C2 – Chimie organique - cours

C2 – Chimie organique
Les molécules organiques sont des molécules à base de carbone.
I– Différents types de chaînes carbonées.
Une chaîne carbonée linéaire : des atomes de carbone sont liés les uns à la suite des autres (mais sans cycle).
Exemple : CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH CH3
Une chaîne carbonée ramifiée : des atomes de carbone sont liés à une chaine principale. Exemple:
CH3
Une chaîne carbonée cyclique : des atomes de carbones sont liés en cycle sur au moins une partie de la chaine carbonée.
CH2 CH2
Exemple :
II– Les alcanes
CH2 CH2
1) Définition
Hydrocarbures : molécules constituées uniquement d’atomes de Carbone et d’Hydrogène.
Un alcane est un hydrocarbure constitué uniquement de liaisons simples.
Les alcanes sont à chaîne linéaire ou ramifiée et de formule générale CnH2n+2 où n est un entier supérieur ou égal à 1.
2) Nomenclature
Formule semi développée
des alcanes linéaires
Formule brute
Nom de l’alcane
CH4
CH3–CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
Méthane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
…..
….
…..
Formule du
groupement
Nom du
groupement
– CH3
– CH2–CH3
– CH2 – CH2 – CH3
– CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Méthyle
Ethyle
Propyle
Butyle
…..
….
Formule topologique :
Les atomes C et H n'apparaissent pas.
Comment faire pour nommer un alcane ramifié ?
La chaine est représentée par une ligne brisée.
 Rechercher la chaîne carbonée la plus longue (chaîne principale). Exemples : butane
méthylpropane
 Identifier les groupements et les nommer.
 Numéroter la chaîne principale en faisant en sorte que les groupements aient le plus petit indice possible.
 Pour nommer un composé, on indique d’abord les groupements par ordre alphabétique et en les faisant précéder de leur
indice. Puis on note le nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale.
Rem : si la molécule comprend plusieurs substituants identiques, on utilise les préfixes di, tri…
s’il n’y a pas d’ambiguïté sur la place du groupement, on ne précise pas le numéro de l’atome de carbone qui la porte.
Exemple :
2 – méthylpentane
Exercices 8 et 9* page 196
III – Les alcools
1) Définition
Un alcool est une molécule organique possédant le groupe caractéristique hydroxyle –OH porté par un atome de
carbone (lui même lié par des liaisons simples à des atomes de carbone ou d’hydrogène).
2) Nomenclature
 Rechercher la chaîne carbonée la plus longue ( –OH doit être lié à un des C de cette chaine principale).
 Numéroter la chaîne principale en faisant en sorte que le carbone portant le groupe –OH porte le plus petit indice.
 Identifier les substituants et les nommer.
 Pour nommer un composé, on utilise les mêmes règles que pour les alcanes en remplaçant le "e" final du nom de
l’alcane par le suffixe "ol". Ce suffixe est précédé de l’indice de l’atome de carbone porteur du groupe –OH.
OH
CH3
Exemples : méthylpropan–2–ol :
Exercices 12* et 14 page 196
ou CH3
OH
C
OH
CH3
3,3-diméthylbutan-2-ol :
ou
CH3
OH
CH3
CH
C
CH3
CH3
IV – Autres familles de molécules
1) Quelques groupes caractéristiques.
Famille de composés
Acide carboxylique
Groupe caractéristique
C
COOH ou
O
OH
Aldéhyde
CHO ou
C
Cétone
C
Alcool
OH
Nom du groupe
Suffixe
groupe
carboXyle
Acide
……….oïque
O
H
groupe
carboNyle
…………al
………one
O
groupe hydroxyle
………ol
2) Nomenclature des composés organiques du tableau
 Pour les cétones,
Mêmes règles que les alcools (Cf II–2) sauf que le suffixe est "one".
 Pour les aldéhydes et les acides carboxyliques,
La chaine carbonée la plus longue doit contenir le groupe. Le carbone du groupe porte donc toujours le n°1.
Identifier les substituants et les nommer.
Mêmes règles que pour les alcanes en remplaçant le "e" final du nom de l’alcane par le suffixe "al" pour les
aldéhydes et "oïque" pour les acides carboxyliques (avec le mot acide devant).
Exercices : Donner la formule des molécules suivantes
2 – méthylpropanal ; Propanone ; Acide 2,2 – diméthylpropanoïque.
Exercices 7*, 8, 10* et 12 page 313 –314
3) Les 3 classes d’un alcool.
 Alcool primaire : le C porteur du groupement
R
n’est lié qu’à 1 seul atome de C ou à 0 :
CH2
OH
R : chaine carbonée ou atome d'H
 Alcool secondaire : le C porteur du groupement
est lié à 2 atomes de C :
R' et R'' : chaines carbonées
 Alcool tertiaire : le C porteur du groupement
R'
R''
est lié à 3 atomes de C : R', R'' et R''' : chaines carbonées
Exercices 5 et 6* page 313
V – Oxydation des alcools
CH
OH
R'
R''
C
R'''
"
OH
1) Oxydation ménagée d’un alcool primaire.
L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à la formation d’un aldéhyde et ce dernier s'oxyde en acide carboxylique
2) Oxydation ménagée d’un alcool secondaire
L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à la formation d’une cétone :
3) Oxydation ménagée d’un alcool tertiaire
Un alcool tertiaire ne peut pas s’oxyder de manière ménagée.
Exercices du livre sur ce chapitre
pages 196 – 197
Pages 313–314 :
Cf. page suivante
Pages 313–314
12 page 314 :
Etablir la formule semi–développée des acides carboxyliques nommés ci–dessous :
Acide 2–méthylpropanoïque
Acide butanoïque
Acide 2–éthyl–3,4–diméthylpenta noïque
Correction C3 – Chimie organique
II– Les alcanes
Exercice 8 page 196
Exercice 9 page 196 : corrigé dans le livre
1) Cf. tableau II–2)
2)
a) 2,3–diméthylbutane
b) 3,3–diméthylpentane
c) 2,2–diméthylpentane
d) 2,4–diméthylhexane
III – Les alcools
Exercice 12 page 196 : corrigé dans le livre
Exercice 14 page 196
IV – Autres familles de molécules
Exercice 5 page 313
a) Classe I
b) Classe II
c) Classe II
d) Classe II
e) Classe I
f) Classe III
Exercice 6 page 313 : corrigé dans le livre
Exercice 7 page 313 : corrigé dans le livre
Exercice 8 page 313
1) Aldéhydes : a et d
2) a) propanal
c) pentan–2–one
Cétones : b et c
b) pentan–3–one
d) butanal
Exercice 10 page 314 : corrigé dans le livre
Exercice 12 page 314