TUTORAT UE spé BCM 2010-2011 – Séance n°4

FACULTE
de
PHARMACIE
TUTORAT UE spé BCM 2010-2011
Séance n°4 – Semaine du 21/03/2011
Chimie organique (1) : Alcènes, Alcynes, Alcools
Pr. Roger Escale
Séance préparée par Sacha Goux, Adrien Cassar, Jean-Philippe Perrier (ATP)
Alexandre Leboucher (ATM²)
QCM N°1 :
a) Faux : Le contexte n’est pas favorable à une addition radicalaire. On préfèrera dans le
cas présent un mécanisme ionique.
b) Faux : H+ est un ion trop petit pour pouvoir être ponté. On fait apparaître un C+
c) Faux : 2 énantiomères du 3-deutério-2-bromo-2-méthylbutane
d) Faux
e) Vrai : La réaction n’est pas stéréospécifique
QCM N°2 :
Question A
a) Faux Cl2 est symétrique
b) Vrai
c) Vrai
d) Vrai
e) Vrai
f) Faux
Question B
a) Faux un ion ponté
b) Vrai
c) Faux Cl2 est symétrique
d) Faux
e) Vrai
f) Faux
Question C
a) Faux type 2
b) Vrai
c) Faux : alcène
d) Faux : Z
e) Vrai
f) Faux
QCM N°3 :
Question A
a) Faux alcyne
b) Faux alcyne
c) Faux c’est un alcyne interne : pent-2-yne
d) Faux dissymétrique
e) Vrai
f)
Faux
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Question B
a) Faux
b) Faux
c) Faux 2,2,3,3-tetrabromopentane
d) Vrai
e) Faux 2,2,3,3-tetrabromopentane
f) Faux
Question C : a, c, d
III = 3,3-dichloropentane
IV = Pent-3-one
V = 2-chloro-3-hydroxypent-2-ène
VI = 2-chloropent-3-one
VII = Pent-2-ène (E)
QCM N°4 : Soit la réaction d'hydratation en présence d’acide sulfurique concentré et
catalysée par des ions mercuriques (Hg2+) d'alcynes.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Vrai Passage par l’énol le plus substitué. Phénomène de tautomérie
Vrai
Vrai
Vrai Passage par l’énol le plus substitué. Phénomène de tautomérie
Vrai
Vrai. Généralité vraie
Faux
QCM N°5 : Quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vrai L’addition d’un dialkylborane est une cis addition
Vrai
Faux anti-markovnikov, le OH se place sur le carbone le moins substitué
Vrai Le couple (R*S*) est formé
Vrai La stéréoisomérie finale dépend de la stéréoisomérie initiale
Vrai
QCM N°6 :
a) Vrai
b) Vrai
c) Faux 3-chlorobutan-2-ol
d) Faux 2R*,3S* butan-2,3-diol
e) Faux 2Z-pent-2-ène
f) Faux
Bonus tuteurs : Lindlar donne des alcènes en configuration Z. autre moyen : HBR2 puis CH3COOH .
QCM N°7 :
a) Faux Cis addition
b) Vrai Trans addition
c) Faux conduit directement à l’alcane
d) Faux obtention de l’heptan-3-one
e) Faux obtention d’acide
f) Faux
g)
QCM N°8 :
a) Faux Bromopentane
b) Vrai
c) Vrai
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d) Faux c'est un mécanisme SN2, pas de passage par un carbocation, le chlore vient se fixer à
l'opposé de la fonction alcool
e) Faux c'est un mécanisme SN1, ici il y a passage par un carbocation
f) Faux
QCM N°9 :
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Faux tertiaire
Vrai
Faux comme c'est une SN1 il va remplacer le brome via un passage par un carbocation
Faux ca serais le cas si la réaction était une SN2
Vrai
Faux
QCM N°10 :
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vrai
Faux le plus substitué
Faux éthylène
Faux 2-ethoxybutane
Faux propène
Faux
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