C2 – Chimie organique - cours

C
C2 2 – – C Ch hi im mi ie e o or rg ga an ni iq qu ue e
Les molécules organiques sont des molécules à base de carbone.
I
I– – D Di if ff fé ér re en nt ts s t ty yp pe es s d de e c ch ha aî în ne es s c ca ar rb bo on né ée es s. .
Une chaîne carbonée linéaire : des atomes de carbone sont liés les uns à la suite des autres (mais sans cycle).
Exemple : CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Une chaîne carbonée ramifiée : des atomes de carbone sont liés à une chaine principale. Exemple:
Une chaîne carbonée cyclique : des atomes de carbones sont liés en cycle sur au moins une partie de la chaine carbonée.
Exemple :
I
II I– – L Le es s a al lc ca an ne es s
1
1) ) D Dé éf fi in ni it ti io on n
Hydrocarbures : molécules constituées uniquement d’atomes de Carbone et d’Hydrogène.
Un alcane est un hydrocarbure constitué uniquement de liaisons simples.
Les alcanes sont à chaîne linéaire ou ramifiée et de formule générale CnH2n+2 où n est un entier supérieur ou égal à 1.
2
2) ) N No om me en nc cl la at tu ur re e
Formule semi développée
des alcanes linéaires
Formule brute
Nom de l’alcane
Formule du
groupement
Nom du
groupement
CH4
CH4
Méthane
– CH3
Méthyle
CH3–CH3
C2H6
Ethane
– CH2–CH3
Ethyle
CH3 – CH2 – CH3
C3H8
Propane
– CH2 – CH2 – CH3
Propyle
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
C4H10
Butane
– CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Butyle
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C5H12
Pentane
…..
….
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C6H14
Hexane
…..
….
…..
Comment faire pour nommer un alcane ramifié ?
 Rechercher la chaîne carbonée la plus longue (chaîne principale).
 Identifier les groupements et les nommer.
 Numéroter la chaîne principale en faisant en sorte que les groupements aient le plus petit indice possible.
 Pour nommer un composé, on indique d’abord les groupements par ordre alphabétique et en les faisant précéder de leur
indice. Puis on note le nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale.
Rem : si la molécule comprend plusieurs substituants identiques, on utilise les préfixes di, tri…
s’il n’y a pas d’ambiguïté sur la place du groupement, on ne précise pas le numéro de l’atome de carbone qui la porte.
Exemple : 2 – méthylpentane
Exercices 8 et 9* page 196
I
II II I – – L Le es s a al lc co oo ol ls s
1
1) ) D Dé éf fi in ni it ti io on n
Un alcool est une molécule organique possédant le groupe caractéristique hydroxyle –OH porté par un atome de
carbone (lui même lié par des liaisons simples à des atomes de carbone ou d’hydrogène).
2
2) ) N No om me en nc cl la at tu ur re e
 Rechercher la chaîne carbonée la plus longue ( –OH doit être lié à un des C de cette chaine principale).
 Numéroter la chaîne principale en faisant en sorte que le carbone portant le groupe –OH porte le plus petit indice.
 Identifier les substituants et les nommer.
 Pour nommer un composé, on utilise les mêmes règles que pour les alcanes en remplaçant le "e" final du nom de
l’alcane par le suffixe "ol". Ce suffixe est précédé de l’indice de l’atome de carbone porteur du groupe –OH.
Exemples : méthylpropan–2–ol : ou 3,3-diméthylbutan-2-ol : ou
Exercices 12* et 14 page 196
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Formule topologique :
Les atomes C et H n'apparaissent pas.
La chaine est représentée par une ligne brisée.
Exemples : butane méthylpropane
OH
OH
OH
CH3
CH3
C
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
C
CH
CH3

