes.
7
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Formule
Formule
F
Br
Cl
X
I
Nom
fluoro, chloro,
bromo, iodo,
halogéno
Nom
NH
azanediyl
O
O
carbonyle
C
azanediylcarbonyle
C
HN
O
oxo
N
O
nitrilo
oxy
OH
O
hydroxy
C
nitrilocarbonyle
O
C
N
oxycarbonyle
O
SH
O
C
sulfanyl
O
carboxy
OH
S
sulfonyl
O
NH2
amino
O
O
C
aminocarbonyle
C
NH2
carbonochloridoyl
Cl
C
N
cyano
Tableau 4 – Noms des principaux groupes caractéristiques
6
Quelques règles de nomenclature des espèces possédant un ou plusieurs groupes caractéristiques
La présence d’un groupe caractéristique dans une espèce chimique fait qu’elle appartient
à une classe fonctionnelle. 13
6.1
Nomenclature des espèces à un seul groupe caractéristique
Pour nommer une espèce possédant un seul groupe caractéristique, on détermine la
chaîne carbonée linéaire la plus longue et contenant l’atome de carbone qui porte le
groupe caractéristique ou contenant l’atome de carbone du groupe caractéristique. Elle
est numérotée afin que cet atome de carbone ait le plus petit numéro.
ä Le nom de la molécule est alors obtenu en retirant le -e final du nom de l’alcane ou
de l’alcène correspondant à cette chaîne carbonée par le suffixe caractéristique de la
classe fonctionnelle (tableau 5). Lorsque la chaîne carbonée est ramifiée, les groupes
alkyle figurent en préfixe.
Compléments
ä Dans le cas des alcools, des cétones et des amines primaires (possédant le groupe amino
−NH2 ) : la position du groupe caractéristique est en général précédée par le numéro de
ä
13. De nombreux ouvrages non récents, tout comme les programmes officiels utilisent le terme de
« fonction » à la place de « classe fonctionnelle », ou « groupe fonctionnel » à la place de « groupe
caractéristique », contrairement aux recommendations de l’IUPAC.
8
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l’atome de carbone portant l’atome d’azote ou d’oxygène du groupe caractéristique ou
de l’atome de carbone du groupe carbonyle.
ä Dans le cas des esters, le nom est constitué de deux termes :
– le premier dérive du nom de l’acide carboxylique correspondant à la chaîne carbonée
contenant l’atome de carbone du groupe caractéristique. Le suffixe -oïque est remplacé
par le suffixe -oate et le préfixe acide est retiré ;
– le second correspond au groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène non engagé dans la
double liaison du groupe caractéristique.
Classe
fonctionnelle
Amine primaire
(possédant le
groupe −NH2 )
Alcool
Cétone
Aldéhyde
Classe
fonctionnelle
Amide (non
substitué sur
l’azote)
Ester
Acide
carboxylique
Suffixe
-amine
-ol
-one
-al
Suffixe
-amide
-oate (d’alkyle)
(acide) -oïque
Tableau 5 – Suffixes associés aux différentes classes fonctionnelles.
Quelques exemples sont donnés ci-dessous.
O
O
3
2
1
OH
2-méthylpropan-1ol
2
1
O
1
4
5
3-éthylpentan-2one
éthanal
NH2
2-méthylpropan-2-amine
2
1
3
2
1
OH
acide 3méthylbutanoïque
O
O
3
6.2
3
4
1
2
2
2
NH2
éthanamide
1
O
1'
2'
3'
éthanoate de
2-méthylpropyl
Nomenclature des espèces à plusieurs groupes caractéristiques
Pour nommer une espèce polyfonctionnelle, on détermine d’abord ses groupes caractéristiques et on détermine leur ordre de priorité selon une priorité définie ; par ordre
décroissant de priorité :
– acides carboxyliques
– esters
– amides
– aldéhydes
– cétones
– alcools
– amines
ä On identifie la chaîne carbonée linéaire la plus longue et contenant le groupe caractéristique prioritaire.
ä Le nom de la molécule s’obtient en retirant le -e final de l’alcane ou de l’alcène correspondant à cette chaîne carbonée linéaire par le suffixe caractéristique du groupe prioritaire.
