Les liaisons simples carbone-oxygène
I) Les différentes familles de composés :
1. Alcool, éther-oxyde, phénol :
Les 3 familles :
Les phénols dérivent du phénol. Le fait que le groupement hydroxyle y soit lié à un carbone trivalent et non
tétravalent et la présence du cycle benzénique modifie leurs propriétés par rapport à celles des alcools.
Classe
2. Nomenclature des éther-oxydes :
Nomenclature systématique :
Ex :
Nomenclature usuelle des éther-oxydes symétriques ROR :
Ex :
Nomenclature des éther-oxydes cycliques : oxacyclane; attention, il faut remarquer que le nom "cyclane" se
rapporte au nombre de tous les atomes du cycle et pas seulement au nombre d'atomes de carbone.
Ex :
O O
3. Utilité des éthers-couronnes (Prix Nobel 1987 Lehn) :
Les éthers-couronnes sont des molécules cycliques qui ont la capacité de piéger efficacement les cations au sein
de leur cavité. La taille de la cavité permet de sélectionner le cation qui sera le mieux piégé.
En solvatant ainsi les cations, les éthers-couronnes permettent de dissoudre certains composés ioniques dans des
solvants organiques, et de laisser l’anion quasiment « nu » donc très réactif.
Ex :
O
O
O
OO
O
éther-18-couronne-6
;
KMnO
4
OOO
OO OOOO
OO O
K
solvant:
+ MnO
4-