C
O
OH
C
O
H
O
C
I
IV V – – A Au ut tr re es s f fa am mi il ll le es s d de e m mo ol lé éc cu ul le es s
1
1) ) Q Qu ue el lq qu ue es s g gr ro ou up pe es s c ca ar ra ac ct té ér ri is st ti iq qu ue es s. .
Famille de composés
Groupe caractéristique
Nom du groupe
Suffixe
Acide carboxylique
COOH
ou
groupe
carboXyle
Acide
……….oïque
Aldéhyde
CHO
ou
groupe
carboNyle
…………al
Cétone
………one
Alcool
OH
groupe hydroxyle
………ol
2
2) ) N No om me en nc cl la at tu ur re e d de es s c co om mp po os sé és s o or rg ga an ni iq qu ue es s d du u t ta ab bl le ea au u
 Pour les cétones,
Mêmes règles que les alcools (Cf II–2) sauf que le suffixe est "one".
 Pour les aldéhydes et les acides carboxyliques,
La chaine carbonée la plus longue doit contenir le groupe. Le carbone du groupe porte donc toujours le n°1.
Identifier les substituants et les nommer.
Mêmes règles que pour les alcanes en remplaçant le "e" final du nom de l’alcane par le suffixe "al" pour les
aldéhydes et "oïque" pour les acides carboxyliques (avec le mot acide devant).
Exercices : Donner la formule des molécules suivantes
2 – méthylpropanal ; Propanone ; Acide 2,2 – diméthylpropanoïque.
Exercices 7*, 8, 10* et 12 page 313 –314
3
3) ) L Le es s 3 3 c cl la as ss se es s d d’ ’u un n a al lc co oo ol l. .
 Alcool primaire : le C porteur du groupement n’est lié qu’à 1 seul atome de C ou à 0 :
R : chaine carbonée ou atome d'H
 Alcool secondaire : le C porteur du groupement est lié à 2 atomes de C :
R' et R'' : chaines carbonées
 Alcool tertiaire : le C porteur du groupement est lié à 3 atomes de C : R', R'' et R''' : chaines carbonées
Exercices 5 et 6* page 313
V
V – – O Ox xy yd da at ti io on n d de es s a al lc co oo ol ls s
1
1) ) O Ox xy yd da at ti io on n m mé én na ag gé ée e d d’ ’u un n a al lc co oo ol l p pr ri im ma ai ir re e. .
L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à la formation d’un aldéhyde et ce dernier s'oxyde en acide carboxylique
2
2) ) O Ox xy yd da at ti io on n m mé én na ag gé ée e d d’ ’u un n a al lc co oo ol l s se ec co on nd da ai ir re e
L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à la formation d’une cétone :
3
3) ) O Ox xy yd da at ti io on n m mé én na ag gé ée e d d’ ’u un n a al lc co oo ol l t te er rt ti ia ai ir re e
Un alcool tertiaire ne peut pas s’oxyder de manière ménagée.
OH
CH2
R
R'''
"
R'
OH
C
R''
R'
OH
CH
R''

E
Ex xe er rc ci ic ce es s d du u l li iv vr re e s su ur r c ce e c ch ha ap pi it tr re e
p
pa ag ge es s 1 19 96 6 – – 1 19 97 7
P
Pa ag ge es s 3 31 13 3– –3 31 14 4 : : C Cf f. . p pa ag ge e s su ui iv va an nt te e

P
Pa ag ge es s 3 31 13 3– –3 31 14 4
1
12 2 p pa ag ge e 3 31 14 4 : :
E
Et ta ab bl li ir r l la a f fo or rm mu ul le e s se em mi i– –d dé év ve el lo op pp pé ée e d de es s a ac ci id de es s c ca ar rb bo ox xy yl li iq qu ue es s n no om mm mé és s c ci i– –d de es ss so ou us s : :
A
Ac ci id de e 2 2– –m mé ét th hy yl lp pr ro op pa an no oï ïq qu ue e A Ac ci id de e b bu ut ta an no oï ïq qu ue e A Ac ci id de e 2 2– –é ét th hy yl l– –3 3, ,4 4– –d di im mé ét th hy yl lp pe en nt ta an no oï ïq qu ue e

C
Co or rr re ec ct ti io on n C C3 3 – – C Ch hi im mi ie e o or rg ga an ni iq qu ue e
I
II I– – L Le es s a al lc ca an ne es s
Exercice 8 page 196 Exercice 9 page 196 : corrigé dans le livre
1) Cf. tableau II–2)
2) a) 2,3–diméthylbutane
b) 3,3–diméthylpentane
c) 2,2–diméthylpentane
d) 2,4–diméthylhexane
I
II II I – – L Le es s a al lc co oo ol ls s
Exercice 12 page 196 : corrigé dans le livre
Exercice 14 page 196
I
IV V – – A Au ut tr re es s f fa am mi il ll le es s d de e m mo ol lé éc cu ul le es s
Exercice 5 page 313
a) Classe I b) Classe II c) Classe II
d) Classe II e) Classe I f) Classe III
Exercice 6 page 313 : corrigé dans le livre
Exercice 7 page 313 : corrigé dans le livre
Exercice 8 page 313
1) Aldéhydes : a et d Cétones : b et c
2) a) propanal b) pentan–3–one
c) pentan–2–one d) butanal
Exercice 10 page 314 : corrigé dans le livre
Exercice 12 page 314