ä
9
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nomenclature en chimie organique
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ä Les éventuels groupes alkyle portés par la chaîne carbonée linéaire sont nommés comme
pour les alcanes.
ä Les autres groupes caractéristiques sont désignés par des préfixes (voir tableau 4).
Préfixes + Chaîne carbonée linéaire + Suffixe du groupe prioritaire
Exemple –
4-hydroxy-3,4-diméthylpent-2-énal
OH
2
5
4
O
3
1
7
7.1
Informations
Programme officiel de BCPST1
Rien n’est mentionné.
7.2
Lien avec les SVT
En SVT aussi bien la nomenclature systématique que la nomenclature issue de l’usage
courant sont utilisées.
7.3
Les acquis du secondaire
Programme de terminale S. [6]
Analyse spectrale
Notions et contenus
Compétences exigibles
Associer un groupe caractéristique à une
fonction 14 dans le cas des alcool, aldéhyde,
cétone, acide carboxylique, ester, amine,
amide.
Connaître les règles de nomenclature de ces
composés ainsi que celles des alcanes et des
alcènes.
Structure et transformation de la matière
Notions et contenus
Compétences exigibles
Reconnaître les groupes caractéristiques
dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide.
Utiliser le nom systématique d’une espèce
chimique organique pour en déterminer les
groupes caractéristiques et la chaîne carbonée.
Programme de première S. [7]
14. Le terme « fonction » est impropre. Il faut utiliser le terme « classe fonctionnelle ».
10
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Notions et contenus
nomenclature en chimie organique
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Compétences attendues
Cohésion et transformations de la
matière
Reconnaître une chaîne carbonée linéaire,
Nomenclature des alcanes et des alcools ;
ramifiée ou cyclique. Nommer un alcane et
formule semi-développée.
un alcool.
Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux
Alcools, aldéhydes, cétones : nomenclaNommer des alcools, aldéhydes, cétones et
ture, [. . . ].
acides carboxyliques.
Acides carboxyliques : nomenclature, [. . . ].
Reconnaître la classe d’un alcool.
Programme de seconde. [8]
Notions et contenus
Compétences attendues
Les médicaments (thème La santé) ou
Les matériaux et les molécules dans
le sport (thème La pratique du sport)
Groupes caractéristiques.
Repérer la présence d’un groupe caractéristique dans une formule développée.
Les matériaux et les molécules dans
le sport (thème La pratique du sport)
Molécules simples ou complexes : struc- Repérer la présence d’un groupe caractétures et groupes caractéristiques.
ristique dans une formule développée.
7.4
Compétences particulières de ce chapitre
Représenter une molécule à partir de son nom ;
donner le nom d’espèces chimiques simples ;
reconnaître et nommer les principaux groupes caractéristiques.
Références
[1] C Pour une histoire de la nomenclature, consulter Philippe Jaussaud, Comment nommer
les molécules organiques, Pour la science, septembre 2007, pages 8-12.
[2] C
Wikipédia.
Nomenclature
des
composés
organiques
[en
ligne].
[consulté
le
30
juillet
2013].
Disponible
sur
le
Web
:
<http ://fr.wikipedia.org/wiki/Nomenclature_des_composés_organiques>.
[3] C IUPAC Goldbook. Alkyl groups [en ligne]. [consulté le 24 juillet 2013]. Disponible sur
le Web : <http ://goldbook.iupac.org/A00228.html>.
[4] C IUPAC. Preferred IUPAC Names [en ligne]. [consulté le 24 juillet 2013]. Disponible
sur le Web : <http ://www.iupac.org/fileadmin/user_upload/ publications/ recommendations/CompleteDraft.pdf>. Consulter à partir de la page 377 pour les noms
des groupes. Noter que ce document fait 1306 pages, ce qui montre la complexité de
la nomenclature.
[5] C V. Prévost, B. Richoux, et coll., Physique Chimie, Terminale S, enseignement
spécifique, programme 2012, Nathan, ISBN : 978-2-09-172376-1.Pages B7-B8
[6] C Bulletin Officiel de l’éducation nationale spécial n˚8, 13 octobre 2011.
[7] C Bulletin Officiel de l’éducation nationale spécial n˚9, 30 septembre 2010 ; préambule.
[8] C Bulletin Officiel de l’éducation nationale spécial n˚4, 29 avril 2010.
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